68苯酚

酚高中化学选修五酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物。醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。芳香醇酚同分异构体CnH2n-6O思考1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？饱和一元芳香醇化学式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚的分子结构球棍模型比例模型苯酚的官能团：羟基酚醛树脂合成纤维合成香料染料农药苯酚的用途医药【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【规格】2%【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】密闭,在30℃以下保存。苯酚软膏使用说明书【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【规格】2%【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏。苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存苯酚的物理性质颜色：气味：密度：状态：毒性：溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（40.9℃）大于水有毒，浓溶液强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等皮肤沾到苯酚时，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降P72活动与探究【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【规格】2%【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏。苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存不能与碱性药物并用色泽变红与空气中的物质发生反应具有酸性苯酚可能具有的化学性质与空气中的物质发生反应水氧气探究一苯酚变红的原因可能性①：苯酚与水反应变红【学生实验一】与空气中的物质发生反应苯酚变红不是与水反应造成的。可能性②：苯酚与氧气反应变红与空气中的物质发生反应探究一苯酚变红的原因O2苯酚溶液中滴加高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液紫红色变浅。【结论】苯酚易被氧化，具有还原性。与空气中的物质发生反应探究一苯酚变红的原因（对比实验）不能与碱性药物并用色泽变红与空气中的物质发生反应具有酸性苯酚可能具有的化学性质苯酚的分子结构：OH苯基羟基苯酚溶液中滴加石蕊试剂，溶液不变红【学生实验六】酸碱指示剂苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液，溶液变澄清【学生实验七】与碱反应苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性OHONa+NaOH+H2O苯酚钠，易溶于水石炭酸【现象分析】苯酚有酸性，实验中氢氧化钠与苯酚发生中和反应，所以溶液变澄清，但由于苯酚酸性弱，所以石蕊溶液不变红。苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性【结论】苯酚酸性弱于碳酸苯酚钠溶液中通入足量二氧化碳苯酚具有酸性苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性苯酚钠与水、CO2反应时，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3！酸性：H2CO3C6H5OHHCO3-苯酚具有酸性ONa+HClOH+NaCl苯酚溶液中滴加浓溴水，产生白色沉淀。苯酚溶液中滴加浓溴水可能发生的反应类型加成反应、取代反应？+Br2有机物有机物+HBr（加成反应）（取代反应）OH强电解质方案一、检验反应产物混合溶液中Br-存在方案二、测定溶液导电能力方案三、测定溶液pH演示实验A×演示实验将反应液过滤，滤液中滴加硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成（溴水不足量）OHOHBrBrBr+3HBr2，4，6-三溴苯酚白色不溶于水该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定+3Br2苯酚与溴水反应苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，溶液变紫色。利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。与空气中的物质发生反应苯酚和乙醇均含有羟基，为什么性质有所不同？在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯酚中羟基直接与苯环相连，由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分电离表现出酸性。苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因浓溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3催化剂取代苯环上三个氢原子取代一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较P76P74活动与探究实验实验现象结论实验1实验2实验3都可以显紫色苯酚与Fe3+的反应非常灵敏加苯和活性碳都褪色略苯层加FeCl3几乎不显色水层加FeCl3几乎不显色苯酚可以被苯几乎完全萃取4.苯酚的显色反应含酚废水的处理(1)酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业产生的废水中含有较多的酚类物质，以、污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可和..。(2)一般处理方法：①废水中加，萃取分液。②废水中加吸附酚类。苯酚甲酚回收利用降解处理苯活性炭一.苯酚的分子结构分子式:C6H6O结构简式:C6H5OH或二.苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性。三.苯酚的化学性质1.弱酸性：2.取代反应(与浓溴水)：3.显色反应(与氯化铁溶液):可用于苯酚的检验在苯酚分子中，羟基影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，而苯基影响了与其相连的羟基，促使其羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离，以上事实充分说明CCCCCCHOHHHHH有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。观察物质的外观性质预测物质的性质解释及结论实验和观察发现特殊现象提出新问题做出新的预测并验证预测含酚污水危害及处理方法：酚类化合物是一种原型质毒物，所有生物活性体均能产生毒性，可通过与皮肤、粘膜的接触不经肝脏解毒直接进入血液循环，致使细胞破坏并失去活力，也可通过口腔侵入人体，造成细胞损伤。高浓度的酚液能使蛋白质凝固，并能继续向体内渗透，引起深部组织损伤，坏死乃至全身中毒，即使是低浓度的酚液也可使蛋白质变性。人如果长期饮用被酚污染的水能引起慢性中毒，出现贫血、头昏、记忆力衰退以及各种神经系统的疾病，严重的会引起死亡。酚口服致死量为530mg/kg（体重）左右，而且甲基酚和硝基酚对人体的毒性更大。据有关报道，酚和其它有害物质相互作用产生协同效应，变得更加有害，促进致癌化。吸附法广泛用于含酚废水的处理。吸附法是利用多孔性固体物质作用为吸附剂，如活性炭、硅藻土、活性氧化铝、交换树脂、磺化煤等，以吸附剂的表面（固相）吸附废水中的酚（液相）污染物的方法。萃取法处理含酚废水，利用酚类化合物在有机相和水相中不同的溶解度及两相互不溶的原理，达到分离酚的目的。在废水中添加氧化剂，如Cl2、ClO2、O3、H2O2、KMnO4等，使酚氧化分解，同时也氧化水中的还原性性质。化学氧化剂资源少，价格贵。通常用于低浓度含酚废水的处理。学生成果展示（二）吸附法萃取法氧化法咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。课后实验【结论】苯酚具有酸性【学生实验八】苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性测定NaOH溶液与苯酚反应前后pH探究二苯酚具有酸性方案设计：①与指示剂反应②与活泼金属反应③与碱反应④与碱性氧化物反应⑤与盐反应苯酚具有酸性向滴入酚酞试剂的碳酸钠溶液中滴加苯酚溶液【学生实验九】与盐反应苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性OHH2CO3OH+H2OO-+H3O+苯酚具有酸性＜与活泼金属反应直接加热苯酚，熔化后加入钠进行反应用70℃以上热水或用乙醇把苯酚溶解，形成苯酚溶液，再把钠粒放入【方案设计】苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性××与活泼金属反应苯酚的乙醚溶液中加入钠苯酚具有酸性探究二苯酚具有酸性