维生素-生物化学与分子生物学

第六章维生素脂溶性维生素水溶性维生素从前，在航海中，船员常患一种可怕的疾病。患者先是感到浑身无力，站立不起来，接着双腿肿胀，肌腱萎缩变为黑色。有的病人皮肤布满出血点，成为紫色。口腔有恶臭，牙龈腐烂，肌肉消失。这种可怕的病发展很快，在数个月内，可让患者死亡。16世纪，意大利伟大的航海家哥伦布经常带领船队在大西洋上探险。有一次，船队出发不久，航行不到一半的路程，已经有十几个船员病倒了。为了不拖累大家，患病的船员提出要留在附近的荒岛上，等船队返航时再将尸体运回家乡。几个月后哥伦布的船队胜利返航了。当船在荒岛靠岸时，那十几个患病的船员竟向大船奔跑过来，哥伦布又惊又喜地问他们：“你们是怎么活过来的？”“我们来到岛上以后，很快就把你们留下的食物吃完了。后来我们就只好采些野果子吃，就这样我们不仅一天天地活下来了，而且病也好了。”问：是什么治好了这些船员的病？请阐述其机制。思考题掌握维生素（vitamin）的概念及分类。掌握维生素A、D、E、K的化学本质、生化作用及缺乏症。掌握8种B族维生素及维生素C的化学本质、活性形式（辅酶形式）、生化作用，了解其缺乏症。学习目标维生素，vitamin，是机体不能合成或合成量很少，但对维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。维生素是什么？特点：1.每日需要量很少2.主要由食物供给3.不构成组织，不供给能量4.主要以辅酶（辅基）的形式参与机体物质代谢维生素的类别及生理功能水溶性(VB.VC)：通过转变成辅酶对代谢起调节作用。脂溶性（VA.VD.VE.VK）：在体内可直接参与代谢的调节作用第一节脂溶性维生素脂溶性维生素包括：维生素A、D、E、K。不溶于水，而溶于脂肪及脂溶剂中，在食物中与脂类共同存在，在肠道吸收时与脂类吸收密切相关。主要储存于肝脏当脂类吸收不良时，如胆道梗阻或长期腹泻，它们的吸收大为减少并引起缺乏症。Ⅰ.VitaminAVitaminA1,retinol,视黄醇VitaminA2,dehydroretinol,脱氢视黄醇异戊二烯单体异戊烯焦磷酸功能:维持上皮组织的健康维持正常视觉缺乏症:夜盲症含维生素A丰富的食物（RE视黄醇当量）食品名称维生素（RE）食品名称维生素（RE）猪肝牛肝羊肝鸡肝河螃蟹261054907470152701788鸡蛋黄鸭蛋鸡蛋牛奶粉黄油1050414420428101视黄醇当量=1μg视黄醇=6μgβ-胡罗卜素植物来源:β—胡萝卜素(7.7mg/100g)Ⅱ．VitaminDHOR麦角固醇7-脱氢胆固醇22-双氢麦角固醇7-脱氢谷固醇维生素D2维生素D3维生素D4维生素D5其中,1,25-二羟基维生素D3活性最强。功能:主要是促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙磷代谢，有助骨骼钙化和牙齿的形成。缺乏症:佝偻病或软骨病来源:鱼肝油、蛋黄、牛奶等。Ⅲ．VitaminE又叫做生育酚，目前发现的有8种，其中，，，四种有生理活性。OHOR2R1R3功能:维持动物生殖功能，抗不育症。用于治疗习惯性流产。抗氧化促进血红素代谢缺乏症:动物生殖器官发育受损，甚至不育。新生儿贫血。来源:豆油（94mg/100g)玉米油83mg/100gⅣ.VitaminK2-甲基-1,4萘醌的衍生物OOCH3R1234功能:-谷氨酸羧化酶的辅酶,参与凝血因子的活化，促进凝血。缺乏症:易出血.来源:蛋黄，绿色蔬菜，肠道菌合成。1886年，荷兰病理学家艾克曼到雅加达去研究当地流行的脚气病。他给一组小鸡喂精米，另外一组喂糙米。几周后，前者出现多发性神经炎(脚气病)，后者安然无恙。后者改喂糙米，多发性神经炎逐渐消失。为什么？第二节水溶性维生素1.VitaminB1Thiamin（硫胺素）Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CCH2形成TPP焦磷酸硫胺素．TPP丙酮酸脱氢酶的辅酶．催化α-酮酸脱羧反应.缺乏症:来源:种子外皮及胚芽。下肢软弱、无力、沉重感。神经性皮炎（脚气病）、皮痒及水肿。