2009有机化学试题答案

浙江林学院2009年攻读硕士学位研究生入学考试试题科目代码：817科目名称：有机化学注意：答题一律答在答题纸上，答在试题或草稿纸上的一律无效！一、命名下列化合物（每题1分，共15分）1.CH3CH2CHCH2CHCH(CH3)2CH3CH2CH32.CH3ClHH3.CH3OH4.SO3HNO25.OCH3CHON6.COOC2H57.CCCH3CH2HCH3CH2CHO8.CHCBrN(CH3)29.O10.HOCH2OHOHOHOHCH3CH2CH3OHH11.C12.CNHOO13.NHOCH3CHCNH2NHCH2COOHO14.15.H2NCH2CH2NH2二、写出下列化合物的结构式（每题1分，共15分）1.苯肼2.糠醛3.水杨酸4.顺-1，2-二甲基环己烷5.α-D-呋喃果糖6.碘仿7.苄醇8.R-甘油醛9.N-甲基乙酰胺10.烯丙基氯11.β-萘酚12.苯乙酮13.苦味酸14.四氢吡咯15.丁烯二酸酐三、单项选择题（每题2分，共30分）1.下列化合物酸性最强的是（）A.OHCH3B.OHClC.OHNO2D.OH2.苯丙氨酸等电点pI=5.48，它在pH=10时的主要存在形式是（）A.中性粒子B.阴离子C.阳离子D.两性离子3.下列胺在水溶液中碱性最弱的是（）A.(C2H5)2NHB.PhNH2C.NH3D.Ph2NH4.下列化合物中水解速率最快的是（）H3C-C-NH2OA.H3C-C-OC2H5OB.H3C-C-ClOC.H3C-C-O-C-CH3OD.O5.下列正碳离子稳定性最大的是（）A.CH3CHCH3B.CH2=CHCH2C.CH3CH2CH2D.Cl3CCHCH3＋＋＋＋6．下列化合物中以SN2反应活性最高的是（）A.B.C.CHBrCH3CH2BrCCH3BrCH3D.CH3Br7．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是（）A,B,C,D,CH3CCH2CH2CH3OPhCPhOPhCCH3OO8．下列构象属于最稳定的构象式为（）A.HCH3HCH3HHHHB.HCH3HCH3HHHHC.HCH3HHHHCH3HD.HCH3HHHHHCH39.下列化合物进行亲电取代反应速度最快的是（）A.SB.NHC.D.N10．下列化合物中能发生碘仿反应的是（）A.丙醇B.异丙醇C.丁醇D.叔丁醇11.有机反应中常用于保护醛羰基的反应是（）A.缩醛的生成B.成醇反应C.氧化反应D.还原反应12.下列化合物具有芳香性的是（）A.-B.C.+D.-13.下列化合物能与三氯化铁溶液显色的是（）A.乙酰水杨酸B.苯甲醚C.乙酰乙酸乙酯D.苄醇14．反应CH2=CHCHOCH2=CHCH2OH所需要的条件是（）A.H2/NiB.LiAlH4C.Fe/HClD.Zn-Hg/HCl15.化合物CHOCH3HOHHClCHOCH3HOHHCl和CHOCH3HOHHCl的关系是（）A.对映体B.非对映体C.相同化合物D.内消旋体四、完成下列反应方程式（每空2分，共40分）1.CH3CH=CH2ROOR'HBrMg无水乙醚1.O2.H2O2.CH3ClAlCl3KMnO4/H+SOCl2NH3NaOH/Br23.+OCHOCH3CHOHO-NaBH4稀温热4.N浓HNO3H2SO4300OCFe/HClNaNO2/HCl05OCOHPH=105.CH3CCHH2OHgSO4NH2OH6.BrCH3NaOC2H5Cl2300OC7.OOHCH2OHHO(CH3)2SO4H2O-OHOHHO五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组4分，共16分）1.丙烷，环丙烷，丙烯，丙炔，溴乙烷2.葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉，氨基酸3.甲醇，乙醇，甲醛，乙醛，丙酮4.苯酚，苄醇，苯胺，N-甲基苯胺，甲苯六、按要求合成下列化合物（无机试剂任选，共18分）1.（4分）由苯出发合成COOHNO2Br（一个碳的有机物任选）2.（5分）由甲苯出发合成间硝基甲苯3.（4分）由乙酰乙酸乙酯法及必要的有机试剂合成CH3CHCH2CH2CH3OH4.（5分）由CH2Cl和乙醇出发合成CH2CCH3O七、推结构（共10分）1.某二糖分子式为C12H22O11，为还原性糖，能被苦杏仁酶水解。该二糖完全甲基化后水解得到2，3，4，6-四-O-甲基-D-葡萄糖和2，3，6-三-O-甲基-D-葡萄糖，推测该二糖的结构式（4分）2.