有机推断题的解题思路和技巧

有机推断题的解题思路和技巧一、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。二、怎么做（有机推断题的解题思路）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（如下）有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1、特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃（5）交叉型转化加H2加H2O2O2O2O2卤代烃烯烃醇蛋白质氨基酸二肽醇酯醇羧酸醛（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。有机推断题中的重要信息一.充分利用有机物化学性质1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“”或“”。2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“”、“”或“苯的同系物”。3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“”、“”或“苯环”。4.能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。5.能与钠反应放出的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。6.能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。淀粉葡萄糖麦芽糖光照浓H2SO4170℃催化剂△Ni△浓H2SO4△乙酸、乙酸酐△NaOH△NaOH醇溶液△浓NaOH醇溶液△8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。9.遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。二.充分利用有机物的物理性质在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO在通常情况下是气态。三.充分利用有机反应条件1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。3.当反应条件为浓并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。7.当反应条件为光照且与（卤素单质）反应时，通常是与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）[题眼归纳][题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。Cu或Ag△稀H2SO4△[O]溴水溴的CCl4溶液KMnO4(H+)或[O][题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。[题眼8]或是醇氧化的条件。[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。四.巧妙利用有机反应数据1.根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。2.“”完全反应时生成。3.2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出。5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。五.巧妙利用物质通式符合为烷烃，符合为烯烃或环烷烃（），符合为炔烃或二烯烃，符合为苯的同系物，符合为饱和一元醇或醚，符合为饱和一元醛或酮，符合为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。重要的图式试分析各物质的类别X属于，A属于B属于，C属于。〖练有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程式：〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出X和E的结构简式XNaOH溶液△AB氧化D稀硫酸△AD可发生银镜反应CCBNaOH溶液O2Cu,△NaOH溶液X稀硫酸△AB氧化C氧化XC6H9O4Br稀硫酸△ADDCCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△EE六六元元环环XC6H9O4Br稀硫酸C氧化NaOH溶液〖若变为下图呢？〗典型例题例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是______________________________。（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，②属于___________反应。（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。例2：（08北京顺义）下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图回答问题：（1）C分子中的官能团名称是______________；化合物B不能．．发生的反应是（填字母序号）：a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应（2）反应②的化学方程式是__________________。（3）反应②实验中加热的目的是：Ⅰ.；Ⅱ.。（4）A的结构简式是__________________。（5）同时．．符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸△反应①B相对分子质量：60CDEC2H5OH浓硫酸反应②NaHCO3反应③写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：实验编号C物质的量浓度(mol·L-1)NaOH物质的量浓度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH＝9n0.20.1pH＜7从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH－)＝mol·L－1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。强化训练：1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；③A可与FeCl3溶液发生显色反应；④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。（2）按要求写出下面反应的化学方程式：A+NaHCO3（溶液）：。（3）已知：有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：—ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOH