复习 烷烃、烯烃、炔烃【简】

第三节脂肪烃、芳香烃通式：1、烷烃CnH2n+2（饱和烃，即当有n个碳原子时，H原子的最大数目为2n+2）2、烯烃CnH2n（含一个双键）3、炔烃CnH2n－2（n≥2）CnH2n-6(n≥6)4、苯的同系物（只含有一个苯环,侧链为饱和链烃基）小结：在烷烃的基础上，多一个双键少2个H，多一个叁键少4个H。思考：二烯烃的通式怎么写？二烯烃：CnH2n—2甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点空间结构烃的结构：全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和既无单键，也无双键，全是介于单、双键之间的特殊键。空间正四面体所有原子共平面直线型平面正六边形，所有原子共平面化学性质小结:烷烃烯烃、炔烃苯及其同系物与卤素单质取代反应1.与卤素单质或其水溶液、HX、H2O等加成反应；2.被酸性KMnO4氧化1.与卤素单质或硝酸等取代反应；2.与氢气等加成反应3.有些可被酸性KMnO4氧化烃的化学性质：一、共同性质：均可燃烧燃烧现象：含碳量越大，火焰越明亮，黑烟越浓如：甲烷燃烧----淡蓝色火焰乙炔燃烧----火焰明亮且有大量黑烟二、特性：（以甲烷、乙烯、乙炔、苯分别代表烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）烷烃：取代反应（特点：一进一出）例如：甲烷与氯气在光照下的取代反应b.高温或光照下，烷烃能与Cl2、Br2、I2的单质发生取代，但是不能与其水溶液发生取代。注：a.取代反应不能停留在某一反应阶段，如上例，无论甲烷与氯气何种比例混合，反应最后总是有5种生成物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。烯烃和炔烃：加成反应（特点：只进不出）、被氧化1.与H2、Br2、HX、H2O等加成反应（特点：只进不出）例如：CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热+Br21，2—加成+Br21，4—加成加成聚合反应，即加聚反应nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n2.烯烃或炔烃能被酸性KMnO4氧化，现象：溶液的紫色褪去。（本质是双键或三键被氧化）苯及其苯的同系物:取代反应、加成反应+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFeBr3+Br2Br+HBrFeBr3Br+HBrFeBr3CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△+3HNO3+3H2OCH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△浓硫酸△+3HNO3+3H2O（苯、浓硝酸、浓硫酸在水浴中加热）（苯、液溴、铁粉混合即可反应）1.取代反应浓硫酸的作用是：催化和脱水2.加成反应CH3CH3催化剂△+3H2CH3CH3催化剂△+3H2+3H2Ni环己烷+3H2Ni环己烷CCCCCCHHHHHHCOOHKMnO4H+CHCOOHKMnO4H+CH3.苯与苯的同系物性质的区别例：甲苯可被酸性KMnO4氧化，苯则不能想一想：右边物质能否被酸性KMnO4溶液氧化？不能规律：具有以下结构特点的可被酸性KMnO4氧化与烃有关的实验制备1.乙烯、乙炔的制备对比CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2反应原理浓硫酸：催化和脱水装置对比：乙炔反应装置：固液反应，不加热。乙烯反应装置：液液共热浓硫酸、无水乙醇（加入沸石）饱和食盐水电石CaC2分液漏斗可以控制水的流速，饱和食盐水可以获得平稳的乙炔气流温度计水银球在液面下方2.溴苯、硝基苯的制备对比+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFeBr3+Br2Br+HBrFeBr3Br+HBrFeBr3使反应物冷凝回流、导气溴化氢易溶于水，防止倒吸AgNO3+HBr=AgBr↓（浅黄色）+HNO3思考：往反应后的锥形瓶中加入硝酸银有何现象？玻璃导管思考：从反应后的试管中获得硝基苯的操作方法及仪器名称是？分液，分液漏斗结束2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓（浅黄色）+HNO3溴苯的实验室制法实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.反应后往锥形瓶中加入AgNO3，观察现象。实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为部分未反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以除去溴：Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯的制备实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.玻璃管1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?不能，溶解大量放热，可能造成局部沸腾，溶液飞溅水浴加热分液漏斗除去硝基苯中溶解的NO2和残留的酸使受热挥发的反应物冷凝回流。催化和脱水补充：1.溴苯、硝基苯：无色、密度比水大，不溶于水的油状液体2.液溴：深红棕色、密度比水大的液体，在水中有一定溶解度。二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,侧链为饱和链烃基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)下列哪些是苯的同系物？苯苯的同系物组成结构物性化性CnH2n-6一个苯环一个苯环,烷基同取代X2、HNO3加成H2、X2氧化（点燃）异苯的同系物更易取代或加成苯不能使高锰酸钾酸性褪色；可使其褪色不溶于水,密度比水的小,有毒怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯三种物质？己烷1-己烯邻二甲苯酸性KMnO4不褪色褪色褪色1-己烯邻二甲苯Br2的CCl4溶液褪色不褪色（加成反应）（氧化反应）（氧化反应）练习：已知苯环上有两个甲基时有三种同分异构体，如下，则苯环上有四个甲基时有种同分异构体。确定了其中若干位置，也就确定了余下的位置。3稠环芳香烃萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘ABC致癌物四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途石油催化重整的主要目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460~520℃及100kPa~200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。（汽油辛烷值大，抗震性好，质量也好）D练习：下列物质有没有顺反异构？1、2-甲基-2-丁烯2、2-氯-2-丁烯无有产生顺反异构体的条件：每个双键碳原子连两个不同的原子或原子团。一、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。（常温下为液态，用冰冷却可得苯的晶体）