有机化学习题集

1第1章绪论1（1）根据原子的电负性判断下列键中的极性强弱a.C—Hb.N—Hc.O—Hd.Cl—H（2）F2，HF，BrCl，CCl4，CHCl3，CH3OH，分子中哪些具有极性键，哪些极性是分子？2（1）用杂化轨道理论预测下列化合物的形状：CH4,CH3OH,BeCl2,BF3,H2S,SiH4,(CH3)3N（2）用杂化轨道理论解释系列C—H键长不同的原因：CH3CH2—H,0.1091nm；CH2=CH—H,0.1070nm；CH≡C—H,0.1056nm；23下列化合物中各属哪一化合物，并写出所含官能团的名称。（1）HC≡CH,（2）CH3CH2NH2（3）OH（4）CH3Cl（5）CH3CH2OH（6）CH3CH2CCH3O（7）COOH（8）CH3COCl（9）CH3NO24烟酰胺是一种维生素，它可以抗癞皮病。它的元素分析为：碳59.10%,氢4.92%,氮22.91%,氧13.07%,分子量120±5，写出其分子式。3第2章饱和烃2.1烷烃1．用系统命名法命名下列各化合物：（1）CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3（2）CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3（3）CH3CH3CH3CH3C2H5H（4）HC2H5CH3CH3CH3C2H5（5）CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)C(CH3)3（6）2．写出下列化合物的结构式，并对违反系统命名法命名原则者予以改正。（1）2,3-二甲基-2-乙基丁烷（2）3甲基11烷4（3）4-乙基-5,5-二甲基-辛烷（4）分子量为100，同时含有1º，2º，4º碳原子烷烃3．不查表，将下列化合物按沸点由高到底排列。(1)辛烷(2)己烷(3)2,2,3,3-四甲基丁烷(4)3-甲基庚烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2-甲基己烷4．判断在下列条件下甲烷氯化反应能否进行：（1）甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中长期放置。（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合。（3）将氯气用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与甲烷混合。（4）将甲烷先用光照射后，然后迅速在黑暗中与氯气混合。（5）将甲烷用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与氯气混合。5．指出下列自由基的稳定次序大小：(1)(CH3)2CHCH2CH2·(2)323HCHCHC)(CH(3)3233)(CHCHCHCCH(4)3223)(CHCHHCCHCH56.用纽曼投影式写出2,3-二甲基丁烷绕C2-C3键轴旋转的四种典型构象，并比较其稳定性的大小。2.2环烷烃1．命名下列化合物（1）CH3（2）HCH3CH3H（3）（4）CH3（5）HCH3HCH3（6）CH3CH2CHCH2CHCH3CH3（7）-Br（8）-Cl62.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的两个椅式构象，并比较其稳定性大小。3.写出反-1-甲基-4-乙基环己烷椅式优势构象的纽曼投影式。4．完成下列反应式：（1）CH3Br2CCl4（2）HI（3）H2Ni200。C（4）Cl2hv5．某烃A的分子式为C4H8，常温下能与溴作用，但不能与酸性KMnO4溶液作用，1molA与1molHI作用生成化合物B，B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色，也能使KMnO4溶液褪色。试写出A，B，C可能结构式。76.某化学式C7H14的饱和烃，分子中含一个甲基，写出该化合物的所有构造式并命名。第3章不饱和烃3.1烯烃1.