徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案第-1-页共96页第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)22，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH3123456783，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH33、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH35、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷有机化学课后习题答案第-2-页共96页CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH3020402.0204010303010101010CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1)2，3－二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2－甲基庚烷(4)正戊烷(5)2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷2－乙基丁烷正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷正确：2，2，4－三甲基己烷有机化学课后习题答案第-3-页共96页（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（1）CH3-CH3（2）(CH3)3C-C(CH3)3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3（3）CH3CH2-CH3CH3CH3HHHHHHHHHH7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：BrBrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象全重叠式构象能量旋转角度：006001200能量旋转角度：006001200能峰能谷有机化学课后习题答案第-4-页共96页最稳定最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1．HH3CClClHCH3HClClHCH3H3C不等同，构象异构2．CH3C2H5C2H5CH3HHCH3CH3C2H5C2H5HH等同3．HHClClCH3CH3CH3CH3ClClHH不等同，构象异构4．CH3CH3CH3C2H5HHC2H5CH3HHC2H5H不等同，构造异构5．不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物CH3CCH3CH3CH3(2)得三种一氯化产物CH3CH2CH2CH2CH3有机化学课后习题答案第-5-页共96页(3)得四种一氯化产物CH3CHCH3CH2CH3(4)只得两种二氯化产物CH3CCH3CH3CH310.那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH312.反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似，（1）写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（2）计算链增长一步△H值。解：链引发：Cl22Cl·链增长：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·链终止：2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物光或热有机化学课后习题答案第-6-页共96页CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/mol△H=△H1+△H2=-104Jk/mol13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：Cl22Cl·△H1Cl·+CH4CH3Cl+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3(1)计算各步△H值：(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：(1)△H1＝+243Jk/mole△H2＝435-349＝+86Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol(2)因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol△H2〉△H1，故2.7节所述历程更易于进行。14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1）CH3.（2）.CH3CHCH2CH3（3）.CH3CHCH2CH3（4）.CH3CCH3CH3解：（4）（2）（3）（1）。有机化学课后习题答案第-7-页共96页第三章烯烃1．写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构CH2=CCH2CH2CH3CH32－甲基－1－戊烯有顺反异构CH3CH3C=CHCH2CH32－甲基－2－戊烯有顺反异构CH3CHCH3CH=CHCH34－甲基－2－戊烯有顺反异构CH3CCH3HCH2CH=CH24－甲基－1－戊烯CH2=CHCHCH2CH3CH33－甲基－1－戊烯有顺反异构CH3CH=CCH3CH2CH33－甲基－2－戊烯有顺反异构CH2=CCH3CHCH3CH32，3－二甲基－1－丁烯CH3C=CCH3CH3CH32，3－二甲基－2－丁烯CH3CCH3CH3CH=CH23，3－二甲基－丁烯2．写出下列各基团或化合物的结构式：（1）乙烯基CH2=CH-（2）丙烯基CH3CH=CH-（3）烯丙基CH2=CHCH2-（4）异丙烯基CH3C=CH2有机化学课后习题答案第-8-页共96页（5）4－甲基－顺－2－戊烯C=CCH3CHCH3CH3HH（6）（E）-3,4-二甲基－3－庚烯CH3CH2CH3CH3CCCH2CH3（7）（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH33．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：(1)CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22－乙基－1－戊烯(2)CH3CH2CH2CH3C=CCH2CH3CH3（E）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4)ClC=CFIBr（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)C=CCH3CH2CH3C2H5CH3HHHCH3（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7)nPriPrC=CEtMe（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8)MeC=CnBtEtMe（E）－3，4－二甲基－3－辛烯5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。有机化学课后习题答案第-9-页共96页CH3C=CC=CHHHHCH2CH3顺，顺－2－4－庚二烯（Z,Z）－2－4－庚二烯CH3C=CHHC=CCHCH3HH顺，反－2－4－庚二烯（Z,E）－2－4－庚二烯CH3C=CHC=CHCH2CH3HH反，顺－2－4－庚二烯（E,Z）－2－4－庚二烯CH3C=CHHC=CCH2CH3HH反，反－2－4－庚二烯（E,E）－2－4－庚二烯6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH3CH=CCH2CH3CH3H2/PdCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3ClClCH3CHCCH2CH3CH3OHOHB2H6/NaOHCH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CHOHCHCH2CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3BrCH2O2Cl2(低温）稀冷KMnO4O3锌粉-醋酸溶液HBr/过氧化物有机化学课后习题答案第-10-页共96页7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+中间体稳定性：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+反应速度顺序为：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH3)3CCH=CH2+H2OH+(CH3)3CCHCH3OH+(CH3)2CCH(CH3)2OH加热，加压解：反应历程：(CH3)3CCH=CH2+H+CH3CCH3CH3CH+CH3CH3CCH3CH3CH+CH3+H2OCH3CCH3CH3CHCH3CH3CCH3CH3CHCH3OH2+H+CH3CCH3CH3CHCH3+CH3COH2CH3CH3CHCH3CH3COHCH3CH3CHCH3H2O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH3CH2CHOHCHO，CH3CH2CH=CH2CCH3CH3CHOO，CH3CH2CH3CH2CH3C=CHCH3CH3CHO,CH2CHOCHOCCH3CH3O，CH3CH=CHCH2CHCCH3CH310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：有机化学课后习题答案第-11-页共96页（1）2－溴丙烷BrCH3CHCH3HBr+CH3CH=CH2（2）1－溴丙烷CH3CH2CH2BrROORHBr+CH3CH=CH2（3）异丙醇CH3CHCH3OHH+H2O+CH3CH=CH2（4）正丙醇CH3CH2CH2OHB2H6CH3CH=CH2NaOH,H2O2（5）1，2，3－三氯丙烷ClClCH2CHCH2ClCl2ClCH2CH=CH2C0500Cl2+CH3CH=CH2(6)聚丙烯腈CH2=CHCNC0470NH3+CH3CH=CH2nCN[CH-CH2](7)环氧氯丙烷CH2OCa(OH)2CH2ClCHOHClCH2HOClClCH2CH=CH2Cl2+CH3CH=CH2CHClCH211