胡宏纹习题及问题解答

第一章绪论问题1.1算出下列化合物的经验式1）C38.7%,H9.7%,O51.6%物质的量:C38.7/12.01=3.22H9.7/1.008=9.62O51.6/16=3.23最小整数比C3.22/3.22=1H9.62/3.22=3O3.22/3.23=1经验式为CH3O(2)C33.6%,H5.6%,Cl49.6%,O11.2%物质的量：C33.6/12.01=2.8H5.6/1.008=5.56Cl49.6/35.45=1.4O11.2/16=0.7最小整数比C2.8/0.7=4H5.56/0.7=8Cl1.4/0.7=2O0.7/0.7=1经验式为C4H8Cl2O(3)C71.3%,H6.7%,N4.9%,O16.8%物质的量：C71.3/12.01=6H6.7/1.008=6.65N4.9/14.01=0.35O16.8/16=1.05最小整数比C6/0.35=17H6.65/0.35=19N0.35/0.35=1O1.05/0.35=3经验式为C17H19NO3问题1.2用球棒模型证明：CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3都只有一种问题1.3如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于正方形的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有几种异构体？HClClHCHClHClC•问题1.4如碳原子具有金字塔结构，即碳原子位于金字塔的尖端，四个价的方向与金字塔的棱边相同，CH2Cl2可能有几种异构体？ClHHClCHClHClC问题1.5将下列Kekule式改写成Lewis式HHOHHHHOHHHHHHOHOOHHNHOOHHClHC:O:HHHHC:O:C:HHHHHHHHC::OHC::OOC:NHHHOOC:ClHHH第二章烷烃问题2.1写出己烷C6H14的五种异构体的构造式问题2.2下列构造式中那些代表同一化合物（8）（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）问题2.3将问题2.1各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和方框标出来问题2.4将问题2.1和2.2中各化合物用系统命名法命名问题2.5写出下列化合物的构造式1）3，3-二乙基戊烷（2）2，4-二甲基-3，3-二异丙基戊烷（3）2，2，3-三甲基丁烷（4）四甲基丁烷问题2.6解释甲烷氯化反应中观察到的现象•甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中可以长期保存而不起反应•将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物•将氯气用光照射后在黑暗中放一段时间再与甲烷混合，不发生氯化反应•将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应•甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子•（1）没有足够的能量来产生氯自由基，不起自由基反应•（2）光照射后，氯气产生了氯自由基，与甲烷完成自由基取代反应•（3）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分子，氯自由基消失•（4）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基•（5）链式循环反应习题1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，并用系统命名法命名2.将下列化合物用系统命名法命名•3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为CnH2n+1Br的一溴化物，试写出C4H9Br和C5H11Br的所有构造异构体。第三章环烷烃•问题3.1写出下列化合物的名称问题3.2写出下列化合物结构式•顺-1，2-二甲基环丙烷•顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷•顺-1，4-二氯环己烷•反-1，4-二甲基环辛烷问题3.4写出下列化合物中较稳定的异构体的构象问题3.5写出下列化合物较稳定的构象•反-1-甲基-2叔丁基环己烷•反-1-甲基-3-叔丁基环己烷•反-1-甲基-4-叔丁基环己烷•顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷问题3.6下列化合物有没有顺反异构？HH或顺十氢萘写出下列化合物的构象式第四章对映异构•问题4.1一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10º，如果把溶液稀释一倍，其旋光度是多少？如果化合物的旋光度为-350º，溶液稀释一倍后旋光度是多少？•解：溶液稀释一倍，旋光度也减少一倍，前者为+5º，后者为-175º•有两种异构体：问题4.2将下列式中的不对称碳原子用*号标出BrBrHDBrClClFFCH3H**Br*Br*HDBr*ClCl*FFCH3H问题4.3写出分子式为C5H11Br的构造异构体，并用*号标出其中的不对称的碳原子问题4.4下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？HOHCOOHCH3HOHCH3COOHHOCOOHCH3HH3CCOOHOHH问题4.5判断下列化合物的构型是R还是SHC2H5CH2OHHC2H5CH2FC2H5HCH=CH2HOCH=CH2HHC2H5OHHOHCOHOR,R,S,S,S,S,问题4.6写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R或S）问题4.7从平面结构式判断下列化合物有无手性，然后再从椅型构象验证结论是否正确？HHHHHHHH问题4.8讨论丁烷的构象对其旋光性的影响习题•找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并推测有无手性，如有手性，写出其对映体2.1，2，3，4，5，6-环己六醇中，六个羟基在环平面上下有几种排列方式第五章卤代烃•问题5.1写出一溴代烷的所有异构体，并用系统命名法命名•问题5.2说明一下反应是如何进行的（P87卤素交换反应）•问题5.3写出下列卤代烷在消除反应中的主要产物BrBrBrI(Z)Br(E)n-C8H17Cl+Nal(cat)+MeIn-C8H17In-C8H17Cl+I-n-C8H17I+Cl-MeI+Cl-MeCl+I-•问题5.4写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中溶剂解的机理习题•1.写出下列各反应的产物OBr+NaCNEtOH-H2OOCNClCl+NaICH3COCH3IClBrBr+NaSSNaSSBrMg,Et2OMgBrD2ODClCl+Na2SSBrBrZnEtOH•2、1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速度加快，为什么？P87卤素交换反应•3、用丁醇为原料合成下列化合物第六章烯烃•问题6.1写出分子式C7H14，最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体•问题6.2中那些化合物有顺反异构体•问题6.3命名问题6.1中化合物•问题6.4下列化合物中与碘化氢的反应中主要产物是什么？•问题6.5写出下列烯烃经硼氢化和氧化后的主要产物的结构式。•问题6.6一些烯烃经臭氧化和水解后生成下面的产物，试推测原来烯烃结构CHO,CHO;CHO,CH3CHOOOHCCHOHH习题•1、写出下列反应中的产物、原料或试剂(E)IHIHBr,H2O2Br(1)O3(2)Zn,CH3COOHOOHBr,RO-ORBrBr2/H2OBrOHB2H6BH2O2,OH3OH(Z)(1)O3(2)Zn,H2OOOCHO+HCHO•2、推测下列化合物结构•（1）三个分子式为C10H16的化合物，经臭氧化和还原水解后，分别生成下列产物OCH2(S)(R)H3COCH2CHCH2CHOH(S)(R)HHCHOOCH3(2)一化合物的分子式为C19H38，催化加氢后生成2，6，10，14-四甲基十五烷；臭氧化和还原水解后得到丙酮和一个十六碳醛•（3）一个含羟基的化合物C10H18O与KHSO4一起加热后生成两个新化合物，它们催化加氢后生成同一化合物，其中一个化合物经臭氧化和水解后只得到一种产物环戊酮•（4）化合物A的分子式为C6H14，光氯化时得到三种一氯代烷B,C和D，B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D不能起E2型反应，推测A，B，C，D和E的结构•3、推测下列反应的机理•4、如何完成下列转变？第七章•问题7.1写出炔烃C6H10的各种异构体，并用系统命名法命名？•问题7.2用化学方法区别下列化合物•问题7.3分子式为C5H8的炔烃异构体中哪一个与溴的反应速率最快？•问题7.4下列化合物中哪些可以由炔烃的水合合成？（纯化合物）•问题7.5如何实现下列转变？•7.6下列各共振式中，哪一个经典的结构式“贡献”较大？•问题7.7下列各式中哪些是错误的？•问题7.8写出下列反应的产物？+EtO2CCCCO2EtCCO2EtCCO2Et+H2CC(CO2CH3)2CO2CH3CO2CH3+H2CCHCO2CH3+HCCCO2CH3•问题7.9下列化合物可由什么原料合成？+CO2CH3H3CO2C+CNCN+CN+OOO习题•1、从指定原料合成下列化合物•2、一旋光化合物C8H12（A),用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18（B),（A)用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14（C），但用金属钠-液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14（D）.推测（A)的结构。Z••问题8.1C6H3ABC型化合物有几种异构体•问题8.2室温下，四甲基苯的两个异构体是液体，第三个异构体是固体，写出第三个异构体的结构式•问题8.3写出下列化合物在硝化反应中的主要产物•问题8.4用箭头表示下列化合物在硝化反应中硝基所占的位置•问题8.5如何从苯或取代苯合成下列化合物•问题8.6写出下列化合物在强氧化剂作用下的氧化产物CH3Cl[O]COOHClCH2CH2CH2CH3C[O]H3CCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3[O]COOHCH=CH2习题•3.写出下列反应产物CH2HOCH3CH3H2SO4CH2CH2CH3SO3ClOCAlCl3OMeOMeOCH2CCH2COClMeOMeOOCH2AlCl3COClOAlCl3CH2CH2CH2Cl•4.苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物•试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物。PhCH=CHCHPhCH3CH3PhPhC=CH2CH3H2SO4PhCH=CHCHPhCH3HCH3PhCH-CH2CHPhH2OCH3PhC-CH2CHPhOHCH3PhHCH3PhCH-CH2CHPh