用系统命名法命名（如有几何异构，则分别标出构型）或写出结构式。（1）CCHCH3HCH2CH3（2）CCCH3CH3CH3CH2CH3（3）（4）CCCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3（5）CCH2CH3CH2CH3CH2CH2（6）(z)-2-己烯（7）(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯82.写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式。(1)H2/Ni(2)Cl2(3)HBr(4)HBr/H2O2(5)H2O/H+(6)O3,然后Zn-H2O(7)KMnO4/H+(8)H2SO4(9)Cl2/光照3．下列碳正离子的稳定性大小正确的是（）a.HCHC252)(b.33HCHCCHc.22HCCHCHd.23CHHCHCCHA.abcdB.cbadC.dcabD.cdab4.下列化合物既是顺式，又是E型的是（），既是反式，又是z型的是()A.CCCH3CH3CH2CH3HB.CCCH3BrCH3I9C.CCClHClHD.CCCH3HCHCH3CH2E.CCCH3HCH2CH3H5.下列化合物与HBr加成的相对速度的顺序是（）a.(CH3)2C=CHCH3b.CH3CH=CHCH3c.CH3CH2CH=CH2d.CH3CH2CH=CHClA.abcdB.bacdC.dcbaD.cbad6.某烃分子量为96，能与2molH2加成，与酸性高锰酸钾反应得2mol乙酸和1mol丙二酸，试推出该烃的结构式。7.两种烯烃互为同分异构体，分子式为C5H10,与HBr加成后得同一种溴代烷,写出这两种的烯烃结构式。108.现有A、B、C、D四种烯烃,经过臭氧氧化还原水解后分别得到下列化合物:A得：HCHOCH3CH2-CCH3OB得：CH3CHOCH3CH2CHOC得：CH3-CCH3OD得：OCH3CHOHCHOCH3-CCH2C-CH3O试写出A、B、C、D结构式。113.2炔烃和二烯烃1．完成下列反应（1）CH3CCHNa（）()()（2）CH2CCHCH2CH3HBr（3）CH2CHCH2CCHBr2（4）CH2CHCHCH2CHO（5）CH3CCHNaNH2CH3Br（6）CH3CHCHCCHH2OHgSO4H2SO4（7）CH2CHCH2KMnO4/H+（8）CH3HBrH2Pd·BaSO4HClCH3CHCH2CH3Cl12（9）OOO（10）酸性高锰酸钾（11）O3，Zn/H2O（12）CH3CH=CH2Ag/O22.命名下列化合物（1）（2）CH3CHCH3CCCH2CHCH3CH3（3）CCCH2CCH2CH3HCH3CH2CCH3（4）H2CCCH3CCHCH3H133．用化学方法区别下列各组化合物。a)乙烯基乙炔，1,3-丁二烯，2-甲基丁烷b)乙烷，乙烯，丁炔c)甲基环丙烷，丙烯，3-戊烯-1-炔，正戊烷4.用丙炔及必要的无机试剂合成下列化合物。（1）CH3CCH3BrBr（2）CH3CBrCHBr（3）CH3CCH3O14（4）CH3CCH3ClBr（5）CH3CCH2ClClCl5.化合物A和B分子式都为C5H8，两者都能使溴的CCl4溶液褪色。A与硝酸跟氨溶液作用生成的沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化得CO2和CH3CH(CH3)COOH。B不与硝酸银氨溶液作用，B经氯化得丙二酸及CO2。试推测A、B的结构。6．某烯烃分子式为C15H24,经催化氢化后得2,6,10—三甲基十二烷。该烯烃经溴氧化还原水解后分别得HCHO,CH3COCH3，CH3CCH2CH2CHOO，HCCH2CH2CCHOOO，试推出该烯烃的结构式。15第4章芳香烃1．命名下列化合物。（1）（2）ClCH3ClNO2SO3HNO2CH3（3）（4）COOH（5）（6）COOHOHCH3CH2CHO（7）（8）C6H5C=CHHC6H5CH2=CH--CH=CH2162．完成下列各式：（1）CH3CH3CCH2ClCH3CH3（2）CH2CHCH3CH3Cl2hv（3）CH3CHCH3CH3KMnO4/H+（4）CH2CH2CH2CClOAlCl33.