高考化学复习精品课件：元素及其化合物―专题十二 有机物的结构与性质(新课标通用)

专题十二专题十二有机物的结构与性质专题十二│考纲导航[热点考向]1．同分异构体与同系物2．有机官能团与性质3．常见有机反应类型4．生活中常见有机物,考纲导航专题十二│考纲导航[复习策略]1．利用对比的方法抓住概念本质，与同位素、同素异形体等概念进行区别；会判断同分异构体及其种类。2．利用对比和归纳的方法梳理碳碳双键与烯烃、羟基与醇、羧基与羧酸物质类别与性质的关系，明确官能团决定有机物的性质。3．运用归纳、对比的方法理解取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应的本质。4．运用对比、归纳的方法梳理乙烯、乙醇、乙酸以及营养物质的性质。专题十二│主干知识整合主干知识整合专题十二│主干知识整合[易错警示]1.苯的溴代反应必须是纯溴，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。2．淀粉与纤维素的分子式都可写为(C6H10O6)n，但二者不属于同分异构体，因为二者聚合度不同，且淀粉与纤维素都是混合物。3．苯基不是官能团，而碳碳双键是官能团。专题十二│主干知识整合[触摸高考]判断正误1．[2012·课标全国卷]医用酒精的浓度通常为95%()×[解析]医用酒精的体积分数通常为75%。2．[2012·北京卷]天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点()×[解析]天然植物油属于油脂，一般呈液态，难溶于水，天然油脂属于混合物，没有恒定的熔点、沸点。专题十二│主干知识整合3．[2012·福建卷]乙醇不能发生取代反应()×[解析]乙醇与乙酸可发生酯化反应，属于取代反应。4．[2012·课标全国卷]淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()×[解析]油脂属于小分子化合物。5．[2012·北京卷]麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖()×[解析]蔗糖不是还原型糖。6．[2012·福建卷]C4H10有三种同分异构体()×[解析]C4H10只存在两种同分异构体，为正丁烷和异丁烷。专题十二│主干知识整合7．[2012·广东卷]用溴水鉴别苯和正己烷()×[解析]溴水分别加入苯和正己烷中，苯和正己烷都不能因发生化学反应而使溴水褪色，都能将Br2从水中提取出来，分层，萃取层在上层等现象完全相同，因此不能用溴水鉴别。8．[2012·福建卷]乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()×[解析]NaHA溶液pH7，则HA－水解大于电离，pH7，HA－电离大于水解，或者只有电离没有水解。专题十二│要点热点探究►探究点一同系物与同分异构体1．同分异构体课标全国卷对同分异构体的考查以选择题的形式进行，主要为已知分子式的情况下，判断其同分异构体数目(有时会附加限定条件)，或根据已知的某种结构，判断属于其同分异构体的选项。要点热点探究专题十二│要点热点探究判断同分异构体要抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同主要有：①碳链骨架不同，称为碳链异构；②官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；③官能团的种类不同，称为类别异构或官能团异构；④分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。2．同系物互为同系物的有机物含有的官能团种类、个数必须相等，而且还得属于同一类物质。如乙醇和甘油(丙三醇)含有羟基个数不同，不属于同系物；苯酚与苯甲醇虽都含一个苯环和一个羟基，但属于不同类物质，也不属于同系物。专题十二│要点热点探究例1[2012·课标全国卷]分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种专题十二│要点热点探究D[解析]首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看做是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。[点评]解题指导：同分异构体数目的判断，一定要按照某种规律去寻找，否则会容易出现重复或遗漏。如一般判断思路为：类别异构→碳链异构→位置异构。专题十二│要点热点探究(1)根据有机物的分子组成或性质判断其可能的类别异构(即属于不同类有机物的异构体)。(2)判断各种类别的有机物中存在的碳链异构体，一般思路为：先写最长的碳链，依次写出减少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子接到相应的碳链上去。(3)判断官能团位置异构，一般思路为：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团位置，若有两个或两个以上官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。专题十二│要点热点探究下列说法正确的是()A．同系物之间不可能互为同分异构体B．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖，二者互为同系物C．甲醇和甲醛属于同分异构体D．乙酸、甲酸乙酯和羟基乙醛(HO—CH2—C—HO)互为同分异构体A[解析]同系物分子式之间必须相差n个CH2原子团，而同分异构体分子式相同，A项正确；葡萄糖和蔗糖的结构不相似，葡萄糖具有醛基，而蔗糖不具有醛基，二者不属于同系物，B项错误；甲醇和甲醛的分子式不同，C项错误；乙酸和羟基乙酸含有两个碳原子，而甲酸乙酯含有三个碳原子，分子式不同，三者不属于同分异构体，D项错误。专题十二│要点热点探究►探究点二有机官能团与性质专题十二│要点热点探究专题十二│要点热点探究例2在同温同压下，某有机物和过量的Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2LCO2，若V1＝V2≠0，则有机物可能是()A．CH3CH（COOH）OHB．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OHD．