离子液体中苯甲硫醚不对称氧化规律的研究-华工生物学院毕业设计

本科毕业设计（论文）说明书离子液体中苯甲硫醚不对称氧化规律的研究学院生物科学与工程学院专业生物制药工程学生姓名MRLIANG指导教师王菊芳提交日期2009年6月6日华南理工大学毕业设计（论文）任务书兹发给05生物制药班学生MRLIANG毕业设计（论文）任务书，内容如下：1.毕业设计（论文）题目：离子液体中苯甲硫醚不对称氧化反应规律的研究2.应完成的项目：（1）不对称氧化反应的正交实验（2）有机溶剂中各因素对硫醚不对称氧化反应的影响（3）离子液体中各因素对硫醚不对称氧化反应的影响（4）缓冲液中各因素对硫醚不对称氧化反应的影响（5）总结反应体系中不同条件对不对氧化反应的影响规律3.参考资料以及说明：（1）王军.离子液体的性能及应用.中国纺织出版社.（2）张锁江,吕兴梅等.离子液体—从基础研究到工业应用.科学出版社.（3）付建龙.有机化学教程,北京:化学工业出版社（4）符冠烨.手性亚砜的合成及其在不对称合成中的应用（5）官斌，孟庆伟，高占先.有机催化的不对称反应.（6）（7）4.本毕业设计（论文）任务书于年月日发出，应于年月日前完成，然后提交毕业考试委员会进行答辩。专业教研组（系）、研究所负责人审核年月日指导教师签发年月日毕业设计（论文）评语：（应包括平时表现、论文质量、答辩表现等内容）毕业设计（论文）总评成绩：毕业设计（论文）答辩负责人签字：年月日I摘要传统的化学反应和分离过程都是在有机溶剂中进行的，由于使用大量易挥发的有机溶剂，对环境造成严重的污染。而离子液体作为一种新型的反应介质由于其具非挥发性、强极性和热稳定性好等的特点而被誉称为21世纪的“绿色反应剂”。这种物质的广泛应用可以很好的解决环境污染问题。近年来，离子液体被广泛关注，其在各方面的应用的报道日益增多，尤其是在作为生物催化反应的溶剂和共溶剂更是备受关注。由于离子液体作为一种高效的溶剂和共溶剂在生物催化合成手性物质中发挥着重大的作用。本文研究苯甲硫醚分别在缓冲溶液、有机溶液、离子液体中的不对称反应规律，实验在不同的PH值、底物浓度、过氧物化物种类、过氧化物添加方式等条件下进行反应。研究结果表明，当pH为6.4，底物浓度为10mM，过氧化氢添加量为6mM，且过氧化氢分5次添加时底物转化率和e.e.为最高。在几种有机溶剂反应体系中，异丙醇的底物转化率和e.e.为最高，达到60%和91%。在所研究的亲水性和疏水性离子液体中，[bmim][bf4]的底物转化率和和e.e为最高，达到56.4和90%。关键词：离子液体；生物催化；不对称氧化反应，手性亚砜IIAbstractThetraditionalchemicalreactionandseparationprocessesarecarriedoutinmolecularsolvents,andtheuseofalargenumberofvolatileorganicsolventshavecausedseriousenvironmentalpollution.Asanewtypeofreactionmediumwithnon-volatileandstrongpolarityandthermalstabilitycharacteristicsandgoodreputation,ionicliquidshavebeencalledthegreenreactionagentin21stcentury.Widerapplicationofsuchsubstancescanbeaverygoodsolutiontotheenvironmentalproblems.Inrecentyears,ionicliquidsarebeingwidelyconcernedandincreaslyreportedabouttheirapplicationsinallaspects,especiallyusedasbiologicalsolventsandcosolventsinthecatalyticreactions.Respectingionicliquidsplayinganimportantroleinbiocatalyticchiralsynthesisashighefficientsolventsandcosolvents.ThisarticlestudythesulfoxidationindifferentconditionsuchasdifferentPH,substrateconcentration,peroxidesandsoon.Theresearchshowsthatgetsthehigheste.eandsubstrateconversionthatpHis6.4andthesubstrateconcentrationis10mMandadding6mMofhydrogenperoxidewithaddedisat5timestherate.Severalorganicsolventsinthereactionsystem,isopropylalcohol’ssubstrateconversionande.eisthehighest,reaching60%and91%.Researchinthehydrophilicandhydrophobicionicliquids,[bmim][bf4]’ssubstrateconversionrateande.ereachthehighestof56.4and90%.Keyword:Ionicliquids,Biocatalysis,Asymmetricoxidation,Chiralsulfoxides目录摘要........................................................................................................................................................I第一章绪论...................................................................................................................................11.1离子液体的发展历史和概念...................................................................................................11.1.1离子液体的发展历史...................................................................................................11.1.2离子液体的概念...........................................................................................................21.2离子液体的理化性质...............................................................................................................21.3离子液体的分类.......................................................................................................................31.3.1常规离子液体...............................................................................................................31.3.2手性离子液体...............................................................................................................41.3.3功能化离子液体...........................................................................................................41.3.4离子液体的重复利用问题...........................................................................................41.4离子液体发展的瓶颈...............................................................................................................4手性亚砜和不对称氧化反应...................................................................................................................51.6手性亚砜.................................................................................................................................51.6.1手性亚砜的概念...........................................................................................................51.6.2手性亚砜的性质...........................................................................................................51.6.3手性亚砜的用途...........................................................................................................51.7不对称氧化反应和离子液体中反应的影响因素..................................................................61.7.1不对称氧化反应...........................................................................................................61.7.2离子液体中反应的影响因素.......................................................................................71.8手性亚砜的合成方法.............................................................................................................81.9本课题的立项意义及研究内容............................................................