有机化学推断专题

有机化学推断专题1、了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型、判断物质的性质及设计合成路线。2、提供的条件一般有两类，一类是特殊的物质或者含有特殊冠能团的物质，另一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；3.运用的方法：①熟悉转化关系图；1、直线型转化：（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃2、交叉型转化加H2加H2O2O2O2O2卤代烃烯烃醇蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛②不饱和度的计算及运用；③反应条件反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）④物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。AB氧化氧化C④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。1.请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应①；反应⑦。（2）写出结构简式：B；H。（3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。2.通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：①浓NaOH醇溶液△BACDEFGH（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5②Br2CCl4③浓NaOH醇溶液△④足量H2催化剂⑤稀NaOH溶液△⑦O2催化剂⑧乙二醇浓硫酸△回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。（2）写出A、B的结构简式：A，B。（3）写出下列化学方程式：反应②。反应③。惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A的结构简式为；F的结构简式为。(2)反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。(3)反应③的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：BrBrA反应②反应⑤反应⑦溴水反应①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反应③CH2CH2ClBC氧化反应④D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。(3)⑤的化学方程式是____________________________________________。⑨的化学方程式是_________________________________________。(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基）（1）下列说法不正确的是（填字母）A.反应①、④属于取代反应B.化合物I可生成酯，但不能．．发生氧化反应C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ID.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不要求．．．写出反应条件）(3)反应③的化学方程式为（要求写出反应条件）（4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。(5)科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是（填字母）。A.该合成反应可能是取代反应B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C.C(N3)4不可能．．．与化合物Ⅲ发生环加反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C＋6N2A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是。(3）反应①的化学方程式是。(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。(5）E可能的结构简式是。H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：R—CH2—CH2XR—CH=CH2（X为卤素原子）R—CHX—CH3②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。烃AHCl浓硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)HX（1）D的结构简式为。（2）烃A→B的化学反应方程式为。（3）F→G的化学反应类型是。（4）E+G→H的化学反应方程式为。（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。（用结构简式表示）根据下列图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________。（填名称）（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，反应类型分别是__________。（3）D的结构简式为_______________。（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________。【课后巩固练习】1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；③A可与FeCl3溶液发生显色反应；④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。（2）按要求写出下面反应的化学方程式：A+NaHCO3（溶液）：。（3）已知：有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：①反应Ⅱ的化学方程式是。②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。③B可发生的反应有（填字母）。a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3有机物B的分子式为（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与．．碱反应，也不能．．．使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）用B和C为原料按如下路线合成A：—ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOHKMnO4（H+）(C11H12O2)①上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应②B转化D的化学方程式：________________________________________③F的结构简式为：。④G和B反应生成A的化学方程式：_________________________________（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。（3）A的分子式是____________。（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为。（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