2019年江西省鹰潭市第一中学人教版高中化学选修5-有机化学基础-第一章-第二节-有机化合物的结构特

2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣1江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》（课题编号：GDK-2012-G-72883）主持人：桂耀荣2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣2第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点第1课时新课标人教版高中化学课件系列选修5有机化学基础2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3学习目标1.掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。2.掌握有机物组成和结构的表示方法。3.能够正确书写有机物的同分异构体。学习重点1.有机物的成键特点2.有机物的同分异构现象学习难点正确写出有机物的同分异构体有机化合物的结构特点2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：电子式结构式CH4结构简式经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是109°28′）。有机化合物中碳原子的成键特点2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣5H..HCHH......电子式结构式正四面体结构示意图H－C－HHH甲烷分子的表示方法有机化合物中碳原子的成键特点2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣6从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣71、碳原子的成键特点①碳原子价键为四个②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C③碳链：直线型、支链型、环状型等有机化合物中碳原子的成键特点2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣8键长分子中两个成键原子的核间距离叫做键长键能气态原子形成1mol共价单键所释放的能量（破坏1mol单键所吸收的能量）叫做键能。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角2.共价键的三个参数分子的稳定性分子空间构型有机化合物中碳原子的成键特点2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣9回忆：C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36．07℃27．9℃9．5℃结构特点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支链越多沸点越低思考与交流有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣10物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36.07℃27.9℃9.5℃思考与交流有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣111、同分异构体现象：2、同分异构体：理解：三个相同：分子组成相同、式量相同、分子式相同二个不同：结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣123、同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣13【判断】下列异构属于何种异构？11-丁烯和2-丁烯2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3CH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣14同分异构体的书写（一般采用“减链法”）㈠碳链异构学与问：P10书写C6H14的同分异构体：【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣15同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣16练习：书写C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣17C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣183、主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣19（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣20C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣21B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣224、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣234、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣24练习1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有2个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个√㈡位置异构例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置异构C5H10？有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣25练习2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣26CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣27㈢官能团异构例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式CCCCOOHCCCCOOH羧酸有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣28酯甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣29练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃添H！书写步骤：碳链异构→位置异构→官能团异构有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣30思考：为什么有机物种类繁多？1.碳原子可形成四个共价键2.碳原子间可形成单键、双键和三键3.碳原子可相互连接成链状或环状4.有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣31碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数无无无2359183575碳原子数(烷烃)1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣321、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同即：通式相同有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣33练习：下列物质是否为同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣34⑥CH2=CH2和CHCCH3⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH2、性质：物理性质递变（随n）化学性质相似否否否有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣35同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构对象例子分子组成相差一个或几个CH2原子团分子式相同同种元素质子数相同，中子数不同相似不同不同原子核结构不同化合物单质化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和异丁烷电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣36等效氢原子的判断1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣37——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①一元取代物同分异构体的确定等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣38练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4CH3CCH3CH3CH3有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣39练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③D有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣40有机物的表示方法阅读资料卡片P10，试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。化学式结构式结构简式键线式C2H6OH—C—C—OHHHHHCH3－CH2－OHCH3－O－CH3OH有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣41科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.LeBel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣42课堂小结有机物的结构同分异构有机物的表示方法碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C碳链：直线型、支链型、环状型等碳链异构官能团位置异构官能团种类异构化学式结构式结构简式键线式有机化合物的同分异构现象2020/2/15江西省鹰潭市第一中学桂耀荣431、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一