消化功能减弱，食欲不振、消化不良和便秘。食物中含维生素B1（mg/100克）食物名称含量食物名称含量食物名称含量麦麸0.64黄玉米面0.26黄玉米糁0.10鲜蚕豆0.37绿豆0.25粳米0.16白玉米面0.34黄豆0.41糯米0.11标准粉0.28特粉0.17籼米0.15小米0.33生花生仁0.72大白菜0.06大蒜0.29干酵母0.56牛肝0.39羊肉0.05羊肝0.21鸡蛋0.16鸭蛋0.15猪肉0.22猪肝0.21瘦牛肉0.07鲤鱼0.032.VitaminB2riboflavin核黄素形成FMN,FAD氧化还原酶的辅基FAD+2H=FADH2FMN+2H=FMNH2传递氢与电子缺乏症:来源:蛋、绿叶蔬菜等。全身疲倦乏力口角炎，舌炎，眼睑炎，鼻侧脂溢性皮炎，阴囊皮炎。食物中B2含量（mg/100克）食物名称含量食物名称含量雪里蕻0.11绿苋菜0.12西兰花0.13荠菜0.15芹菜叶0.15苹果0.02苜蓿0.73河蟹0.28牛奶0.14牛肝0.39羊肉0.14羊肝1.75鸡蛋0.32鸭蛋0.22猪肉0.16猪肝2.08瘦牛肉0.11鸡肝1.103.VitPP(VB5)NCOOHNCONH2NicotinicAcid（烟酸)Nicotinamide（尼克酰胺)缺乏症:Pellagra(糙皮病,玉米红斑病)来源:花生、酵母及米糠等。4.VitaminB6NH3CHOCH2NH2CH2OHNH3CHOCHOCH2OHNH3CHOCHOCH2OPOHOOHNH3CHOCH2NH2CH2OPOHOOH磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶来源:酵母、米糠及蛋黄等。功能:氨基转移等6.生物素(B7)HNNHCOCHH2CS(CH2)4COOH羧化酶的辅酶转移CO2乙酰CoA羧化酶来源:肝、肾及谷物等。肠道菌合成。缺乏症:皮炎、脱毛及神经过敏等。7.叶酸pterolyglutamicacid蝶酰谷氨酸一碳单位（-CH3,-CH2-,-CHO）的载体。参与多种生物合成过程。缺乏症:巨幼红细胞贫血。主要存在于肝、绿叶蔬菜，肠道菌能合成。8.VitaminB12coholamine钴胺素变位酶的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。来源:肝、牛奶及肉等。植物中少见。缺乏症:巨幼红细胞性贫血COSCoACHCOOHCH3COSCoACH2CH2COOH甲基丙二酸单酰辅酶Ａ变位酶９．VitaminC抗坏血酸强还原性，使巯基酶中巯基处于还原态。脯氨酸羟化酶的辅酶，促进胶原蛋白的形成。缺乏症:坏血病CCCCCCH2OHOHOHOHHOHOOCCOOOHHOHCH2OHCCC-2H+2H抗坏血酸脱氢抗坏血酸广泛存在于新鲜蔬菜与水果中。维生素C缺乏的表现食物中C含量（mg/100克）食物名称含量食物名称含量红辣椒144苜蓿118绿苋菜47香菜48西兰花51大白菜47小白菜28油菜36酸枣243猕猴桃62草莓47西红柿19橘子50苹果10柿子75菜花6110.α硫辛酸SCHSCHCH2CH2CH2CH2CH2COOH硫辛酸乙酰转移酶的辅酶氢载体,酰基载体存在于肝、酵母等维生素名称辅酶名称功能缺乏症维生素B1(硫胺素)焦磷酸硫胺素(-酮酸氧化脱羧酶的辅酶)催化-酮酸脱羧脚气病,多发性神经炎维生素B2(核黄素)FMN、FAD(脱氢酶的辅基)传递H与电子口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等维生素PP(尼克酸与尼克酰胺)（B5）NAD+、NADP+(不需氧脱氢酶的辅基)传递H与电子神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病）维生素B6(吡哆醇、吡哆醛与吡哆胺)磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺（转氨酶的辅基）转氨基作用泛酸（B3）辅酶A转酰基作用生物素（B7）生物素（羧化酶的辅酶）固定CO2精神抑郁、皮肤炎、脱屑红皮病等。