02-有机化合物的命名及分类

第十章有机化合物的分类及命名exit有机化合物的分类有机化合物的分类方法:按碳的骨架分类按官能团分类一按碳架分类链形化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二按官能团分类蛛网式CCCCCHHHHHHHHHHHH结构简式H3CCHCH2CH2CH3CH3键线式OH第四节有机化合物构造式的表达方式CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第五节有机化合物的命名一链烷烃的命名二单环烷烃的命名三桥环烷烃的命名四螺环烷烃的命名五单官能团化合物的系统命名六多官能团化合物的系统命名一链烷烃的命名1.系统命名法：IUPACCCS(ChinaChemicalSociety)CA(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。*1碳原子的级1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名正丁基二级丁基异丁基(n)（secors）（iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CHCH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基乙基正丙基异丙基*2烷基的命名:三级戊基三级丁基新戊基（Tertort）（neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。*3顺序规则IBrClFONCDH不同原子按原子序数排列同位素按质量数由高到低的顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。1234第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCHCHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺,反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)有机化合物系统命名的基本格式（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。*5命名步骤3.命名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6543212,3,51234562,4,52编号:第一行取代基编号为2,4,5;第二行取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。1确定主链:最长链为主链。CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链，多的优先。2编号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3命名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先。2编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3131211109876543211234567891011121389101112131确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8多的优先1，1，1，1，92编号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取第一行编号。3命名：中文3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷英文7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实例四1确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。。侧分支少优先。2编号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3命名：中文命名4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2.习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。（正丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。二甲基，正丙基，异丙基甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又称沼气3.衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子)4俗名（通常根据来源命名）环烷烃分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃环烷烃按分子中碳环的数目分为单环烷和多环烷烃两大类型。1．单环烷烃只有一个碳环的烷烃属于单环烷烃。单环烷烃分类：小环（三、四元环）普通环（五-七元环）中环（八-十二元环）大环（十二元环以上）。命名步骤（1）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）按名称的基本格式要求写出全名单环烷烃的命名单环烷烃的命名单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。环丙烷（简写）CH2H2CCH2环丙烷环丁烷环己烷乙基环己烷2-甲基-4-环己基己烷侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基-2-乙基环己烷CH2CH3CH3H3C1,3-二甲基-5-乙基环己烷用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。CH3H3CCH2CH31352.多环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。一、桥环烷烃的命名步骤1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。三环[4.3.2.02;5]十一烷次桥上的碳原子数连接次桥碳原子的编号主桥上的碳原子数2命名格式环数+带有数字的方括号+母体烃名称CH3CH2CH3桥环化合物命名时，有取代基时，应使取代基编号较小2－甲基－8－乙基二环【4.3.0】壬烷2-甲基二环[2.2.2]辛烷*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；*编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。四螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。（1）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。（2）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。螺环烷烃的命名步骤（4）标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。（5）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称；（6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小螺[3.4]辛烷命名格式螺数+带数字的方括号+母体烃的名称1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷HCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子共用的碳原子为螺原子烯烃命名（1）首先选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。（2）从距离双键最近的一端开始给主链编号，侧链视为取代基，必须标明双键的位次。（3）其它同烷烃的命名规则。CH3CH3CHCCH2CH3CH23-甲基-2-乙基-1-丁烯CH3CHCH2C=CHCH3CH3CH33,5-二甲基-2-己烯炔烃的命名炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。烯炔类化合物的命名分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。CH3-CH=CH-C≡CHCH2=CH-CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔1,3-己二烯-5-炔双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。CH≡C-CH2-CH=CH21-戊烯-4-炔（不叫4-戊烯-1-炔）1命名步骤（1）确定主链：含官能团的最长链为主链。（2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型（4）写命名：根据下面的格式写出名称五单官能团化合物的系统命名当官能团是卤素时，通常将卤原子作为取代基。2命名格式：构型+取代基+母体（位置+名称）实例十六(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-meth