1-氯丙烷的生产工艺

醇羟基的置换卤化概诉及合成实例之醇羟基的置换卤化1．醇和卤化氢或氢卤酸反应•（1）基本原理可逆的平衡应：ROHHXRXH2OX=Cl、Br、I）（增加反应物醇或HX的浓度不断将产物或生成的水从平衡混合物中移走。移走水的方法可以加脱水剂或采用共沸带水。•常用的脱水剂有浓硫酸、磷酸、无水氯化锌、氯化钙等；•常用的共沸溶剂有苯、甲苯、环己烷、氯仿等。•醇活性：苄醇、烯丙醇叔醇仲醇伯醇•卤化氢的活性：HIHBrHCl。醇羟基的置换卤化醇羟基的置换卤化•（2）应用①碘置换。特点：a快;b生成的碘代烃移出应体系;c用碘化钾和95%的磷酸或多聚磷酸。I(CH2)6I100~120KI,PPAHO(CH2)6OH醇羟基的置换卤化•②溴置换。•a采用恒沸氢溴酸加入浓硫酸作催化剂(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2CHBrNaBr/H2SO4100~106(80%)(8),1.5h(9)(90~92%)C12H25Br90~95C12H25OHnHBr,H2SO4醇羟基的置换卤化•③氯置换。活性大的叔醇、苄醇可直接用浓盐酸或氯化氢气体，而伯醇常用Lucas试剂（浓盐酸-氯化锌）进行氯置换反应。•注意：温度过高，会产生脱卤化氢、异构化、重排等副反应。(66%),4hLucas试剂CH3(CH2)2CH2ClCH3(CH2)2CH2OHCl85~105浓盐酸OH1-氯丙烷的生产•中文名称:1-氯丙烷•中文同义词:1-氯代丙烷;氯(正)丙烷;氯丙烷;1-氯丙烷;丙基氯;氯代正丙烷;氯正丙烷;氯代丙烷一1-氯丙烷性质一种有机物，常温下为无色液体，有氯仿气味。能与乙醇、乙醚相混溶，微溶于水。用作气相色谱标准物、有机合成中间体及溶剂。由正丙醇与盐酸反应而得。•分子式C3H7Cl；CH3(CH2)2Cl•分子量78.54•蒸汽压40.00kPa/25.5℃•闪点：-20℃熔点-122.8℃•沸点：47.2℃•溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚•密度相对密度(水=1)0.89；相对密度(空气=1)2.71•稳定性稳定•稳定性和反应活性•【禁配物】强氧化剂、强碱。•废弃处置•【废弃处置方法】处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。二对环境的影响一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：高浓度下抑制中枢神经系统。长期过量接触对肝、肾有损害。•二、毒理学资料及环境行为急性毒性：小鼠吸入81g/m3×4/3小时，侧倒，未死亡；大鼠经口3g/kg，致死。亚急性和慢性毒性：大鼠吸入4000ppm，1小时/天，4天，肺充血，肝局部性坏死。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解主生有毒的氯化物气体。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。三应急处理处置方法一、泄漏应急处理•迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。•小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。或不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。•大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处理。1.皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。2.眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。3.吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。4.食入：饮足量温水，催吐，就医。二急救措施5.灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水冷却火场容器，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上离。6.灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效四反应原理•配料比:正丙醇:浓盐酸:氯化锌=1:3.15:4.53CH3(CH2)2-CH2OHCH3(CH2)CH2ClHClZnCl2用途:用于有机合成,是生产医药和农药等的原料五生产方法由正丙醇与盐酸反应而得。将无水氯锌溶解在盐酸中，搅拌下慢慢加入正丙醇。加完后回流反应，将生成的氯丙烷蒸出，至115-120℃蒸出全部氯丙烷。蒸出的粗品用工业硫酸洗涤、水洗涤、10%碳酸钠洗涤，再用水洗涤，经氯化钙干燥后进行分馏，收集44.6-47.5℃馏分即得成品。另外，正丙醇与五氯化磷反应也可制备氯丙烷。1-氯丙烷产品所属行业生命周期曲线图六生产立场2003-2009年1-氯丙烷产品市场供需平衡情况2009年前100名热门1-氯丙烷产品不同价格段产品数量分布七个人从事1-氯丙烷的生产状况•2003-2009年行业企业数量增长情况分析•2003-2009年行业从业人员数量增长情况•2003-2009年行业固定资产增长情况•2003-2009年行业销售收入增长情况•2003-2009年行业利润总额增长情况0102030405060708090第一季度第二季度第三季度第四季度东部西部北部一、2003-2009年行业企业数量增长情况分析(单位：个)二、2003-2009年行业从业人员数量增长情况(单位：人)三、2003-2009年行业固定资产增长情况(单位：千元)四、2003-2009年行业销售收入增长情况(单位：千元)五、2003-2009年行业利润总额增长情况(单位：千元)八指标依据：1、产品市场占有率=本企业销售收入÷本行业全部企业销售收入总和×100%2、企业竞争力综合指数K=∑Px÷Py÷n.其中Px=权数1×指标1+权数2×指标2×n、Py=权数1+权数2+n、n=指标个数3、销售利润率=税前利润÷销售收入×100%4、总资产贡献率＝利税总额÷资产总额×100%5、总资产周转率=销售收入÷总资产×100%6、资产收益率=税前利润÷总资产×100%7、权益收益率=税前利润÷所有者权益×100%其中所有者权益=企业全部资产-企业全部负债8、资产负债率=总负债÷总资产×100%不足之处敬请指教湖南化工职业技术学院精细有机合成技术