苯酚

醇酚(第二课时)第一节苯酚羟基跟苯环直接相连的化合物。二、结构：C6H6O一、酚定义：苯酚结构简式结构式分子式球棍模型比例模型三、物理性质：苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。小资料颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色晶体，在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高(43℃)大于水常温时在水中溶解度不大，在水中为乳浊液高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，强腐蚀性苯酚特殊的溶解性冷却ABCA苯酚乳浊液B苯酚溶液C苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？四、化学性质：（1）与氢氧化钠的反应1、苯酚的酸性：四、化学性质：苯酚分子中的—OH与苯环相连，苯环使羟基活泼性增强，—OH在水溶液中能电离出H+，使苯酚显示一定酸性。现象：生成乳浊液苯酚钠与强酸反应：ONa+HClOH+NaCl?酸性H2CO3苯酚HCO3-结论：已知：现象：生成乳浊液（1）与氢氧化钠的反应：1、苯酚的酸性：四、化学性质：弱俗称石炭酸苯酚钠与强酸反应：ONa+HClOH+NaCl弱到不能使酸碱指示剂变色酸性H2CO3苯酚HCO3-结论：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3已知：（2）与碳酸钠的反应：苯酚钠溶液与二氧化碳反应：白色沉淀，易溶于有机溶剂教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr2.苯酚与溴水的反应①反应类型②取代位置，为什么？③该反应的作用取代反应酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻，对位氢原子变得活泼，易被取代很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定3.苯酚的显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。紫色溶液FeCl3溶液小结：在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。小结苯酚结构物理性质化学性质酸性取代反应显色反应小链接：是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。五.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习课堂练习3.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色ABCDEF冷却甲乙丙C苯酚乳浊液D苯酚溶液E苯酚乳浊液NaOH溶液盐酸四、化学性质：苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应纯溴不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较第二节醛第三章烃的含氧衍生物1、醛基2、醛的定义：：：·C:HO：：结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO—CHO—COH—C—HO一、醛基和醛3、常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO1、物理性质2、分子结构：HCOHHHC结构简式HCOCH3CH3CHO甲基+醛基=乙醛二、乙醛（课本P56）学与问乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。3、乙醛的化学性质（1）氧化反应a、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△资料卡片银氨溶液的配制AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OAgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2Ob、与新制氢氧化铜反应c、与氧气反应O+O22CH3—C—HO2CH3—C—OH△催化剂Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2++OH－+2H2O（2）加成反应O+H2CH3—C—HCH3—CH2—OH△催化剂同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机的氧化还原反应学与问（1）（2）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu（OH）2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O△总结：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2（3）乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。第三节羧酸酯第三章烃的含氧衍生物一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸3、乙酸(冰醋酸)1）物理性质2）结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O3）化学性质a.乙酸的酸性b.乙酸的酯化反应乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H518OCH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O浓H2SO４自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH二、酯1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的产物。2、简式：RCOOR′3、化学性质：（水解反应）稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：炔烃的不完全加成;卤代烃的消去；醇的消去。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔2、正合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO复习课第三章烃的含氧衍生物一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—X卤原子溴乙烷C2H5BrC—Br易断裂1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇R—OH—OH羟基乙醇C2H5OH—OH与链烃基相连，C—O键和O—H键易断裂1、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。4、分子内脱水。5、氧化反应。6、酯化反应。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—OH直接跟苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水反应。3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不饱和性和还原性1、加成反应：加氢生成乙醇。2、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+1、具有酸类通性。2、能起酯化反应。酯R—COOR׳—COOR׳酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR׳之间的键容易断裂发生水解反应，生成羧酸和醇二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括