第1讲 有机物的结构分类和命名

-1-第1讲有机物的结构、分类和命名[考纲要求]1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，能认识手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团，能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。考点一有机物的组成、成键特点及官能团1.官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇（不连在苯环上）—OH(羟基)乙醇C2H5OH酚（直接连苯环上）苯酚C6H5OH醛(醛基)（—CHO）乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)（—COOH）乙酸CH3COOH酯（酯基)（—COO—）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3深度思考判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()-2-(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()(4)、—COOH的名称分别为笨、酸基()(5)醛基的结构简式为“—COH”()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物()题组一正确表示有机物1．某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种()A．氨基酸B．卤代羧酸C．醇钠D．酯2．下列有关化学用语能确定为丙烯的是()A.B．C3H6C．D．CH2===CH3—CH题组二官能团的识别3．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()(提示：CO是羰基)A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基-3-D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基4．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________。5．下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是________。(填编号，下同)(2)可以看作酚类的是________。(3)可以看作羧酸类的是________。(4)可以看作酯类的是________。考点二有机化合物的同分异构体及命名1．有机化合物的同分异构现象类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同如：-4-CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。3．有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法碳原子数—――→十个及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示――→十个以上用汉字数字表示――→相同时用“正”、“异”、“新”等来区别如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4(用正戊烷异戊烷新戊烷习惯命名法命名)。(2)烷烃的系统命名法①几种常见烷基的结构简式：甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—（正丙基），—CHCH3CH3（异丙基）]。②命名步骤：深度思考1．(选修5P12－5)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、中，与乙烯互为同系物的是____________和____________。2．指出下列有机物命名错误的原因-5-(1)命名为“2­-乙基丙烷”，错误原因是________________________________________________________________________；将其命名为“3­-甲基丁烷”错误原因是____________________________________________。(2)命名为“1-­甲基­-1­-丙醇”，错误原因是_______________________。题组一有机物的共线、共面判断1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．乙烯2．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。判断分子中共线、共面原子数的技巧1．审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2．熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线，如、。(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如、。3．单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。题组二同分异构体的书写及判断3．下列各组物质不互为同分异构体的是()A．2,2-­二甲基丙醇和-2-­甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2­-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯4．2,2,4­-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()-6-A．2种B．3种C．4种D．5种5．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________。①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。6．[2012·浙江理综，29(3)]写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)____________。a．属于酯类b．能发生银镜反应1.同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。3．熟记下列常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、-7-酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n－6O题组三有机物命名的正误判断7．判断下列有关烷烃的命名是否正确(1)2-­甲基丁烷()(2)2,2,3­-三甲基戊烷()(3)(CH3CH2)2CHCH33­-甲基戊烷()(4)异戊烷()8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH21,3,5­-三己烯()(2)2­-甲基­-3­-丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3­-乙基­-1­-丁烯()(5)2­-甲基­-2,4-­己二烯()(6)1,3­-二甲基­-2­-丁烯()考点三研究有机物的一般步骤和方法-8-1．研究有机化合物的基本步骤分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析↓↓↓↓纯净物。确定实验式确定分子式确定结构式2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子-9-质量。4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子—→种数：等于吸收峰的个数→每种个数：与吸收峰的面积成正比深度思考正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4()(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(4)的核磁共振氢谱中有6种峰()(5)符合同一通式的物质是同系物关系()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()题组一有机物的分离提纯1．为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气2．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。-10-在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A．①蒸馏、②过滤、③分液B．①分液、②蒸馏、③蒸馏C．①蒸馏、②分液、③分液D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤题组二核磁共振氢谱确定分子结构3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()4．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH35．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。-11-试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是__________。(2)有机物A的实验式是__________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式__________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是__________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：_____________________________________________。有机物结构式的确定流程探究高考明确考向1．(2014·北京理综，10)下列说法正确的是()A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1­-氯丁烷B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同2．(2014·天津理综，4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是