2005-2006学年浙江工业大学第二学期期末试卷

浙江工业大学论坛《有机化学》05/06第二学期期终考试试卷班级姓名成绩一、命名或写结构。（10%）1、写出3-苯基丙烯醛的构造式。HCCHCHO2、写出4,4′－偶氮苯二甲酸的构造式。HOCNNOCOOH3、写出的系统名称。（R）-2-氯丙酸4、写出3－甲基四氢呋喃的构造式。OH3C5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。(CH3)3N(CH2)11CH3Cl+-6、写出的名称。2，3-二氢吡咯7、写出4-戊酮醛的构造式。H3CCOCH2CH2CHO8、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。CCH3H3CCH3NO29、写出γ－羟基戊酸的构造式。CH3CHCH2CH2COOHOH浙江工业大学论坛、写出DMF的构造式。HCONCH3CH3二、完成反应（20%）（每空一分）1、H3CCOCHCOOC2H5；H3COCCH2；H2CCOOH2、H3CCOCHOCH3OCH3；H3COHCC2H5CHO3、CONKCO；COO-COO-；(CH3)2CHCH2NH24、H3COHCCH3CN；H3CH3CCH3CH3OOOO浙江工业大学论坛、NaSH；O2NN6、CH3CH=CHCOOH；CH3CH=CHCH2OH7、HOOC-COOH；HOOC-CH2OH8、CH2COC2H5ZnBrO；COHCH3CH2CHOHCOOH三、理化性质比较（12%）1、将下列化合物按pKa值大小排列次序：（B〉A〉C）(A)、间羟基苯甲酸(B)、对羟基苯甲酸(C)、对氯苯甲酸2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（A〉B〉C）(A)CH3CH2CH2COOH(B)CH3CH2CH2CH2OH(C)CH3COOCH2CH33、比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小：（C〉A〉B）(A)CH3(CH2)3CNO2(B)(CH3)3CNO2(C)O2NCH2NO24、将下列化合物按酸性大小排列成序：（A〉B〉C〉D）(A)C6H5SO3H(B)C6H5COOH(C)C6H5OH(D)C2H5OH5、将下列负离子按碱性大小排列成序：（B〉A〉C）6、将下列化合物按碱性大小排列成序：（C〉A〉B〉D）四、基本概念题（12%）浙江工业大学论坛、(本小题3分)指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。碘仿：2、3银镜：1、2、4自身羟醛缩合：22、(本小题3分)试解释丙二酸pKa1比丙酸pKa小，而pKa2却比丙酸pKa大的事实。脱去第一个H时，丙二酸由于有-COOH的拉电子影响，使-COO-更稳定，故酸性比丙酸强；而脱去第二个H时，已脱去H+的-COO-具有供电子效应，从而使第二个H+较难脱去，故pKa2〉pKa3、(本小题3分)下列化合物加热时放出CO2的有：（1、2、3）4、(本小题3分)吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?因为吡啶氮原子的孤对电子在sp2杂化轨道，离氮原子核较近，不易给出；而六氢吡啶氮原子上的孤对电子在sp3杂化轨道，离氮原子核较远，容易给出，故碱性较强。五、鉴别题（6%）杂化轨道1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)乙醛(B)2-己酮(C)苯酚（D）苯甲醇CH3COCH2CH2CH2CH3CH2OHOHCH3CHOFeCl3OHCH3CHOCH2OHCH3COCH2CH2CH2CH3紫色银氨溶液银镜I2，NaOH黄色晶体2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)乙酸(B)乙酰氯(C)乙酰胺浙江工业大学论坛白色沉淀气体六、有机合成（20%）1、以ClCH2CH2CHO及C2以下有机物为原料合成CH3CH(OH)CH2CH2CHO(其它试剂任选)ClCH2CH2CHOH2COHCH2OHH+CH3CHOCH2CH2CHOOCH3CHOHClCH2CH2CHOOH2OMgCH2CH2CHOCH3CHOHClMgCH2CH2CHOO纯醚2、以苯为原料(无机试剂任选)合成：NH2FeNO2BrCOOHNH2MgHClNaNO2NH2MgBrCOOHN2ClCO2COOH+Br2HNO3,H2SO4H2,NiT.M.纯醚H2O，H+混酸Fe，HCl3、用甲苯和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：浙江工业大学论坛氧化5%NaOHT.M.4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：COOHCH3BrCH3CH3N2ClBrCH3NO2Br2CH3NO2BrCH3CNBrCH3NH2Br混酸Fe，HClNaNO3，HClCuCN，KCNH2O，H+T.M.七、结构推导（20%）1、(本小题3分)分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷，可与苯肼作用生成苯腙，但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。H3CCH2CCH2CH3O浙江工业大学论坛、(本小题3分)化合物甲、乙的分子式均为C4H8O2，甲易与NaHCO3作用放出CO2；乙不与NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。甲：CH3CH2CH2COOH或（CH3）2CHCOOH乙：CH3COOCH2CH33、(本小题4分)某化合物的分子式为C11H14O2，红外光谱表明在1720cm－1有强吸收峰。核磁共谱振数据如下：δ=1.0(二重峰，6H)，δ=2.1(多重峰，1H)，δ=4.1(二重峰，2H)，δ=7.8(多重峰，5H)。确定该化合物的构造式。H3CCHCH3CH2COO4、(本小题4分)化合物A(C6H13Br)，与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴化银沉淀；A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物B(C6H12)和其微量的异构体C；将B用酸性高锰酸钾溶液氧化后只生成唯一一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO2和H2O。试推断A，B，C的构造。A:H3CCHCH3CCH3CH3BrB:H3CCCH3CCH3CH3C:H3CCHCH3CCH3CH2