羧酸和酯课件

第三节羧酸酯醋酸乙酸CH3COOH一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH3.饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)1、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O2二、乙酸2、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚结构分析羧基受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。[回忆】：乙酸都具有哪些化学性质？化学方程式(1)与酸碱指示剂反应：乙酸能使紫色石蕊试液变红(2)与活泼金属反应：Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑(3)与碱反应：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O（4）与碱性氧化物反应：CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O（5）与某些盐反应：CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸的通性：3）化学性质a.乙酸的酸性:酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO－＋Ｈ＋【思考交流】可以用几种方法证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率CH3COOHCH3COO－+H+醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNaCNaHCO3DNaClC【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液练一练还有其他方法吗？请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？•碎瓷片•乙醇3mL•浓硫酸2mL•乙酸2mL•饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。反应原理：乙酸乙酯可用什么科学方法来研究？【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3实验验证【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，溶解乙醇。②降低酯的溶解度，以便使酯分层析出。防止发生倒吸增大受热面积【知识迁移】写出下列酸和醇生成酯的方程式C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+2H2O二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯2乙酸的用途：重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***乙酸的制法：a、发酵法：制食用醋（C6H10O5)nC2H5OHCH3CHOCH3COOH1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应OH—C—O—H4、几种常见的羧酸：俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。2、乙二酸——俗称草酸HOOHCOCO浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O乙二酸HOOC-COOH俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。②饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。酸性:①常见羧酸酸性强弱顺序：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸3、高级脂肪酸（碳数6-26的脂肪酸）名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反应（3）油酸加成自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?酯生活中的酯类物质你知道吗？自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯你学过哪些酯类物质？乙酸乙酯油酯三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。1、定义：2、结构或RCOOR′官能团：酯基下列物质哪些属于酯？如何命名？（1）CH3COOCH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2COOH乙酸甲酯甲酸乙酯丙酸试一试“某酸某酯”乙酸甲酯甲酸乙酯丙酸CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱说出下列化合物的名称：•（1）CH3CH2COOCH3•（2）HCOOCH2CH3•（3）C6H5OOCCH3•（4）CH3CH2COOCH2C6H5•（5）HCOOCH3•（6）CH3CH2CH2O—NO23.酯的命名——“某酸某酯”丙酸甲酯甲酸乙酯乙酸苯酚酯丙酸苯甲酯甲酸甲酯硝酸丙酯4.酯的通式•饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯•（1）一般通式：•（2）结构通式：•（3）组成通式：•CnH2nO2怎样制备乙酸乙酯？饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=浓H2SO4△思考与交流1：从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）1、低级酯是具有芳香气味的液体。2、密度比水小。3、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。5.酯的物理性质【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（浓H2SO4）OCH3C-O-H+NaOH=△OCH3C-ONa+H2O=OCH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：稀H2O4OR-C-O-R’+H2O=稀H2SO4△OR-C-OH+R’OH=OR-C-O-R’+NaOH=△OR-C-ONa+R’OH=小结：酯水解的规律：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。6、化学性质：（水解反应）H+【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：•由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；•使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。•使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。小结2：几种衍生物之间的关系酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解祝同学们学习进步！