《人工合成有机化合物》 课件

第三单元人工合成有机化合物一.简单有机物的合成我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。早期有机化合物指由动植物有机体内取得的物质,1828年人工合成尿素后打破了有机物和无机物之间的界线1.有机合成的关键合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点,精心设计并选择合理的合成方法和合成路线一般思路：可由原料出发，正向思维也可由目标产物出发，逆向思维也可由原料和目标产物同时出发，双向思维课前复习：烃类烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物特征反应类型甲烷乙烯乙炔苯取代反应加成反应加成反应取代反应加成反应类型醇醛酸酯代表物特征反应类型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化反应氧化反应酯化(取代)水解反应(取代反应)醇醛酸酯有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCHCH+HCl催化剂CH2==CH2+H2OC2H5OH催化剂、加热、加压催化剂加热CH3CHO+H2C2H5OHC2H5OHCH2==CH2↑+H2O浓H2SO41700C有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。消去反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂氧化反应：乙醇的氧化反应乙醛的氧化反应△有机反应有机合成的基石乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。问题探究一乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）产物反应物原料2.乙酸乙酯的合成途径（1）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（3）2CH3CHO+O22CH3COOH（4）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂催化剂催化剂催化剂△一、简单有机物的合成问题探究二根据以下信息推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。催化剂2CH2＝CH2+O22CH3CHOCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr△图3-22制备乙酸乙酯可能的合成路线催化剂③O2乙烯(C2H4)催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O23.有机合成的一般方法一、简单有机物的合成（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率（原子利用率）、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题问题探究若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分异构体我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？有机高分子天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶有机高分子化合物概况1.小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等2.高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等1、加聚反应：相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应.简称加聚反应nCH2=CH2[CH2CH2]n(聚乙烯)单体链节聚合度二、有机高分子的合成练习请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：CH2=CHClCF2＝CF2CH2=CCH3COOCH3P83”问题解决”2、缩聚反应：单体之间相互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反应二、有机高分子的合成◆酚醛塑料单体：苯酚、甲醛乙烯CH2＝CH2乙醇CH3CH2OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5知识网络思考已知酯的结构：CH3CH2CH2OOCH、CH3COOCH（CH3）CH3、CH2=CHCOOCH2CH3请分别写出生成该酯的酸与醇的结构简式。1.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2＋Cl2通电H2＋Cl22HCl点燃CHCH＋HClCH2＝CHCl巩固练习(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O酶酒化酶醋酸菌催化剂△2.写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。巩固练习3.以乙烯为原料,合成乙酸乙二酯CH2=CH2CH3COCH2乙烯OO乙酸乙二酯CH3COCH2已知下列反应CH2CH2BrBr+2H2ONaOH溶液CH2CH2OHOH+2HBr