2008届高三化学专题复习课件：同分异构体解型及解法

同分异构体常见题型及解法一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型①碳链异构：②位置异构：③官能团异构：（因C原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）如：1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与2－丙醇（因官能团类型不同）如：1－丁炔与1，3－丁二烯、丙烯与环丙烷常见不同类物质之间的同分异构体CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体例、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是。人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A①和②B①和③C③和④D②和④（二）同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是BD解题策略：有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重复．若有重复，则应删去．下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有个异构体；二氯蒽有填数字个异构体。下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有种，二氯取代物有种。例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10B.8C.6D.4A解题策略：有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：2、换位思考例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有A.9种B.10种C.11种D.12种ACH3──CH3解题策略：“等价”变通已知萘（）的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有（）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。（四）同分异构体的书写注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。解题策略：例、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共有7种，其中的3种是、—R—COOH—COOH—COOH—CH2CH2CH2CH2CH3请写出其它4种的结构简式:____________________取代法液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3（MBBA）CH3OCHOH2NCH2CH2CH2CH3醛A胺(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是：CH3CH2CH2CH2NH2、（CH3）2CHCH2NH2、、；（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些？化合物A（结构简式如下图）的同分异构体B中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的B的同分异构体共有种，从结构上看，这些同分异构体可分为类。试写出每一类同分异构体的结构简式、。有机物A的相对分子质量为128。燃烧只生成CO2和H2O。(1)写出A的可能分子式五种。(2)若A能与纯碱溶液反应，分子结构中含有一个六元碳环，环上的一个氢原子被—NH2取代所得产物为B，B的同分异构体甚多，其中含有一个硝基的同分异构体有（写结构简式）（注：六碳环不变）1,2,3－三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。据此，可判断1,2,3,4,5－五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是()A.4B.5C.6D.7A苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：，试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：__________(填序号)。A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．水解反应E．银镜反应(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含—CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：CCH2ClO结构式为C2H5-O--CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价）。试写出它的分子式，当发生一氯取代时，取代位置有种。二氯取代物有种。C7H1233、记忆法例、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后，生成物可能种类为：A：8种B：6种C：4种D：3种解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。