大学基础化学实验――有机化学实验

1大学基础化学实验——有机化学实验2实验室安全教育基本仪器和装置基本操作实验验证性实验综合性实验设计性实验3实验教材“大学基础化学实验丛书：有机化学实验”，林桂汕，段文贵，张淑琼编，华东理工大学出版社，2005。参考资料“有机化学实验”（第二版），兰州大学、复旦大学编，高教出版社4有机化学实验-I（理科）（43+69学时）成绩评定：平时实验成绩70%考试实验成绩30%5序号实验名称实验时数1有机实验基本知识讲座52简单蒸馏、沸点的测定43重结晶、熔点测定34水蒸气蒸馏55简单分馏56减压蒸馏57环己烯制备88乙酸乙脂制备8第一学期（共43学时）6序号实验名称实验时数1正溴丁烷的制备2-甲基－2－己醇制备162二苯酮制备83苯甲醇和苯甲酸制备苯甲酸乙酯制备1642－硝基－1，3－苯二酚的制备85从茶叶中提取咖啡因86设计性实验13第二学期（共69学时）7有机化学实验-II（工科）（42学时）8序号实验名称实验时数1安全知识教育，简单蒸馏42沸点及熔点的测定53重结晶、升华54环己烯制备55正溴丁烷制备56环己酮的制备57乙酰乙酸乙酯的制备78从茶叶中提取咖啡因59有机化学实验-III(农科类）（22学时）10序号实验名称实验时数1安全知识教育，简单蒸馏42沸点及熔点的测定43重结晶、升华44乙酰乙酸乙酯的制备55从茶叶中提取咖啡因511实验须知、安全教育广西大学学生实验守则实验室安全制度实验室安全事故的预防与处理返回12广西大学学生实验守则校设字[2005]2号实验是教学、科研的重要组成部分，为保障教学、科研的顺利进行，学生在实验室必须尊重科学，讲究文明，自觉遵守以下守则：一、学生进行实验前必须做好预习，认真阅读实验指导书，复习有关基本知识，明确实验目的和内容，掌握实验步骤，并接受教师提问和检查。二、进入实验室必须遵守实验室的一切规章制度，服从教师指导，在指定地点进行实验；保持室内清洁、安静，不准吸烟、随地吐痰、乱扔纸屑及其他杂物，不准喧哗、打闹；不准穿拖鞋进入实验室，要求衣冠整洁，不能坦胸露背，不能穿超短裤（裙）。13三、实验前应核对自己所用的仪器、工具等，如有问题立即向指导教师报告。四、一切准备工作就绪后，经指导教师同意后方可动用仪器设备进行实验；实验中要严格遵守操作规程，细心观察，如实记录，不得擅自离开岗位，不得抄袭他组数据。五、实验中要注意安全，出现意外事故时要保持镇静，并迅速采取措施（切断电源、气源等），防止事故扩大，并注意保护现场，及时向指导教师报告。六、爱护仪器设备，节约用水、用电和实验材料，未经许可不准动用与本实验无关的仪器设备。七、实验过程中，若仪器设备发生故障或损坏时，应及时报告指导教师处理。凡损坏仪器设备、器皿、工具者，应主动说明原因并接受检查，填写报损单，由指导教师根据情况，按有关规定处理；对违反操作或擅自动用其它设备造成损坏者，由事故人作书面检查，并赔偿损失。同时，视情节轻重，酌情免予或给予处分。八、实验完成后，须整理好使用的仪器设备，清理实验场地，经指导教师同意后，方可离开实验室。本守则由实验设备处负责解释。14（二）实验室安全制度一、实验室是教学科研的重要基地，实验室的安全卫生是实验工作正常进行的基本保证。凡进入实验室工作、学习的人员必须遵守实验室安全卫生制度。二、实验室的剧毒、易燃、易爆、放射性等物品及贵重物资器材、大精仪器设备等由专人保管，定点定位存放和使用，并按有关规定及时做好使用记录。三、实验操作前要进行消防安全设施、设备的检查，严禁在实验过程中违章搭、截用电。四、进入实验室的人员，必须遵守实验室规章制度；未经实验室或设备管理教师同意不得擅自启用实验室的设备、设施；实验操作时要服从指导，遵守相关实验和设备操作规程，不得擅离职守。15五、实验室设备的设置和器材的存放必须遵循安全、整洁、科学、规范、文明、有序的原则。每次实验结束后必须安排值班人员打扫清洁卫生，并定期进行大扫除。进入实验室的所有人员要爱护室内公共卫生，不得在室内就食、吸烟；学生实验结束后应在实验室管理人员的指导下做好实验场所及仪具的清洁，并有序地存放好所用的设备器材，使之处于待用的正常状态。