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当前位置:首页 > 电子/通信 > 综合/其它 > 2012高考化学总复习精品课件:9-1有机物的结构、分类和命名(苏教版)
2020/2/132020/2/13第一单元有机物的结构、分类和命名有机物组成与结构的研究2020/2/131.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。3.认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构体),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。2020/2/131.关于有机物的分类。根据组成元素将有机物分成烃、烃的衍生物两大类。烃可以分成饱和烃与不饱和烃两类,也可根据烃分子中碳碳键特征分成烷、烯、炔、芳香烃等。烃的衍生物可以根据其中所含的官能团分成酚、醇、醛、酸等几大类。还可以分成合成有机物、天然有机物等。高考试题常会列出一些生活中常见的有机物、中学化学未出现过的有机物等,要求考生判断其类别。2020/2/132.关于有机物命名。有机物命名是一个重要基础知识,往年高考也出现过考查有机物命名的试题。只要平时复习中整理过这类知识,遇到这类试题就较容易解答,所以复习中对这类知识要加以重视,不要留下盲点。3.关于同分异构体的书写。同分异构现象和同分异构体在有机化学知识体系中所占的特殊地位,使得它一直是高考化学命题的热点,而且命题形式不断变化,先后经历了三个阶段:简单的同分异构体的书写与数目计算阶段;给予部分同分异构体要求补充、书写完全阶段;对较复杂有机物所满足特定要求的同分异构体的书写与数目计算。同分异构体的考查突出体现了“能力立意”的出题思路,仍是今后考查的重要形式。2020/2/134.有机物分离与提纯方法,在实验题中多次出现;质谱、红外光谱、核磁共振氢谱,属于高考的新增内容,是高考命题的热点。在高考有机题中,有机合成与推断是最常见的题型,而确定有机物结构的方法,如由元素质量分数求算各元素原子的最简整数比(即实验式),由质谱确定有机物相对分子质量,由红外光谱、核磁共振氢谱分别确定有机物分子中含有何种键及氢原子的种类、数目等极容易出现。在2011年的高考复习中,要引起足够的重视。2020/2/13一、有机物的结构特点1.碳原子的成键特点(1)碳原子间通过共价键形成的碳链或碳环是绝大多数有机化合物的基本骨架。(2)碳原子总是形成__4__个共价键,碳原子间可以形成单键、双键和叁键等。(3)碳氢原子间只能形成碳氢单键,碳氧原子间可形成碳氧单键或双键。2020/2/132.碳原子的成键取向(1)当碳原子以单键与其他4个原子连接时,空间取向为四面体。(2)当碳原子以双键存在时,形成双键的原子及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子以叁键存在时,形成叁键的原子及与之直接相连的原子处于同一条直线上。2020/2/133.有机物结构的表示方法2020/2/134.同分异构体(1)概念:分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体。(2)分类2020/2/13二、有机化合物的分类1.按官能团分类(1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。2020/2/13(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物2020/2/132020/2/132.其他分类方式3.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。脂肪族化合物芳香族化合物有机化合物链状化合物环状化合物2020/2/13三、有机化合物的命名1.烃基(1)烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(2)烷基:烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(3)几种常见的烷基的结构简式。①甲基:—CH3②乙基:—CH2CH3③—C3H7:—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2④—C4H9:—CH2CH2CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH32020/2/132.有机物的系统命名法2020/2/132020/2/13四、有机化合物组成与结构的研究1.有机化合物组成的研究(1)由有机化合物的组成元素及其质量分数可推知有机化合物的最简式,即有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。(2)现代人们借助元素分析仪来确定有机化合物的组成。2020/2/132.有机化合物结构的研究(1)1H核磁共振谱利用有机物分子中的氢原子核所处的化学环境不同,表现出的核磁性不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移,符号为δ)也不同来对有机化合物中的氢原子进行分析。如CH3—O—CH3的1H—NMR有1个峰,CH3CH2OH的1H—NMR有3个峰。2020/2/13(2)红外光谱利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同对有机化合物进行分析。(3)质谱法用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。2020/2/133.有机化学反应的研究同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。将乙酸乙酯与H218O混合后加入硫酸加热的化学方程式为:2020/2/13一、同分异构体的书写规律碳链异构―→位置异构―→官能团异构;官能团异构―→碳链异构―→位置异构。1.碳链异构的书写规律是主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。例如2020/2/132020/2/13注意:在第1位C原子上不能出现甲基,在第2位C原子上不能出现乙基,在第3位C原子上不能出现丙基。以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式,共5种。那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢?由①得3种,由②得4种,由③得5种,由④得2种,由⑤得3种,共17种。那么,C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢?在位置上—Cl与—NO2等同,都是一元取代物,故也为17种。2020/2/13那么,C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢?写成C6H13—COOH与C6H13Cl一样,也是17种。同样,C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢?写为C6H13—CHO即可看出同分异构体的种数。由以上所述,自己再总结一下关于链端官能团的同分异构体的书写规律。2020/2/132020/2/132020/2/132020/2/132020/2/132020/2/13二氯代物:烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代,这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了,将上述两个一氯代物上再替代上一氯即可。只是要注意:写第二组时,与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯,否则会重复。先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体。2020/2/13二、确定有机化合物同分异构体的数目1.等效C原子(等效H原子)法:烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢原子法”判断。其前提是找到等效C原子。①与同一个C原子以单键相连的H原子位置完全等同,即同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的4个氢原子等同。②与同一个C原子以单键相连的相同原子团位置也是完全等同的,如同一个碳原子上所连的甲基是等效的,等效C原子上的H原子是等效的。如新戊烷中的4个甲基上的12个H原子等同。2020/2/13③处于镜面对称位置上的C原子是等效的,则处于镜面对称位置上的H原子也是等效的。如乙烷中的6个H原子等同,2,2,3,3一四甲基丁烷上的18个H原子等同,苯环上的6个H原子等同。④在确定同分异构体之前,要先找出对称轴、对称面,判断等效C原子或H原子,从而确定同分异构体的数目。2020/2/132.轴线移动法:对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。3.定一移二法:对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。4.换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位后进行思考。2020/2/13三、常见有机物的系统命名法1.烷烃的命名2020/2/13(1)选母体①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。②当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。2020/2/13(2)编序号要遵循“近”“简”“小”。①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”考虑“简”。如2020/2/13③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如2020/2/13(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位次和名称。原则是“先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)②中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。2020/2/132.烯烃和炔烃的命名命名的原则和步骤与烷烃相似,所不同的是要突出双键或叁键的位置。其步骤为:(1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;(2)从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;(3)用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键中碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或叁键的个数。2020/2/132020/2/133.苯的同系物的命名(只要求认识常见的物质)(1)苯的同系物分子中含有一个苯环结构,分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质称为苯的同系物。苯的同系物的通式为CnH2n-6(n6,且n为正整数),例如,甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)都是苯的同系物。2020/2/132020/2/13②苯的二元取代物的命名:a.当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。b.也可给苯环上的6个碳原子进行编号,将某个取代基所在的碳原子编为1号,选取最小位次给另一个取代基编号(如果是三元取代物,其编号原则与二元取代物相同)。如果两个取代基处于邻位即可编为1,2;间位即为1,3;对位即为1,4。例如:2020/2/13四、有机物的结构和组成的表示2020/2/132020/2/132020/2/13五、分子结构中共线、共面问题的判断方法2020/2/132020/2/13六、有机化合物分子式的确定1.元素分析(1)碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。(2)氧元素质量分数的确定(假设只有C、H、O三种元素组成)O%=m样品-m样品×C%-m样品×H%m样品×100%2020/2/132.有机物分子式、结构式的确定2020/2/133.确定有机物分子式的规律(1)最简式规律①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物①含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。2020/2/13(3)“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)①M/12得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小氢原子数。②M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。2020/2/13考点1有机物的分类【典例1】某有机化合物的结构简式为2020/2/13①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物A.①②③④B.②④C.②④⑤D.①③⑤【解析】确定有机化合物的类别,应先分析其
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