下列各组化合物硝化反应的活性顺序为：(1)a.均三甲苯b.对二甲苯c.间二甲苯d.甲苯A.abcdB.acdbC.acbdD.dcba17(2)a.苯b.苯酚c.氯苯d.苯甲醛e.苯磺酸A.abcdeB.bacdeC.bcadeD.cbaed(3)a.乙酰苯胺b.苯胺c.苯d.苯乙酮A.abcdB.dcabC.bacdD.bcad4.下列化合物硝化反应比苯慢，且硝化产物是邻、对位的是（）A.CH(CH3)2B.COOHC.COCH3D.Cl5．下列化合物具有芳香性的是（）（1）A.B.C.D.（2）A.B.C.D.6.用化学方法区分下列化合物：，，CH3，和CCH187.以苯或甲苯为有机原料合成下列各化合物（1）4-硝基-2-氯甲苯（2）5-硝基-2-氯苯磺酸（3）CH3NO2Br（4）CH2NO28．有一化合物A，分子式为C8H10，在铁的作用下与1mol溴作用，只生成一种产物B。B在光照下与1mol氯作用，生成两种产物C和D，试推断A,B,C,D的结构。19第5章卤代烃1．命名下列化合物（1）CH3CHCHCHCH3ClCH3CH3（2）CH3CHCHCHCH3Cl（3）CCCH3HCH2BrH（4）CH3CHCHCH2CH2CH3FC2H5（5）CH2Br（6）CH(CH3)2ClBr2．完成下列反应式（1）BrNaOH醇（2）CH3CHCHCH3CH3ClNaOH醇HBrH2O2NaCN醇H+/H2O20（3）CHCHBrCH2ClAgNO3乙醇（4）ClCHCHCH2BrMg,乙醇OH+/H2O（5）CH3CH2CHCH2HBrKOH醇KMnO4/H+3.用化学方法区别下列化合物。（1）烯丙基氯，1-氯丁烷，4-氯-1-丁烯（2）对氯甲苯，氯苄，β-氯乙苯214．由指定的原料合成下列化合物（无机试剂任选）1）苯和乙烯合成CH2CH2ClCl2）BrOH3）CH3CHCH3COOHCH3CH2CH2Cl4）由1-溴丁烷合成2,2-二溴丁烷225．下列化合物与AgNO3的醇溶液反应速度快慢顺序为：（1）a.BrCHCHCH3b.CH3CHCH2CH3Brc.CH3CH2CH2CH2Brd.CH3CBr=CH2（）A.abcdB.bcdaC.cdabD.dbca（2）a.CH3CH2CHCCH3Clb.CH3CH2CHCHCH2Clc．ClCH2CH2CHCHCH3d.CH3CHCH2CHCH2Cl（）A.dcbaB.bdcaC.acdbD.dcab（3）a.Brb.CH2Brc.CH2CH2Brd.CH2CH3Br（）A.bcdaB.cbdaC.dbcaD.abcd236．下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2消除反应的是（）A.CH2BrCH3B.CH2CH2BrCH3C.CH3CHBrCH3D.CH2CH2CH2Br7.下列化合物按SN1反应，活性大小顺序正确的是（）a.苄基氯b.对氯苄基氯c.对甲基苄基氯d.对硝基苄基氯A.abcdB.cbadC.cabdD.cadb8.下列化合物按SN2反应排列大小顺序正确的是（）a.2,2-二甲基-1-溴丙烷b.2-甲基-1-溴丁烷c.1-溴戊烷d.3-甲基-1-溴丁烷A.cdbaB.abdcC.abcdD.dbac9.化合物A(C7H12)与溴反应，生成B(C7H12Br2),B在KOH-乙醇溶液中加热，生成C(C7H10),C可与CHHCCCOOO进行24Diels-Alder反应生成D，C经O3氧化及还原水解得到E(OHCCH2CH2CHO)和F()，试写出A,B,C,D的结构式。第6章旋光异构1.命名下列化合物或写出结构式。（1）HOHCH(CH3)2CHCH2（2）HNH2CH2CH2OHCOOH（3）CH3C6H5C2H5CH2CH2Cl（4）C2H5OHHBrHCH3（5）BrHCH3HCH3C2H5（6）CH2OHHClOHHCHOCH3COCHO25（7）(S)-2-甲基-1-苯基丁烷（8）（2S,3R）-2,3-二氯丁酸（9）meso-3,4-己二醇（10）L-2,3-二溴丁酸2．选择一个正确