有机化学教学内容体系

第1页共31页有机化学课程的基本要求一、有机化合物的同分异构、结构、命名和物理性质掌握各类有机物的同分异构现象；掌握有机物结构的各种表示方法；掌握常见的各种有机物的普通命名、IUPAC命名法(英文)及中国化学会系统命名法(中文)；理解有机化合物的物理性质及其与结构的关系。二、有机化学反应掌握烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、基本杂环体系和几种常见生物分子(碳水化合物、氨基酸等)的典型反应及相互转化的常用方法；掌握取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应及周环反应等几类主要有机反应的特征。三、有机化学的基本理论及反应机理掌握电子效应(诱导效应、共轭效应)和立体效应的概念及其对有机物性质的影响；掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾和苯炔等活性中间体的产生条件及其在有机反应中的作用；初步了解共振论；理解过渡态理论，掌握利用有机反应势能图分析反应的热力学控制和动力学控制等反应情况；掌握自由基反应、亲核加成、亲核取代、亲电加成、亲电取代等几种常见的有机反应机理，要求能通过反应机理分析选择有机反应的适宜条件。四、有机合成理解逆向合成分析的思维方式，学会利用逆向合成分析从常见原料出发设计合理的合成路线；掌握几种常见的碳碳键形成及断裂的基本方法；掌握各种常见官能团的引入、转换及保护方法。五、立体化学掌握构型异构(几何异构、对映异构、非对映异构)和构象异构等静态立体化学的基本概念，掌握判断有机物有无旋光性的基本方法，掌握手性中心和假手性中心R、S构型的标识方法；了解外消旋体的拆分方法及不对称合成的概念，掌握对映体过量的概念；掌握几种常见的取代、加成、消除、重排及周环反应的立体化学特征。六、有机化合物的常用化学、物理鉴定方法掌握常见官能团的化学鉴别方法；理解核磁共振、红外光谱、紫外光谱和质谱的基本原理；掌握常见有机化合物的四谱谱学特征，并能运用化学方法及四谱对简单有机物进行结构鉴定。七、元素有机化学和金属有机化学了解元素有机化合物和金属有机化合物的概念；掌握Grignard试剂、有机锂试剂、二烷基铜锂试剂、有机锌试剂、Wittig试剂等金属有机试剂及元素有机试剂的反应及其在有机合成中的应用；了解有机磷、有机硅、有机硫试剂在有机化学中的应用。第2页共31页有机化学教学内容体系有机化学(一)第一章绪论一、有机化学的产生和发展二、有机化学与社会的关系及其任务三、研究有机化合物的一般步骤四、共价键的一些基本概念五、有机化合物的分类六、有机化学的学习方法第3页共31页第二章烷烃*一、烷烃的同系列及同分异构现象二、烷烃的命名(普通命名法，IUPAC命名法，系统命名法)三、烷烃的结构1．甲烷的正四面体结构，碳原子的sp3杂化2．σ键，键离解能，平均键能，自由基3．烷烃的构象四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质1．氧化反应2．裂解反应3．卤代反应(1)卤代反应(2)自由基取代机理(3)碳自由基的稳定性及卤代反应的活性比较六、烷烃的来源第4页共31页第三章环烷烃一、环烷烃的分类及命名1．环烷烃的分类2．环烷烃的命名二、环烷烃的结构1．环丙烷的结构*2．Baeyer张力学说3．环烷烃的异构(1)碳架异构(2)顺反异构*三、环烷烃的物理性质四、环烷烃的化学性质*l．与烷烃相同的化学性质2．小环化合物的开环反应五、环烷烃的构象1．环丁烷与环戊烷的构象2．环己烷的构象3．环己烷衍生物的构象4．十氢化萘的构象第5页共31页第四章烯烃一、烯烃的结构1．乙烯的平面型结构，碳原子的sp2杂化2．π键及其特征3．烯烃的顺反异构(几何异构)二、烯烃的命名(包括顺反构型，次序规则，Z和E构型的判别)*三、烯烃物理性质四、烯烃的化学性质1．