有机化学新教材作业2-6章答案详解.

2.2单元练习1．用系统命名法命名下列化合物：3-甲基戊烷3-甲基-3-乙基己烷CH3CCH3CH3CHCH3CH2CH32．写出分子量为114，同时含有1°、2°、3°、4°碳的烷烃的构造式。CH3CHCH3CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CHCH33．写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。(1)3,3-二甲基丁烷CH3CH2CH3CCH3CH3(1)2,2-二甲基丁烷(2)3,4-二甲基-3-乙基戊烷CH3CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3(2)2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)2-叔丁基–4,5-二甲基己烷CH3CHCH3CHCH3CH2CH3CHCH3CH3CCH3(3)2,2,3,5,6-五甲基庚烷4．相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3)生成四种不同的一氯代产物(4)只生成二种二氯代产物（1）CH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH2（2）CH2CH3CHCH3CH3CH2（3）（4）CH3CH3CH3CH3CClBrHHHH5．写出BrCH2CH2Cl的优势构象3.2单元练习1、写出烯烃C6H12所有的同分异构体及其系统名称，并指出那些有顺反异构体。CHCH2CH2CHCH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CCH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH2己烯4-甲基戊烯2-甲基戊烯3-甲基戊烯CHCH2CCH3CH3CH3CCH2CHCH3CH3CH33,3-二甲基-1-丁烯2,3-二甲基-1-丁烯2-己烯CHCH3CHCHCH3CH34-甲基-2-戊烯CHCH2CH2CH3CH3CHCH2CCH2CH3CH2CH32-乙基-1-丁烯CCCH3CH3CH3CH3CCH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CCH3CH32-甲基-2-戊烯3-甲基-2-戊烯2,3-二甲基-2-丁烯CHCH2CH3CH3CH2CH3-己烯CHCH2CH3CH3CH2CHCCH3CHCH2CH3CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH有顺反异构的化合物2、写出下列各基团或化合物的构造式：（1）乙烯基（2）丙烯基（3）烯丙基（4）异丙烯基（5）顺—4—甲基—2—戊烯（6）（E）—3，4—二甲基—3—庚烯（7）（Z）—3—甲基—4—异丙基—3—庚烯（1）（2）（3）（4）（5）CCCH3HCHCH3HCH3CH3CHCH2CHCH3CHCHCH2CH2CCH2CH3CH3（6）（7）CCCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CCCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH33、某化合物的分子式为C5H10,能吸收一摩尔氢气，与酸性高锰酸钾溶液反应，只生成一摩尔含四个碳原子的酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。CHCH2CH2CH3CH2CHCHCH3CH2CH34、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，得到CH3CH2COOH和CO2，另一烯烃经同样处理后，得到C2H5COCH3和(CH3)2CHCOOH,写出这两个烯烃的构造式。CH3CH2CHCH2CH3CH2CCH3CHCH(CH3)25、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。CH3CHClCCH3ICH3（1）（2）CH3CH2CHCH2500℃Cl2CH3CHCHCH2ClCl2,H2OCH3CHCHCH2ClOHCl(CH3)2CCHCH3①B2H6②H2O2,OH－(CH3)2CHCHCH3OH（3）CHCH2Br2高温CHCH2Br（5）（4）CH2CCCH3CHCH3CH3CH2CCCH3CHCH3CH3O3ZnH2OCH2OCH3COCH3CH3COCHOHCHOCH2CCCH3CHCH3CH3CH2CCCH3CHCH3CH3O3ZnH2OCH2OCH3COCH3CH3COCHOHCHO4.2单元练习（炔烃）1．用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。(1)(CH3)2CHC≡CC(CH3)32,2,5-三甲基-3-己炔(2)CH2=CHCH=CHC≡CH1,3-己二烯-5-炔(3)CH3CH=CHC≡CC≡CH5-庚烯-1,3-二炔(5)(E)-2-庚烯-4-炔C=CCH3HHCCCH2CH3(6)3-仲丁基-4-己烯-1-炔CH3CHCHCHCCH3CH2CHCH3CH(4)环己基乙炔CCH2.从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)：（1）1-戊炔（2）2-己炔（3）CH3CH2CH2CH2Br（4）2,2-二氯丁烷NaNH2乙醚(1)HCCHHCCNaCH3CH2CH2BrHCCCH2CH2CH3（2）2-己炔(2)HCCHNaNH2乙醚HCCNaCH3ClHCCCH3NaNH2乙醚NaCCCH3CH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3(3)HCCHNaNH2乙醚HCCNaCH3CH2BrHCCCH2CH3Lindlar催化剂CH2CHCH2CH3H2O2HBrBrCH2CH2CH2CH3（3）CH3CH2CH2CH2Br过氧化物H2Cl(4)HCCHNaNH2乙醚HCCNaCH3CH2BrHCCCH2CH3HClH2CCCH2CH3ClHClCH3CCH2CH3Cl（4）2,2-二氯丁烷3.(1)写出HC≡CCH2CH2CH3H2C=CHCH=CHCH3的反应步骤。