高考有机化学之生命活动物质基础

有机化学基础之生命活动的基础物质一、糖类的性质糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质，是由碳、氢、氧三种元素组成的。1．分类(1)单糖：一般是指多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。①按照分子中所含碳原子数多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。②按照与羰基连接的原子团情况不同，单糖分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。(2)低聚糖由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物(3)多糖：如淀粉和纤维素。2．单糖——葡萄糖、果糖(1)分子结构葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6。葡萄糖属于己醛糖，其结构简式可表示为CH2OH-(CHOH)4—CHO；果糖属于己酮糖，其结构简式可表示为CH2OH(CHOH)3—CO—CH2OH，两者互为同分异构体。(2)葡萄糖的化学性质①燃烧：C6H12O6+6O26CO2+6H2O②葡萄糖与乙酸完全酯化的化学方程式为点燃③葡萄糖发生银镜反应的化学方程式为HOCH2(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)22OH-HOCH2(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3水浴加热④与氢气的还原反应的化学方程式为HOCH2(CHOH)4CHO+H2HOCH2(CHOH)4CH2OH3．二糖(1)形成：由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。(2)组成：常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖，互为同分异构体，分子式为C12H22O11。催化剂(3)性质①银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、乳糖、纤维二糖。②水解反应蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦芽糖、纤维二糖性质存在明显不同：麦芽糖有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。4．多糖(1)组成：淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示，淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元，纤维素分子所含的葡萄糖单元更多。(2)性质①水解反应在无机酸和酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，大酸催化下水解则生成葡萄糖。写出纤维素完全水解的化学方程式②纤维素的硝化纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。纤维素乙酸酯，常用于生产电影胶片片基。短的粘胶纤维称为人造棉，长的粘胶纤维称为人造丝。二、油脂的组成与结构人类摄入的营养物质中，油脂的热能最高。1．油脂的组成油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物，常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂肪。2．油脂的结构油脂的结构可表示为3．分类单甘油酯：R1、R2、R3相同。混甘油酯：R1、R2、R3不同。天然油脂是以混甘油酯为主要成分的混合物。4．油和脂肪(1)油：常温下呈液态的油脂叫油，油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中不饱和键较多。(2)脂肪：常温下呈固态的油脂叫脂肪，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基。5．油脂的性质硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化条件下水解方程式为在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。三、氨基酸1．物理性质固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色结晶。2．化学性质两性：氨基酸既能与强酸反应生成盐，又能与强碱反应生成盐，可用化学方程式表示为当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，它在水中的溶解度最小。所以可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。四、蛋白质1．结构由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物，它们之间没有严格的界限。2．性质(1)溶解性：许多蛋白质在水中有一定的溶解性，溶于水形成胶体。(2)两性：蛋白质中往往有氨基酸残基，所以有两性。(3)盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液，能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。盐析作用析出的蛋白质，仍然具有原来的活性，加水后仍能溶解。(4)变性：蛋白质遇到重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精等物质时会产生沉淀，且加水不能重新溶解，蛋白质失去原来的活性。其他条件有紫外线、X射线或加热。(5)颜色反应：主要用于检验蛋白质的存在。含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色3．存在和作用(1)存在：蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分，存在于一切生物体中。(2)作用：蛋白质负责输送氧气，激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用，抗体能预防疾病的发生，核蛋白与遗传相关。4．蛋白质的空间结构(1)分类：按照蛋白质中多肽链本身及其之间的空间结构问题，将蛋白质的结构层次分为四层。(2)四级结构①一级结构：氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。其决定了蛋白质的生物活性。②二级结构：蛋白质分子中的肽链按一定的规律卷曲或折叠形成的特定的空间结构。③三级结构：在二级结构的基础上，肽链按照一定的空间结构进一步形成的更复杂的结构。④四级结构：具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构。