CH3CH2OH专题十二│要点热点探究A[解析]相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1mol，则各物质与生成气体n1、n2的对应关系为：n1(与Na反应生成H2的物质的量)n1(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)CH3CH（COOH）OH1mol1molHOOC—COOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0CH3CH2OH0.5mol0专题十二│要点热点探究[点评]思维拓展：常见有机反应中的一些数据：1molCC完全加成需要1molH2或1molBr21mol苯完全加成需要3molH2饱和一元醇发生催化氧化时反应物相对分子质量比生成物大2饱和一元醇与乙酸充分酯化生成的酯与醇相对分子质量相差42专题十二│要点热点探究某有机物A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90。将9.0gA完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g。A能与NaHCO3溶液发生反应，且2分子A之间脱水可生成六元环化合物。有关A的说法不正确的是()A．分子式是C3H6O3B．A能发生催化氧化反应C．0.1molA与足量Na反应产生2.24LH2(标准状况)D．A在一定条件下能发生加聚反应专题十二│要点热点探究D[解析]n(A)＝0.1moln(H)＝2n(H2O)＝5.4g18g·mol－1×2＝0.6moln(C)＝n(CO2)＝13.2g44g·mol－1＝0.3moln(O)＝9.0g－0.6mol×1g·mol－1－0.3×12g·mol－116g·mol－1＝0.3mol故该有机物分子式为C3H6O3，A项正确；又知A能与NaHCO3溶液发生反应，且2分子A之间脱水可生成六元环化合物，可知该有机物的结构简式为CH3—CH—COOHOH，B、C项正确；A中不含碳碳双键，不能发生加聚反应，D项错误。►探究点三常见有机反应类型专题十二│要点热点探究1．取代反应硝化、磺化、酯化、卤代烃的水解，糖类、蛋白质的水解、酯类水解，缩聚反应都属于取代反应。2．加成反应加成反应的特征是不饱和原子直接结合其他原子或原子团。加成的结果是有机物分子的不饱和度有所降低。加成反应包含以下几种情况：不同分子间的加成反应，相同分子间的加成反应。专题十二│要点热点探究3．加聚反应是加成聚合反应的简称，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质通过不饱和键的加成，聚合成高聚物的反应。其特点是：①反应物必须是含有双键等不饱和键的化合物。②加聚反应发生在不饱和键上。③加聚反应过程中，没有副产物产生，符合绿色化学的原子经济性。④加聚反应生成物化学组成与反应物一致，相对分子质量为反应物相对分子质量的整数倍。专题十二│要点热点探究4．氧化反应和还原反应有机物的燃烧为氧化反应，大多数有机物均可燃烧，能发生氧化反应；对有机物来说，“得氧”和“去氢”为氧化反应，可以这样理解，氧在有机物中显负价，“得氧”后，氧原子数增多，负价综合增大，故碳原子化合价必升高，同理可解释“去氢”氧化；对有机物来说，“去氧”和“加氢”为还原反应。专题十二│要点热点探究例3[2011·课标全国卷]下列反应中，属于取代反应的是()①CH3CH＝CH2＋Br2――→CCl4CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH――→浓H2SO4△CH2＝CH2＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OH――→浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3――→浓H2SO4△C6H5NO2＋H2OA．①②B．③④C．①③D．②④专题十二│要点热点探究B[解析]反应①双键变成单键，属于加成反应；反应②单键变成双键，属于消去反应；反应③为酯化反应，属于取代反应；反应④为苯的硝化反应，属于取代反应。[点评]解题规律：根据反应条件判断有机反应类型(1)光照——含烷烃基的有机物与X发生取代。(2)氯化铁或溴化铁——含苯环的有机物与氯气或溴(注意是纯溴)发生苯环取代。(3)浓硫酸＋加热——酯化反应。(4)浓硫酸且50～60℃——苯及其同系物的硝化反应。专题十二│要点热点探究下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是()A．乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B．酯、蛋白质、纤维素都能发生水解反应C．葡萄糖能氧化氢氧化铜生成砖红色的氧化亚铜(Cu2O)D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同专题十二│要点热点探究C[解析]葡萄糖能被新制碱性氢氧化铜的悬浊液氧化，在该过程中氢氧化铜被还原，C项错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯发生了氧化反应，而乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生了加成反应，D项正确。►探究点四常见有机物及其性质专题十二│要点热点探究物质结构简式特性或特征反应乙烯CH2＝CH21.加成反应，使溴水褪色2．加聚反应3．氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色4．平面结构，凡取代其中氢原子位置的原子必在该平面内苯1.加成反应2．取代反应，与溴发生取代反应(溴化铁作催化剂)，与硝酸发生取代反应(浓硫酸催化)3．平面结构，凡取代其中氢原子位置的原子必在该平面内专题十二│要点热点探究物质结构简式特性或特征反应乙醇CH3CH2OH1.与钠反应放出H22．催化氧化反应：生成乙醛3．酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH1.弱酸性，但酸性比碳酸强2．酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底专题十二│要点热点探究物质结构简式特性或特征反应油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应油脂不属于高分子化合物淀粉(C6H10O5)n1.遇碘变蓝色2．在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖3．在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2纤维素(C6H10O5)n可水解，水解的最终产物为葡萄糖专题十二│要点热点探究物质结构简式特性或特征反应蛋白质含有肽键1.水解反应生成氨基酸2．两性3．变性4．显色反应5．灼烧产生特殊气味专题十二│要点热点探究例4[2012·山东卷]下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同专题十二│要点热点探究C[解析]油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错；甲烷与氯气的反应属于取代反应，而乙烯与Br2的反应