选五3.3羧酸酯概要

第三节羧酸酯羧酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分乙二酸(草酸)COOHCOOH苯甲酸（安息香酸）COOH乙酸(醋酸)CH3COOH一、羧酸由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOH羧酸的沸点比相应的醇的沸点高低级羧酸溶于水的能力好一、羧酸•饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2乙酸的结构HCCOHHHOCH3COOH分子式：C2H4O2二、乙酸结构式：结构简式：俗名：醋酸、冰醋酸（一）物理性质二、乙酸常温下为无色液体强烈刺激性气味、易挥发易溶于水、酒精气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃（二）化学性质羧基受羰基的影响：断碳氧单键羟基氢氧键更易断受-O-H的影响：碳氧双键不易断乙酸的酸性表现在哪些方面？•与指示剂反应•与金属反应•与碱反应•与盐反应二、乙酸1、酸性具有酸的通性二、乙酸（二）化学性质CH3COOHCH3COO－+H+可以用几种方法证明乙酸是弱酸？•配制一定浓度的乙酸测定pH值•配制一定浓度的乙酸钠溶液测定pH值•在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。。。。。。1、酸性硫酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚具有酸的通性二、乙酸（二）化学性质CH3COOHCH3COO－+H+日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强√√√√√×××√，不产生CO2×√，产生CO2√，产生CO2增强中性醇、酚、羧酸中羟基的比较二、乙酸（二）化学性质1.浓硫酸的作用？2.饱和碳酸钠溶液的作用？吸收乙醇和乙酸；减小酯在水中的溶解度3.导管不伸入液面下的原因？防止碳酸钠溶液倒吸实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO浓H2SO4△2、酯化反应可以用NaOH溶液吗？催化剂和吸水剂二、乙酸（二）化学性质实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO浓H2SO4△2、酯化反应同位素原子示踪法CH3－C－O－H＋H－18O－CH2－CH3CH3－C－18O－CH2－CH3+H2OOO浓H2SO4△酸脱羟基醇脱氢定义：酸与醇反应，生成酯和水酯化反应是取代反应无机含氧酸也可酯化酸和醇发生的反应一定是酯化反应？2、酯化反应╳二、乙酸（二）化学性质CH3CH2OH+HBr乙酸、乙二酸分别与乙二醇发生酯化，可能得到哪些产物？酯化反应生成的酯的类型：1、链状酯一元羧酸和一元醇/酚一元羧酸（无机含氧酸）和多元醇多元羧酸和一元醇2、环状酯多元羧酸和多元醇羟基酸分子之间脱水成酯羟基酸分子内部脱水成酯(内酯）3、高分子酯二元醇和二元羧酸缩聚羟基酸缩聚三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质OH—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。1、甲酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO三、几种常见的羧酸1、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+Cu2O↓+4H2O△三、几种常见的羧酸1、甲酸2HCOOH+Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2OHCOONa+2Cu(OH)2+NaOHNa2CO3+Cu2O↓+3H2O△HOOC—COOH(俗名：草酸)无色透明晶体（H2C2O42H2O)，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水。三、几种常见的羧酸2、乙二酸①酸性强于乙酸（二元酸）②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)三、几种常见的羧酸2、乙二酸③受热易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑④使高锰酸钾褪色⑤洗衣服上的蓝黑墨水渍白色固体，微溶于水。【酸性】HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOHCOOH其钠盐常用作防腐剂三、几种常见的羧酸3、苯甲酸（安息香酸）第三节羧酸酯酯吸收强度43210自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯一、酯的概念：二、酯的通式由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯CnH2nO2(n≥2)4.酯的通式•饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯•（1）一般通式：•（2）结构通式：•（3）组成通式：•CnH2nO2根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”说出下列化合物的名称：（2）CH3CH2O—NO2（1）HCOOCH2CH3根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”三、酯的命名（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO(环)乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯写出下列化合物的结构简式：根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”三、酯的命名苯甲酸甲酯OO乙酸苯酚酯？OOCH3羧酸、酯羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮四、酯的同分异构现象写出C3H6O2的链状有机物的同分异构体有几种？五、酯的性质1、物理性质酯类都难溶于水。低级酯是无色、易挥发的具有芳香气味的液体。高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体，高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂，也是清漆的溶剂。酯的水解五、酯的性质2、化学性质振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。蒸馏水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸馏水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5.0mL各加入６滴乙酸乙酯１２３乙酸乙酯的水解试管３中几乎无气味试管２中稍有气味试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大．乙酸乙酯水解实验时需要注意的问题：(1)本实验为对比实验，3支试管中反应物的用量、温度、时间都应相同，否则没有可比性．(2)乙酸乙酯的沸点为77℃，为了便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在70℃～77℃的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫酸。CH3－C－OH+C2H5OHO稀硫酸△OCH3－C－O－C2H5+H2OCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，速率慢。酯在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯在碱酸性条件下的水解反应为不可逆反应，速率快。酯的水解反应五、酯的性质2、化学性质酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯+水无机酸△酸+醇/酚水△酯+碱羧酸盐+醇/酚盐酯水解的条件：水浴加热OOR—C—OR’+H—OHR-C—OH+H—OR’无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠等碱溶液有利于酯的水解反应的发生。RCOOH+R’OHRCOOR’+H2O酯化水解酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯加热热水浴加热酯化反应（取代反应）水解反应（取代反应）酯化水解甲酸酯：即甲酸形成的酯HCOOR甲酸酯兼有醛的性质，能发生____等反应。酚酯：即酚类物质形成的酯酚酯的水解：OCOROCORH2O,OH-+RCOO-O-H+OH+RCOOH•作有机溶剂•香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业六、酯的用途•作润滑油写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+2H2O二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯酸奶中含有乳酸，其结构为CH3—CH—COOH，试写出：OH（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:＿＿＿＿【知识迁移】中国网11月29日讯“塑化剂”风波未平，酒鬼酒复牌已连续四跌停，市值蒸发53.17亿元。“酒鬼”酒塑化剂超标2.6倍44塑化剂即增塑剂：能降低高分子材料玻璃化转变温度并提高塑性的助剂。2011年5月起台湾食品中先后检出DEHP、DINP、DNOP、DBP、DMP、DEP等6种邻苯二甲酸酯类塑化剂成分，药品中检出DIDP。邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）邻苯二甲酸二异壬酯（DINP）邻苯二甲酸二丁酯（DnBP,DBP）邻苯二甲酸丁苄酯（BBzP,BBP）邻苯二甲酸二异癸酯（DIDP）邻苯二甲酸二正辛酯（DOP,DnOP）邻苯二甲酸二异辛酯（DIOP）邻苯二甲酸二乙酯（DEP）邻苯二甲酸二异丁酯（DIBP）邻苯二甲酸二正已酯（DnHP）邻苯二甲酸酯类塑化剂成分邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）为邻苯二甲酸与2-乙基己醇生成的酯类化合物。它是最重要的邻苯二甲酸酯，也是使用最广和产量最大的塑化剂。研究认为，普通大众接触DEHP的途径主要是饮食。食物和水可以通过与塑料包装接触而吸收DEHP。2007年6月，欧盟曾在中国出口的油浸式食品中检出过DEHP，其来源是瓶盖中软质垫圈污染了食物。塑化剂DEHP是一种环境荷尔蒙，对人体毒性虽不明确，但它广泛分布于各种食物内，其毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖力下降。