叶酸（B9）四氢叶酸（一碳单位转移酶的辅酶与一碳载体）提供一碳单位。巨幼红细胞贫血维生素B12(钴胺素)（N5-甲基FH4转甲基酶的辅酶）转甲基作用巨幼红细胞贫血维生素C羟化酶的辅助因子供氢，抗氧化坏血病-硫辛酸（硫辛酸乙酰转移酶的辅酶）递氢与转移酰基的作用维生素概况一览表（1）--水溶性维生素维生素概况一览表（2）--脂溶性维生素维生素名称功能缺乏症维生素A（视黄醇、视黄醛与视黄酸）构成细胞内感光物质，维持上皮组织的健康和正常视觉；诱导上皮细胞分化，具抗癌作用。夜盲症维生素D促进肠壁对钙和磷的吸收，有利于新骨的生成与钙化。佝偻病或软骨病维生素E维持动物的生殖功能（抗动物不育症）具有抗氧化作用新生儿贫血维生素K促进肝脏合成凝血酶原调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。易出血药物可能导致营养素缺乏的种类药物可能导致的营养素缺乏酒类VB6与叶酸抗惊厥药VB1、叶酸、VD与VK皮质类固醇VB6、VC、VD、Ca、Zn与K利尿药K、Ca、Mg与Zn避孕药与雌激素VB6、VC、VB12与叶酸维生素Ａ为1．5ｍｇ维生素Ｄ为10μｇ维生素Ｅ为30ｍｇ维生素Ｃ为60ｍｇ维生素Ｂ1为1．5ｍｇ维生素Ｂ2为1．7ｍｇ烟酰胺为20ｍｇ维生素Ｂ6为2ｍｇ维生素Ｂ12为6μｇ泛酸为10ｍｇ叶酸为400μｇ生物素为300μｇ成年人营养补充维生素每日参考用量：维生素中毒症状中毒参考剂量A烦躁、食欲减退、低热、多汗、脱发、以后有典型的骨痛症状。0.45毫克/公斤体重D高钙血、肌无力、感情淡漠、头痛、厌食、恶心、呕吐、骨痛、异位性钙化、蛋白尿、高血压和心律失常等。1．25毫克/天E肌无力、疲倦、头痛和恶心等。300毫克/天K癌症和长疹B6末梢神经炎B3脸部和肩膀容易发红、头痛、瘙痒和胃病，严重过量则会出现口腔溃疡、糖尿病和肝脏受损。C腹泻1克/天B5面红、瘙痒和胃肠道紊乱等症状，并使哮喘加重。过量摄入维生素会引起中毒选择题练习维生素1.没有五元环结构的维生素是（）A.硫胺素B.生物素C.叶酸D.维生素DE.钴胺素A.硫胺素B.生物素C.维生素CD.维生素DE.维生素A2.参与固定CO2的是（）3.维生素D的生化作用是()A.促进钙、磷吸收B.促进钙、磷排泄C.降低钙、磷吸收D.降低钙、磷排泄E.促进胃对钙、磷吸收4.在体内无抗氧化作用的维生素是()A.维生素AB.维生素EC.维生素CD.维生素KE.硫辛酸5.缺乏维生素K时,可引起()A.凝血因子合成不受影响B.凝血因子合成增加C.凝血时间正常D.凝血时间延长E.凝血时间缩短6.Whichonedoesn’tcontainvitamine?A.FMNB.FADC.CoQD.CoASHE.NAD+7.下列哪种维生素缺乏会引起坏血病？A.硫胺素B.核黄素C.硫辛酸D.维生素CE.泛酸8.与一碳单位代谢有关的维生素有()A.维生素B2B.维生素B12C.维生素B6D.生物素E.叶酸9.Whichvitaminejoinincompositionofcoenzymeorprostheticgroup?A.VitamineCB.VitamineDC.VitamineB2D.VitamineB6E.Folicacid10.具有维生素A活性的物质包括（）A视黄醇B视黄醛C视黄酸D-胡萝卜素E玉米黄素11.下列关于维生素的叙述正确的是()A维生素是构成组织细胞成分之一B根据化学结构和性质分类C全部由食物供给D是一类需要量很大的物质E有些溶于水,有些溶于脂肪12.自然界黄红色植物中含维生素A的前体最主要的是()Aα-胡萝卜素B-胡萝卜素C-胡萝卜素D视黄醛E玉米黄素13.Night-blindnessisduetolackof()AVitaminCBVitaminEClactoflavinDvitamineAEvitamineD14.TheactiveformofvitamineDis()A1,24-(OH)2-VD3B1,25-(OH)2-VD3C24,25-(OH)2-VD3D25-(OH)-VD3E24-OH-VD315.维生素D缺乏时可引起()A痛风症B呆小症C夜盲症D干眼病E佝偻病16.经常晒太阳不致缺乏的