五、酶和核酸1．绝大多数的酶是蛋白质，具有催化作用，其催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。2．核酸包括核糖核酸和脱氧核糖核酸两大类，它们对遗传信息的储存，蛋白质的生命合成起着决定作用。生物体内，核酸主要以与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中。核蛋白水解后能得到核酸，它是核蛋白中的非蛋白部分，进一步水解，得到由碱基、戊糖及磷酸组成的核苷酸。3．DNA是遗传信息的储存和携带者，双螺旋结构决定了生物合成蛋白质的特定结构。RNA主要存在于细胞质中，以DNA为模板形成。考点一糖类的结构与性质例1下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是()A．蔗糖和麦芽糖B．蔗糖和乳糖C．麦芽糖和纤维二糖D．乳糖和纤维二糖C【解析】蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体的要求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄糖。【方法技巧点拨】教材上出现的二糖种类很多，而且绝大部分是同分异构体的关系，很容易混淆。因此，平时的学习中应注意对课本上出现的常见糖类物质的分子式和水解产物进行比较记忆，把握共性，突出差异。考点二糖类水解产物的检验及水解程度的判断例2根据下列变化关系：请填空：(1)A物质的名称是__________。B溶液为__________，作用为_________________________葡萄糖NaOH溶液中和稀H2SO4(2)写出④、⑥两步反应的化学方程式，在()号中标明反应类型。④_______________________________________()⑥_______________________________________()2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O催化剂△氧化反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4△酯化反应或取代反应【解析】淀粉在稀硫酸作用下水解生成葡萄糖(A)，加碱(B)中和酸提供碱性环境，生成砖红色沉淀，说明C为新制氢氧化铜溶液。葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，乙酸催化氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸和乙醇酯化得乙酸乙酯。【方法技巧点拨】水解在酸做催化剂的条件下进行的，检验水解产物之前，一定要加碱中和所用的酸，并将溶液调至碱性。考点三油脂结构与性质例3下列关于油脂的叙述不正确的是()A．油脂都可以发生水解反应B．油脂没有固定的熔、沸点C．油脂是高级脂肪酸甘油酯D．油脂都不能使溴水褪色D【解析】从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色，所以D不正确。【方法技巧点拨】关于油脂是混合物的问题，很多学生存在思维误区：①认为油脂是油和脂肪的混合；②天然的油脂都是混甘油酯。实际是因为天然油脂不可能只含一种分子，所以是混合物，纤维素、淀粉、蛋白质也一样是混合物。考点四氨基酸的组成和结构例4某种豆类植物所含的天然蛋白质在酶的作用下发生水解，可得到甲、乙两种氨基酸。已知甲的结构简式为，乙的分子式为C4H7O4N。(1)由甲形成的三肽中氨基、羧基的数目依次为______、______。(2)若乙不能发生银镜反应，其分子中没有甲基，则乙的结构简式为_________________________(3)乙分子中的—NH2和—COOH发生分子内缩合反应脱去一分子水，所形成的含四元环结构的化合物的结构简式为__________________________。【解析】由—NH2和—COOH脱去一分子水而形成—CONH—的结构为肽，三肽是由四个氨基酸分子间脱去三分子水而形成的，形成三肽中还有一个氨基、一个羧基。含有—CHO的物质可发生银镜反应，由题意，乙中不含—CHO，且乙为氨基酸，其中含—NH2和—COOH，经试验组合可知乙中应含两个—COOH和1个—NH2。分子内脱水可形成环状化合物，由于形成的是四元环，只要氨基与羧基之间脱水就可以了。【答案】(1)1个1个【方法技巧点拨】氨基酸分子之间通过—NH2和—COOH脱去一分子水生成肽键。例如2分子甘氨酸脱水的化学方程式为2H2N—CH2—COOH→H2N—CH2—CONH—CH2—COOH+H2O，生成物称为二肽。考点五蛋白质的性质例5美国科学家马丁·查非(MartinChalfie)、美国华裔化学家钱永健(RogerTsien)以及日本科学家下村修(OsamuShimomura)因发现和研究绿色荧光蛋白(greenfluorescentprotein，GFP)而获2008年度诺贝尔化学奖。GFP在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是()A．重金属离子能使GFP变性B．天然蛋白质属于纯净物C．GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应D．蛋白质通常用新制氢氧化铜检验A【解析】蛋白质是高分子化合物，n值不同，所以是混合物；由题可知研究绿色荧光蛋白，C不正确。新制Cu(OH)2是检验醛的存在。【方法技巧点拨】蛋白质的性质主要掌握盐析与变性的区别、颜色反应等。1.书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是()A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐B．塑料、石墨、多糖、无机盐C．蛋白质、石墨、多糖、无机盐D．蛋白质、煤炭、多糖、有机机玻璃C【解析】狼毫是狼的毛发，属于蛋白质；墨条是石墨；纸主要成分是纤维素，属于多糖；砚石是石头，无机盐类。2.(2011·滨州三模)下列有关生活中化学叙述正确的是()A．双氧水可在医疗上做消毒杀菌剂B．提倡使用乙醇汽油主要是为了提高汽油的燃烧效率C．纤维素和蛋白质水解的最终产物均为葡萄糖D．变质的油脂具有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应A【解析】本题考查化学与STSE知识。提倡乙醇汽油的目的是提高汽油的抗震性和降低汽车尾气的排放，B不正确；纤维素的最终产物是葡萄糖，蛋白质的水解产物是氨基酸，C项不正确；变质油脂因为发生氧化反应产生特殊气味，D项错误。3.(2011·仪征一模)结构简式如图所示的物质是药物多巴的主要成分。下列对该物质的描述不正确的是()CA．分别与氢氧化钠和盐酸反应，均生成盐B．能发生加成、取代、缩聚、酯化等反应C．1mol该物质最多能和3molNaHCO3反应D．该物质形成的蛋白质遇硝酸变黄色【解析】该物质中含有氨基、羧基，所以能与氢氧化钠和盐酸反应，生成盐，A正确；有苯环能发生加成、取代发应，有氨基酸的结构，能发生缩聚、酯化反应，B正确；酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，1m