2011届高三化学第一轮复习――有机化合物的分类、结构和命名(1)

第七单元有机化学第27讲有机化合物的结构、分类与命名【考纲点击】1．了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物的结构式．2．了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式．3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物．4．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响．【考情播报】1．依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，侧重于对官能团种类和官能团位置的考查．2．有机化合物同分异构体的考查．3．简单有机物命名的考查．4．将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等.•认识有机化合物•1.定义•有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含_________化合物。碳•有机物________是含碳化合物，但含碳化合物________是有机物。如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近，故仍属无机物。一定不一定•2.种类繁多•人类发现和合成的有机物已经超过3000万种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机物要超过100万种。•3.一般性质性质有机物无机物溶解性多数是非极性分子或弱极性分子，难溶于水，易溶于有机溶剂多数易溶于水，难溶于有机溶剂熔沸点多数是分子晶体，熔点较低多数熔点较高受热情况多数受热易燃烧、易分解多数不能燃烧、不能分解性质有机物无机物电离情况多数是非电解质，不能导电化合物多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率较慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快•4.分类•(1)按组成分：有机物包括_______和____________。•①烃：仅由C、H两种元素组成的有机物。如_____、______、_______、_________。烃烃的衍生物烷烃烯烃炔烃芳香烃•②烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团______后生成的有机物(烃是母体)。如卤代烃、醇、_______、______、•______、______、______、油脂、______等。取代酚醛羧酸酯糖类蛋白质•(2)按来源分：有机物包括天然有机物和人工合成有机物。如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等属于天然有机物，塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物属于人工合成有机物。•二、有机物组成、结构的研究•1.李比希燃烧法•(1)作用：测定有机物分子的______。•(2)原理•_______________________________________________________________最简式2CHON()O42xyzmyzx燃点222COHON22ymx。•2.元素分析仪法•工作原理是在不断通氧气的条件下，使样品充分燃烧，然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析。该方法样品用量少，分析样品为易挥发物或难溶物，可同时对碳、氢、氧、氮、硫、氯、溴等多种元素进行分析。•3.钠熔法•(1)作用：定性确定有机物中是否存在___、_____和______。氮硫卤素•(2)原理：将有机样品与钠混合熔融，氮元素变成________，硫元素变成______,氯元素变成_______，溴元素变成_______,再用无机定性分析法测定，即可确定有机物中是否存在氮、硫、氯、溴等元素。比如说有机物如果含硫，就会转化为硫化钠，硫化钠加入水，然后加入硫酸铜，就会产生黑色沉淀，从而证明硫的存在。NaCNNa2SNaClNaBr•4.铜丝燃烧法•(1)作用：•定性确定有机物中是否含有卤素。•(2)原理：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取有机样品，放在火焰上灼烧。如果火焰为________，则证明有机物中存在卤素。绿色•5.质谱法(MS)•(1)作用：测定有机物分子的____________。•(2)原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。相对分子质量•如下图所示，甲苯相对分子质量为92。•6.红外光谱法(IR)•(1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。•(2)原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。•7.氢核磁共振谱法(1H-NMR)•(1)作用：测定有机物分子中_______原子的类型和数目。•(2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(及其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。等效氢•三、有机物中碳原子的成键特点•1.碳可以形成四个共价键•碳原子最外层有_____个电子，可以形成_______个共价键，达到_______的稳定结构，每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键。即每个碳原子必须形成4个共价键。448电子•2.碳原子可以形成各种长链或环•碳碳原子之间形成______键，且共价键_________，所以碳原子与碳原子可以形成多个碳原子的长链，可能是直链的，也可能是带支链的，还可能是环状的。所以有机物的种类非常多。共价很稳定•(2)碳碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是______键，其余的都是_______键，_______键性质不稳定，易断裂。双键或叁键为不饱和键。•(3)在苯环中不仅存在_____键，还存在一种特殊的大______键，比双键、叁键中的π键稳定，但比σ键易断裂。σππσπ•3.碳与碳原子间有多种成键方式•碳原子与碳原子之间的不同的共价键，性质也有所不同，如乙炔、乙烯，它们易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因在于：•(1)碳碳原子间只形成一个单键时，价键类型为____键，______键性质稳定，单键为饱和键。σσ•4.常见有机物的价键类型与结构有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构式球棍模型OHHHHCCHHHHHCCH有机物甲烷乙烯乙炔苯比例模型碳原子杂化类型_____________________________分子的空间构型_____________________________sp3sp2spsp2正四面体平面形直线形平面正六边形有机物甲烷乙烯乙炔苯与同一碳原子相连的不同键的夹角109°28′120°180°120°1．按碳的骨架分类链状化合物(如)CH3CH2CH2CH3环状化合物脂环化合物(如)芳香化合物(如)(1)有机化合物炔烃(如)烷烃(如)烯烃(如)(2)烃脂肪烃链状烃脂环烃：分子中不含苯环，而含其他环状结构(如)芳香烃苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如)C2H6C2H4C2H22．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的．(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃(碳碳双键)炔烃芳香烃卤代烃—X(X表示卤素原子)醇—OH酚—C≡C—原子或原子团(碳碳叁键)(羟基)类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称醚酚—OH()酮醛羧酸(羧基)酯羟基醛基酯基两组重要概念1．根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对．(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物．(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团．相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如和.2．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃．②芳香烃：含有苯环的烃．③芳香族化合物：含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于多种类别，如，既可看作醇类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物．[例1](2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开．S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基A1．樟脑是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是()A．樟脑是一种无机物B．樟脑是一种有机物C．樟脑是一种芳香化合物D．樟脑是一种脂环化合物BD1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点碳原子最外层有个电子，能与其他原子形成个键．44共价(2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成键、键或键．多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大．单双三2．有机化合物的同分异构现象(1)概念化合物具有相同的，但具有不同的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为．(2)同分异构体的类别①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；分子式结构同分异构体②位置异构：由于官能团不同产生的同分异构现象，如1丁烯和；③官能团异构：有机物分子式相同，但不同产生的异构现象，如乙酸和；④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构．在碳链上所处的位置2丁烯官能团甲酸甲酯同分异构体的书写方法1．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构．(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．2．常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—、(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：3．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种．(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同．但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体．(2)同分异构体的最简式相同．但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体．(3)同分异构体研究对象并不专指有机物，如：CO(NH2)2和NH4CNO(无机物)互为同分异构体．[例2](2009·海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)：()A．7种B．8种C．9种D．10种C一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写．探究有机化合物的结构和性质该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形式进行考查．涉及到的知识主要是官能团的结构和性质．解答该类题目要注意，仔细分析题目提供的信息．一般来说，题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作用或无效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以对于该类题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解．(2010·银川一中月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体．它的球棍模型如下图所示：(图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N)(1)丙烯酰胺的分子式为____________，结构简式为________________．(2)有关丙烯酰胺的说法正确的