H2C(1)HCCCH2CH2CH3Lindlar催化剂H2CHCH2CH2CH3500℃Br2H2CCHCHCH2CH3BrC2H5OHKOHH2C=CHCH=CHCH33.(2)写出(CH3)2CHCHClCH2CH=CH2+KOH/醇的反应产物。(CH3)2CHCHClCH2CH=CH2(2)醇KOH(CH3)2CHCH=CHCH=CH23.(3)写出H2C=CHCH2CH(OH)CH3酸催化脱水时的主要产物和次要产物。H2C=CHCH2CH(OH)CH3(3)H2SO4H2C=CHCH=CHCH3H2C=CHCH2CH=CH2主次CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CH2Br14CH2CH=CH2H214C=CHCH2Br3.(4)14CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物是否有标记的H214C=CHCH2Br？解释其原因。δδCHCCHHHHBr14CH2CH=CH2H214C=CHCH2Br（４）BrCHCH2CH2δδ4.写出以下（A）～（H）所代表的化合物的结构式。(2)（C,气体）(3)(1)HCCCH2CH2CH3AgCCCH2CH2CH3HCCCH2CH2CH3(2)CH4CH3CCMgBrABCDCH3ICH3CCCH3E(3)NaC2H5CH3CH2CH2CCH2CH3OFGH35.某分子式为C6H10的化合物，加2molH2生成2-甲基戊烷，在H2SO4-HgSO4的水溶液中生成羰基化合物，但和AgNO3的氨溶液[Ag(NH3)2]+NO3-不发生反应。试推测该化合物的结构式。CHCH3CH3CCCH36、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(1)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。(2)用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。1-癸烯1-癸炔(1)1-癸烯1-癸炔银1-癸烯过滤1-癸炔银1-癸炔银HNO31-癸炔(2)环己烷3-己炔3-己烯KMnO4分离环己烷(2)用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。5.2单元练习（脂环烃）4.1-甲基-2-异丙基环戊烷1.2.1,6-二甲基螺[4.5]癸烷3.双环[2.2.1]庚烷CH3CH3反-1,2-二甲基环丙烷一、命名下列化合物或写出结构式：5.CH(CH3)2异丙基环丙烷6.2,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷7.环戊基甲酸COOH8.4-甲基环己烯CH39.反-1-甲基-4-叔丁基环己烷CH3C(CH3)310.5,6-二甲基双环[2.2.1]-2-庚烯CH3CH311.7-溴双环[2.2.1]-2-庚烯BrBr12.2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷二、完成下列反应：OO（1）CHClCH2ClCHCH3CH2CH2HBrCH3CHCH2CH3Br（2）（3）（5）（4）COOEtCOOEtCOOEtCOOEtCOOCH3COOCH3COOCH3COOCH3（7）（6）CH3CH3CH2CH3Cl2CH3CClCH3CHCH2CH3CH2ClOOO（8）CH3CH3CH2CH3HBrCH3CBrCH3CHCH2CH3CH3三、用化学方法鉴别下列化合物：（1）苯乙炔环己烯环己烷（2）2-丁烯1-丁炔乙基环丙烷（1）苯乙炔环己烯环己烷Br2/CCl4褪色红棕色苯乙炔环己烯环己烷－[Ag(NH3)2]+苯乙炔环己烯苯乙炔银环己烯（2）2-丁烯1-丁炔乙基环丙烷KMnO4/H+2-丁烯褪色1-丁炔褪色乙基环丙烷－紫红色2-丁烯1-丁炔[Ag(NH3)2]+2-丁烯1-丁炔银白色白色四、合成题：（1）以乙炔和丙烯为原料合成CH2ClHCCH2NH4ClCu2Cl2CHCHCHCH2Pb(Ac)2Pd/CaCO3CHCH2CHCH2CH3CHCH2500℃Cl2CH2ClCHCH2CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClCHCH2CHCH2CHCHCHCH2HCCHCH3（2）以必要的烯烃为原料合成CNCH2CH2ClCH3CH2CNCH3CHCH2500℃Cl2CH2ClCHCH2C2H5OHNaCNCH2CNCHCH2CH2CNCH2CN五、推测结构：某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。CH3CHCH2CH2ClCHCH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CHCH2ClClCABDCHCH2CH3CHCH2FBrCHCHCH3CHCH2ECCOOOGCH3Cl6.2单元练习（芳香烃）一、命名下列化合物：（1）（2）4-氯甲苯对氯甲苯CH3CCH3CH3叔丁基苯CH3CH3（3）对二甲苯1,4-二甲苯CH3SO3Na（4）对甲基苯磺酸钠CCH2CHCH3（5）1-苯基-2-丁烯CH2OH（6）苯甲醇HOOCOHCH3（7）3-甲基-4-羟基苯甲酸（8）CH3CH31,6-二甲基萘2．写出乙苯与下列试剂反应的产物：（1）Cl2,FeCH2CH3FeCl2CH2CH3ClCH2CH3Cl(2)酸性、热的高锰酸钾溶液CH2CH3H+△KMnO4COOH(3)K2Cr2O7,H2SO4H2SO4△K2Cr2O7COOHCH2CH3(4)H2SO4CH2CH3H2SO4(浓)CH2CH3SO3HCH2CH3SO3H(5)氯化苄，AlCl3催化CH2CH3CH2ClAlCl3CH2CH3CH2CH2CH2CH3(6)Br2(光照)CH2CH3光Br2CHBrCH3(7)丙酸酐，AlCl3催化CH2CH3AlCl3(CH3CH2CO)2OCH2CH3COCH2CH3CH2CH3COCH2CH3（8）混酸（硝酸与硫酸混合）CH2CH3H2SO4(浓)浓HNO3CH2CH3NO2CH2CH3NO23、判断下列化合物在苯环上发生亲电取代反应活性的大小CH3（1）（2）CH2NO2CH3NO2（3）（4）NO2（1）（2）（3）（4）4、以苯、甲苯及四个碳以下的有机原料合成下列化合物：（1）对氯苯甲酸CH3FeCl2CH3ClCH3Cl分离CH3ClCH3ClKMnO4H+COOHCl（2）间硝基苯乙酮CH3COClor(CH3CO)2OAlCl3CH3CO浓HNO3浓H2