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第三节:羧酸酯羧酸1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基来分脂肪酸:CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸:C6H5COOH根据羧基数目分一元酸:CH3COOHC6H5COOH二元酸:HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式:R-COOH饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n≥0)饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n≥1)一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:羟基羰基(或—COOH)O—C—OH羧基CHHHHOCO乙酸二、物理性质无色刺激性气味液体,熔点16.6℃,低于16.6℃就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。三、乙酸的化学性质1、乙酸的酸性⑵.具酸的通性:⑴.电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+⑴.电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+⑴.电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+弱酸性1.与指示剂反应2.与金属反应3.与碱反应及碱性氧化物反应4.与更弱酸的盐反应【思考交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸?方法:1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:稀释一定浓度乙酸测定PH变化……3:比较盐酸、醋酸与金属反应的速率4:配制一定浓度的乙酸钠测PH值CH3COOHCH3COO-+H+乙酸、碳酸、硅酸都具有弱酸性,请同学们设计实验方案验证乙酸、碳酸、硅酸之间的酸性强弱。(所给药品:乙酸溶液、Na2CO3、NaHCO3、硅酸钠溶液)碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液硅酸科学探究酸性:乙酸碳酸硅酸硅酸乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应羧酸反应反应反应酚反应醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na试剂物质2、酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O定义:酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。乙酸乙酯课本演示实验思考:③饱和Na2CO3溶液的作用是什么?②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么?①三种反应物如何混合?④浓H2SO4在反应中的作用是什么?1.饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。2.饱和碳酸钠溶液的作用?溶解乙醇和除去乙酸减小酯在水中的溶解度3.导管不伸入液面下的作用?防止饱和碳酸钠溶液倒吸4.浓硫酸的作用?催化剂和吸水剂5.三种反应物如何混合?乙醇-浓硫酸-乙酸酯化反应:浓H2SO4CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3CH3-C-O-CH2-CH3+H2OOO△酸和醇作用生成酯和水的反应酯化反应概念规律酸脱羟基醇脱氢条件浓硫酸、加热取代反应,也是分子间脱水的反应酯化反应实质:酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。有机羧酸和无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)四、乙酸的制法1、乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等乙酸(醋酸)结构简式CH3COOH官能团特点C-O,O-H键均有较强极性易发生断裂物理性质无色液体有刺激性气味,易溶于水化学性质弱酸性酸的通性,酸性强于碳酸酯化反应浓H2SO4CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O△(1)分别写出乙酸和甲醇发生酯化反应生成产物的结构简式、苯甲酸和苯甲醇生成产物的结构简式。(2)乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化成环,你以尝试写出反应方程式吗?COOHCOOH+HOCH2HOCH2浓硫酸△CH2CH2OOC=OC=O+2H2O乙酸甲酯苯甲酸苯甲酯CH3CHCOOHOH2浓H2SO4CH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液一、酯的概念:由羧酸与醇反应生成的一类有机物.酯二、酯的通式用RCOOR,表示。饱和一元羧酸酯的分子式:CnH2nO2(n≥2)最简单的酯是甲酸甲酯:HCOOCH3同碳数的酯与羧酸互为同分异构体低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中,三.物理性质及用途:1.物理性质:密度一般小于水,并难溶于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2.酯的用途(1)作有机溶剂;(2)食品工业作水果香料。自然界中的有机酯含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸异戊酯四.水解反应:1.在酸中的反应方程式:2、在碱中反应方程式:CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O酯的水解反应RCOOR,+H-OHRCOOH+R,OH水解酯化酯的水解和酯化互为可逆反应,酯的水解在什么条件下进行?在什么条件下水解最彻底?酯的水解反应中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH2SO4△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△硫酸在水解反应中起催化剂的作用;NaOH不但是催化剂,还起促进酯的水解的作用,使酯的水解完全。酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律:酯+水无机酸△酸+醇△酯+碱有机酸盐+醇OCH3—C—O—C2H5酯的水解是酯化反应的逆反应小结:几种衍生物之间的关系①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为()A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH=CH
本文标题:羧酸-酯
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