六、实验人员离开实验室前要检查门窗、水、电、煤气等设施的关闭情况，确认安全无误，方可离室。七、对发现的违反实验室安全卫生制度的各种情况，要及时向实验室教师报告。返回16实验室安全事故的预防与处理实验物品常见警告标识符号实验时的一般注意事项火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防火灾预防爆炸预防中毒预防与触电预防灭火器及其使用方法意外事故处理返回17实验物品常见警告标识符号返回18实验时的一般注意事项实验前预习实验内容、了解实验用品性能与注意事项；检查实验装置是否正确，检查实验仪器有无破损；检查并落实可能出现的危险和意外情况处理措施（如灭火器材、防护眼镜、急救药品）；实验中穿实验工作服，配带防护眼睛；实验产生的有毒有害气体必须经过相关处理，不得随意排放室外；实验产生的废液、废渣必须倒入指定的收集容器；在记录本上详细记录实验操作步骤和观察到的实验现象，实验一旦进行就不得随意离开；实验室内不准吸烟、喝水、进食。实验后关闭水、电、煤气开关，脱除实验服、洗手（脸）；返回19火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防火灾预防火柴用后要立即熄灭，不得乱扔；实验完毕就立即关闭煤气（液化气）和电器开关；注意一些能在空气中自燃的试剂的使用与保存，（如煤油中的钾、钠和水中的白磷）；使用易燃溶剂时必须远离明火，用毕立即盖紧盛放溶剂的瓶塞；尽量不用明火直接加热盛有有机溶剂的反应装置；不得在实验室内存放大量易燃化学试剂；返回20爆炸预防不允许随意混合各种化学药品；混有空气的不纯氢气、CO等遇火易爆炸；有些有机化合物遇氧化剂时亦发生猛烈爆炸或燃烧；在室温时就具有较大的蒸气压的某些易燃溶剂的蒸气达到某一极限时，遇有明火即发生燃烧爆炸（常用易燃溶剂蒸汽爆炸极限见表1.2-1）；开启贮有挥发性液体的瓶塞和安瓿时，必须先充分冷却，开启时瓶口必须指向无人处；不能研磨某些强氧化剂（如氯酸钾、硝酸钾、高锰酸钾等）或其混合物；为防止爆沸危险，常压蒸馏或回流要加沸石或搅拌；减压蒸馏要装毛细管或搅拌；常压操作时，不可造成密闭体系；减压操作时，不可用平底瓶；加压操作时，要有一定的防护措施；存放药品时，应将强氧化剂和一般化学试剂分开存放。返回21中毒预防与触电预防严禁在实验室内饮水、就食、吸烟；可能生成的有毒或有腐蚀性气体的实验应在通风橱内进行（实验中不要将头伸入橱内）。使用后的器皿应及时清洗；不要俯视实验容器，不要直接嗅闻实验放出的气味；接触固体或液体有毒物质时，必须戴橡皮手套，操作后立即洗手；不要用湿的手、物接触电源。所有实验电器装置都应可靠连接地线；返回22灭火器及其使用方法23常用灭火器种类及其适用范围名称药液成份适用范围泡沫灭火器Al（SO4）3和NaHCO3用于一般失火及油类着火。因为泡沫能导电，所以不能用于扑灭电器设备着火。火后现清理较麻烦。四氧化碳灭火器液态CCl4用于电器设备及汽油、丙酮等着火。四氯化碳在高温下生成剧毒的光气，不能在狭小和通风不良实验室使用。注意四氧化碳与金属钠接触将发生爆炸。1211灭火器CF2ClBr液化气体用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气设备。二氧化碳灭火器液态CO2用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着火。注意喷出的二氧化碳使温度聚降，手若握在喇叭简上易被冻伤。干粉灭火器NaHCO3等盐类与适宜的润滑剂和防潮剂用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧等物质着火。返回24意外事故处理火灾发生时，要镇静。少量溶剂可以根据危险程度处理－－湿布覆盖等大量溶剂着火时，用灭火器灭火（根据溶剂性质选用不同灭火器）。注意！！人的生命放在第一位。必须杜绝不顾生命危险的行为。25割伤用水冲洗伤口，清除异物，再涂上碘水。必要时上医院处理。