第三节羧酸和酯

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯一、羧酸分子里烃基（或H）和羧基相结合的有机物叫做羧酸。1.分类以烃基不同分脂肪酸芳香酸例：C6H5COOH饱和脂肪酸例：乙酸不饱和脂肪酸例：CH2=CH—COOH以羧基数多少分一元酸：R—COOH二元酸：HOOC—R—COOH多元酸以烃基中含碳原子数分低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH官能团：羧基重点：饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2(n≥1)•常温下为无色有强烈刺激性气味的液体•熔点：16.6℃，沸点：117.9℃易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）•与水、酒精以任意比互溶一、物理性质乙酸二、分子组成与结构或CH3COOHC2H4O2结构简式：分子式：官能团：（羰基）（或写成—COOH）—C—OHOCH3—C—OHO受—OH的影响，C=O键不易发生加成反应受的影响，—OH中O—H键易断裂—C—O—C—O可以看作是和—OH相结合而成的新官能团，但绝不是简单加和。三、化学性质1、酸性CH3COOHCH3COO-+H+乙酸在水溶液里部分电离乙酸能使紫色石蕊试液变红Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2ONa2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。2.能发生酯化反应：②①—O—H①②同位素跟踪法1818酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。隶属于取代反应有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）酯化反应实质C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。2。羧酸的化学性质3.了解几种常见的、重要的羧酸（1）甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体。酸性：强于乙酸）H—C—OHO=（1）酸性（2）酯化反应羧酸均为弱酸，随碳原子数增加，酸性减弱注意：甲酸某酯中有醛基。具有还原性了解：自然界和日常生活中的有机酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应2HCOOH+Cu（OH）2（HCOO）2Cu+H2OHCOOH+2Cu（OH）2+2NaOHNa2CO3+Cu2O+4H2O蓝色悬浊液变为蓝色溶液蓝色悬浊液变为红色沉淀HCOOH+2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag↓+2NH3+(NH4)2CO3甲酸溶液发生银镜反应的方程式怎样写？思考：向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2碱性浊液有何现象？然后加热，有何现象？HOCH2CH2HOH2SO4+COHCOHOO乙二酸乙二酯CCOCH2CH2OOO2H2O+C—OHOOC—OH+2HOCH2CH3浓H2SO4C—OCH2CH3OOC—OCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯CH3—C—O—CH2OOCH3—C—O—CH2（2）乙二酸（草酸）写出乙二酸与乙醇、乙二醇发生酯化反应的化学方程式并对酯命名【注意】1、通常羧酸酸性强弱顺序为：（1）同系物中随碳链增长，酸性减弱（2）多元酸强于一元酸常见羧酸酸性：草酸甲酸苯甲酸乙酸2、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应的有酚与羧酸，能与纯碱反应放出CO2的是羧酸。练习：1、某有机物的结构简式为：它在一定条件下发生的反应有（）①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A②③④B①③⑤⑥C①③④⑤D②③④⑤⑥—CH2—COOHCH2—CHOCH2—OHC注意：乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢还原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使溴水褪色。2、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。加新制氢氧化铜，结果分两组，第一组沉淀溶解，是甲酸、乙酸，第二组沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加热，第一组中出现砖红色沉淀的是甲酸，第二组中出现砖红色沉淀的是乙醛命名：根据生成酯的酸和醇命名。HCOOCH3CH3CH2O—NO2甲酸甲酯硝酸乙酯C—O—CH2—CH3OOC—O—CH2—CH3乙二酸二乙酯三、酯由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有机物。1、酯的物理性质低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，在水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。【练习】请写出二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的结构简式。CH3—C—O—CH2OOCH3—C—O—CH2C—O—CH2OOC—O—CH2二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯2、化学性质通性：易燃，在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。RCOR＇＋H2O催化剂ORC＇OOH＋HOR当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使水解程度增大。【注意】甲酸酯（）分子结构中含有醛基部分，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。ORCOHO2HRCOONaNaOHCOOHR++酸3.酯的结构通式：饱和一元酯的分子通式为:R1:只能是烃基由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯R(H)COR1OCnH2nO2(n≥2)相同碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为不同类别的同分异构体练习：写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体并命名。酸：CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH酯：HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3自然界和日常生活中的有机酸了解蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