碳碳双键的反应(1)亲电加成反应1o与卤素加成及亲电加成反应历程2o与酸的加成、水合反应及其历程碳正离子中间体及其稳定性，Markovnikov规则，亲电加成反应活性3o与卤素水溶液的加成4o与乙硼烷的加成(2)与HBr的自由基加成反应(3)催化加氢(4)氧化反应1o氧化顺羟化2o臭氧化还原及其在烯烃结构分析中的应用3o环氧化(5)聚合反应2．α-H的卤代*五、烯烃的来源第6页共31页第五章炔烃和二烯烃第一节炔烃一、炔烃的结构1．乙炔的直线型结构，碳原子的sp杂化2．π电子的轴对称分布二、炔烃的命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质l．碳碳叁键的反应(1)亲电加成反应(2)与HBr的自由基加成反应(3)亲核加成反应(4)催化氢化(5)用碱金属液氨还原(6)氧化反应2．末端炔烃端基氢的反应(1)末端炔烃与氨基钠的反应炔钠的形成及其与卤代烃反应接长碳链(2)末端炔烃与[Ag(NH3)2]+、[Cu(NH3)2]+的反应末端炔烃的检测3．涉及α-H的反应(1)α-H的卤代(2)末端炔烃和内部炔烃的相互转化*五、乙炔的来源、性质及用途第二节双烯烃一、双烯的分类和命名二、双烯烃的结构三、共轭双烯的化学性质1．亲电加成反应1,2-加成和1,4-加成，动力学控制与热力学控制2．聚合反应3．Diels-Alder反应第三节取代基效应一、诱导效应二、共轭效应1．共轭效应的概念2．共轭体系的分类第7页共31页(1)π-π共轭(2)p-π，p-p共轭(3)σ-π，σ-p超共轭3.共轭效应的特点4.共轭效应和诱导效应对化合物化学性质的影响三、立体效应第8页共31页第六章芳烃一、苯的结构1．Kekülé式2．苯的稳定性3．苯的分子轨道模型4．共振论简介5．苯的结构表示方法二、苯衍生物的异构和命名*三、苯衍生物的物理性质四、苯的化学性质1．亲电取代反应(1)卤代反应(2)硝化反应(3)磺化反应及其逆反应(4)Friedel-Crafts酰基化反应和烷基化反应(5)氯甲基化反应(6)甲酰化反应2．加成反应3．还原反应4．氧化反应五、苯环上亲电取代反应的定位规律l．定位规律2．定位规律的理论解释3．二取代苯的亲电取代4．定位规律的应用六、烷基苯的化学性质l．苯环上的反应(1)亲电取代(2)催化加氢2．烷基的反应(1)卤代(与芳环卤代条件的区别)(2)氧化七、烯基苯及离子交换树脂简介l．烯基苯的化学性质(1)亲电加成(2)催化加氢(3)苯乙烯的聚合(二聚、高聚物)*2．离子交换树脂简介八、多环芳烃1．多苯代脂肪烃(1)二苯甲烷(2)三苯甲烷，自由基的发现第9页共31页2．联苯3．稠环芳烃(1)萘1o结构2o命名3o化学性质(2)蒽和菲*(3)致癌芳烃九、非苯芳香体系及Hückel规则1．Hückel规则2．环丙烯正离子3．环戊二烯负离子和环庚三烯正离子4．奥5．环辛四烯双负离子6．轮烯第10页共31页第七章立体化学一、物质的旋光性及比旋光度二、对映异构现象1．对映异构现象的发现2．对称因素与手性3．产生旋光性的原因三、含一个手性碳原子的化合物1．手性碳原子的结构特征2．构型的表示方法3．对映体及R、S命名规则4．外消旋体及其拆分四、含二个手性碳原子的化合物1．含有二个不同的不对称碳原子的化合物，非对映异构2．含有二个相同的不对称碳原子的化合物，内消旋五、含三个手性碳原子的化合物1．含三个不同的不对称碳原子的化合物2．含假不对称碳原子的化合物六、不含手性碳原子的光学活性异构体l．丙二烯型化合物及其类似物2．单键旋转受阻的化合物(1)反环辛烯(2)联苯类(3)有手性面的芳烃3．螺旋型化合物4．螺环化合物5．含有其它不对称原子的光学活性物质七、烯烃加成反应的立体化学1．烯烃亲电加成的立体化学2．烯烃氧化顺羟化的立体化学3．烯烃硼氢化氧化的立体化学八、不对称合成1．立体选择性反应(对映体过量百分数)2．立体专一性反应第11页共31页第八章卤代烃与金属有机化合物第一节卤代烃一、卤代烃的分类和命名二、卤代烃的物理性质三、饱和碳原子卤代烃的化学性质1．亲核取代反应(1)亲核取代反应及反应条件(2)亲核取代反应机理：SNl和SN2及其特点(3)影响亲核取代反应活性的因素(4)邻基参与2．