烫伤热烫－－第一时间用冷水冲洗冷却，减少烫伤程度，然后敷药。试剂烫伤---大量水洗,洗掉危害品,再进行敷药处理。强腐蚀性试剂一旦触及人体及衣物，即用大量水冲洗。再进行后处理。26中毒进入口腔尚未进入食道的有毒物马上吐出，并马上用大量水冲洗口腔。进入食道的有毒物：酸－－大量饮水，后服用氢氧化铝类药剂，或蛋白碱－－饮用大量水，后服用稀醋，酸性果汁饮料，蛋白。其他试剂不慎摄入，没有其他排除方法时要洗胃，送医院处理。吸入有毒气体，马上转移至安全地方，马上送医院。返回27基本仪器和装置常用仪器常用实验仪器装置返回28常用玻璃仪器29303132返回33常用装置蒸馏装置蒸馏是分离两种以上沸点相差较大的液体和除去有机溶剂的常用方法，下面是几种常用蒸馏的装置：简单蒸馏装置34沸点较高液体的蒸馏装置蒸馏较大量溶剂的装置35水蒸气蒸馏装置减压蒸馏装置36二.简单分馏对于沸点相差较小或沸点接近的液体混合物的分离和提纯则是采用分馏的办法。下图是实验室常用的简单分馏装置。37三、回流装置很多有机化学反应需要在反应体系的溶剂或液体反应物的沸点进行，这时就要用回流装置，下面是几种常见的回流装置。38四、气体吸收装置某些反应过程中会产生刺激性或有毒的气体，我们必须除去，不可释放于空气中，以免污染空气引起中毒。下面是几种常见的气体吸收装置。（1）和（2）可作少量气体的吸收39五、搅拌装置如果反应在非均相中进行，或反应物之一是逐渐滴加，为了尽可能使其迅速均匀混合，以避免因局部过浓过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解；有时反应物是固体，如不搅拌将影响反应顺利进行，在这些情况下均需进行搅拌操作。下面是常见的几种搅拌装置，和搅拌棒密封示意图。带有加液的回流的搅拌装置带有测温滴液回流的搅拌装置40搅拌棒常用密封方法41六、脂肪提取仪脂肪提取仪（索氏（Soxhlet）提取仪）是实验中常使用的固-液萃取的装置。它利用了溶剂回流和虹吸的原理，使固体物质不断被新的纯溶剂萃取，从而达到利用少量溶剂从固体中萃取的效果，它萃取效率较高。右图为脂肪提取仪的装置。42滤纸折叠43过滤漏斗44萃取分离原理与技术设在VmL的水中溶解W0g的物质，每次用SmL与水不互溶的有机溶剂重复萃取。假如W1g为萃取一次后剩留在水中的物质量，则在水中的浓度和在有机相中的浓度就分别为W1/V和（W0-W1）/S，两者之比等于K，即：KSWWVW/)(/101或01WSKVKVW设W2g为萃取两次后在水中的剩留量，则有：KSWWVW/)(/212或2012SKVKVWSKVKVWW在萃取n次后的剩留量Wn应为：nnSKVKVWW045分液漏斗振摇手法摇振中的放气；分液方法：•上层溶液从漏斗口倾出•下层溶液通过打开活塞放出46萃取装置47薄层色谱分离原理与操作薄层色谱示意图48氧化铝板与硅胶软板活性与各偶氮染料比移值的关系活性级别偶氮染料Rf值（前者为氧化铝板，后者为硅胶软板）ⅡⅢⅣⅤ偶氮苯0.59;0.610.74;0.700.85;0.830.95;0.86对甲氧基偶氮苯0.16;0.280.49;0.430.69;0.670.89;0.79苏丹黄0.01;0.180.25;0.300.57;0.530.78;0.64苏丹红0.00;0.110.10;0.130.33;0.400.56;0.50对氨基偶氮苯0.00;0.040.03;0.070.08;0.200.19;0.2049薄层板的展开50柱色谱分离原理与操作吸附剂的含水量和活性等级关系活性等级ⅠⅡⅢⅣⅤ氧化铝含水量03%6%10%15%硅胶含水量05%15%25%38%柱色谱分离示意返回51基本操作实验实验一蒸馏及沸点的测定实验二熔点测定实验三重结晶与升华实验四减压蒸馏实验五水蒸气蒸馏返回52实验一蒸馏及沸点的测定目的要求1、初步掌握蒸馏装置的安装及其操作；2、正确掌握常量法（即蒸馏法）和微量法测定沸点的原理及其方法。主要仪器与药品50ml蒸馏瓶、蒸馏头、直型冷凝管、接收尾管、锥形瓶。工业酒精、环已烷53原理将液体加热，其蒸气压P