β-消除反应(1)β-消除反应及其条件：Zaitsev规则(2)β-消除反应机理：E1和E2及其特点(3)影响β-消除反应活性的因素(4)消除反应与取代反应的竞争3．α-消除反应4．还原反应5．与金属反应(金属有机化合物部分讲授)四、氯乙烯1．结构及物理性质*2．亲电加成反应3．聚合反应五、卤代芳烃1．结构与物理性质2．苯环上的亲电取代3．苯环上的亲核取代(1)亲核取代的消除-加成机理(苯炔机理)(2)亲核取代的加成-消除机理．(3)苯环上亲核取代与亲电取代的比较(4)卤代芳烃与卤代脂肪烃亲核取代的比较4．与金属的反应5．金属催化的交叉偶联反应*六、卤代烃的制备1．由烃制备2．卤化物的互换3．由醇制备*七、几种重要的卤代烃1．三氯甲烷和四氯化碳2．氯苯3．氟里昂4．四氟乙烯第12页共31页第二节金属有机化合物一、金属有机化合物的概念二、金属有机化合物的命名三、金属有机化合物的结构四、金属有机化合物的制备1．Grignard试剂的制备2．有机锂试剂的制备3．二烃基铜锂试剂的制备五、金属有机化合物的反应1．与含活泼氢的化合物的反应2．与卤代烷的反应3．与CO2的反应4．与O2的反应第13页共31页第九章醇和酚第一节醇一、醇的结构二、醇的分类及命名三、醇的物理性质四、一元醇的化学性质1．与醇羟基氢有关的性质醇的酸性，醇与活泼金属的反应2．与醇羟基氧有关的性质(1)醇的碱性与亲核性(2)醇与氢卤酸的反应Lucas试剂及其在醇鉴别中的应用(3)醇与卤化磷的反应(4)醇与亚硫酰氯的反应(5)醇与酸的反应——酯的形成(6)脱水反应3．与羟基相连的碳原子上氢的反应——氧化反应(1)氧化成羧酸(2)氧化成醛酮五、多元醇的化学性质1．与一元醇类似的性质2．邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化3．邻二醇的重排反应—频哪醇重排六、醇的制备1．由烯烃制备*(1)烯烃的硼氢化氧化*(2)烯烃的水合(3)烯烃的羟汞化脱汞*2．由卤代烃制备3．用Grignard试剂与羰基等化合物合成(醛酮部分讲授)*七、几种重要的醇l．甲醇2．乙醇3．乙二醇4．丙三醇第二节酚一、酚的结构二、酚的命名*三、酚的物理性质四、酚的化学性质第14页共31页1．酚羟基氢的酸性2．苯氧负离子作为亲核试剂的反应——成醚3．芳环上的亲电取代反应(1)卤代反应(2)硝化及亚硝化反应(3)磺化反应(4)Friedel-Crafts烷基化反应和酰基化反应4．氧化反应5．与FeCl3的颜色反应*五、几种重要的酚1．苯酚2．双酚A3．萘酚4．邻苯二酚和对苯二酚5．连苯三酚第15页共31页第十章醚和环氧化合物一、醚的结构二、醚的分类与命名三、醚的制法1．Williamson合成法2．醇的分子间脱水3．醇与烯烃的加成五、醚的化学性质1．醚氧原子上的反应(1)醚的碱性及锌盐的形成(2)醚键的断裂2．α-碳上的反应一—自动氧化3．l,2-环氧化合物的开环反应(1)亲电开环(2)亲核开环4．苯基烯丙醚及乙烯基烯丙醚的重排反应一—Claisen重排*六、几种重要的醚1．乙醚2．四氢呋喃和1,4-二氧六环3．环氧乙烷4．环氧氯丙烷七、冠醚主客体化学简介1．冠醚的发现与合成2．冠醚的结构和命名3．冠醚的性质及其在有机合成中的应用4．主客体化学简介主体分子、客体分子、超分子、分子识别第16页共31页第十一章醛和酮一、醛酮的结构二、醛酮的分类和命名*三、醛酮的物理性质四、醛酮的化学性质1．羰基的亲核加成(1)简单亲核加成1o与金属有机化合物加成各类醇的合成方法2o与氢氰酸加成3o与水加成及水合物的稳定性4o与亚硫酸氢钠加成醛酮的鉴别与分离5o简单亲核加成的立体化学一—Cram规则(2)先加成后取代1o与醇加成醛、酮羰基的保护2o与硫醇加成(3)先加成后消除1o与含氮亲核试剂的加成2oWittig反应3oPerkin反应2．涉及α-H的反应(1)酮-烯醇平衡(2)外消旋化(3)卤代1o酸催化卤代2o碱催化卤代3o卤仿反应(4)羟醛缩合1o醛或酮在稀酸或稀碱催化下自身缩合2o交错羟醛缩合3o羟醛缩合在合成上的应用3