化合物A，分子式为C10H12O2，A不溶于NaOH溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应形成沉淀，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得C10H14O2（B），A和B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成C9H10O2（C），C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液，C经Zn-Hg/HCl还原生成对丙基苯酚。试推出A、B、C可能的构造式。（6分）八、简答（6分）在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇和金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生。问题：1.写出相应的反应方程式2.解释这两个实验为什么不同浙江林学院2009年攻读硕士学位研究生入学考试《有机化学》试题参考答案一、命名下列化合物（每题1分，共15分）1.2，5-二甲基-3-乙基庚烷2.顺-1-甲基-3-氯环己烷（或1S，3R-1-甲基-3-氯环己烷）3.5-甲基-3-环戊烯醇4.3-硝基苯磺酸5.间甲氧基苯甲醛6.β-吡啶甲酸乙酯7.E-3-甲基-3-己烯醛8.2-溴苯乙炔9.N，N-二甲基苯胺10.α-D-吡喃葡萄糖11.S-2-丁醇12.邻苯二甲酰亚胺13.8-羟基喹啉14.丙氨酰甘氨酸（丙-甘二肽）15.乙二胺二、写出下列化合物的结构式（每题1分，共15分）1.NHNH22.CHOO3.OHCOOH4.CH3HHCH35.OHOCH2CH2OHOHCH2OHOHHO6.CHI37.OH8.CHOHCH2OH9.CH3CONHCH310.CH2=CHCH2Cl11.12.OHCCH3O13.14.15.NO2OHO2NNO2NHCOCOO三、单项选择题（每题2分，共30分）1.C；2.B；3.A；4.C；5.B；6.C；7.D；8.C；9.A；10.B；11.A；12.C；13.C；14.B；15.B四、完成下列反应方程式（每空2分，共40分）1.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)4OH2.CH3COOHCClNH2OCONH23.OCH=CHCHOOCH=CHCH2OHN4.NO2NNH2NN2ClNN=NOHCH3CH3COCH35.C=NOHCH36.BrCH2ClBrCH2OC2H5O7.OCH3CH2OCH3OCH3OCH3CH3OOOHCH2OCH3OCH3OCH3CH3O五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组4分，共16分）（每鉴别出一个1分）1.CH3CH2CH3CH3CH=CH2CH3C=CHCH3CH2BrAgNO3乙醇无现象褪色无现象无现象无现象沉淀AgNO3/NH3(l)无现象无现象无现象沉淀KMnO4/H+Br2/CCl4无现象无现象无现象褪色葡萄糖果糖蔗糖淀粉氨基酸茚三酮2.无现象无现象无现象无现象沉淀无现象沉淀无现象显色KI/I2变蓝无现象无现象无现象Felling间苯二酚HCl显色沉淀沉淀Felling3CH3OHCH3CH2OHHCHOCH3CHOCH3COCH3NHNH2无现象无现象沉淀沉淀沉淀无现象沉淀无现象I2/HO-I2/HO-无现象沉淀NH2HO无现象Lucas沉淀无现象显色无现象无现象无现象沉淀溶解沉淀沉淀无现象-沉淀OHCH2OHNHCH3CH3FeCl3无现象无现象苯磺酰氯4.六、按要求合成下列化合物（无机试剂任选，共18分）(除2.题外，各题每步1分；2.题第二，五，六步1分，其余0.5分)1.KMnO4/H+CH3浓HNO3H2SO4浓CH3ClAlCl3CH3Br2FeCH3NO2NO2BrCOOHNO2Br2.C浓HNO3H2SO4CH3NO2NO2CH3浓HNO3H2SO4浓Fe/HClCH3NH2CH3NO2NaNO2/HCl05OCH3COClNH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3H2ONO2CH3NO2CH3N2ClH3PO2+3.CH3COCH2COOC2H5NaOC2H5CH3COCHCOOC2H5-NaCH3CH2ClCH3COCHCOOC2H5CH2CH3-1.H2O2.HOCH3COCH2CH2CH3NaBH4CH3CHCH2CH2CH3OH4.CH2ClMgROR'CH2MgClCH3CH2OHCH3CHOCrO3NROR'1.2.H2OCH2CHCH3OHCH2COCH3CrO3N七、推结构（共10分）1.该二糖的结构为：OOOOHOHOHOHOHHOCH2OHCH2OH(H)H(OH)（连接方式2分，两个单糖2分）CH2CCH3OHA.B.C.2.CH2CCH3CH2CHCH3HOOOCH3OCH3O（每个2分）八、简答（6分）CH3CH2OH1.(CH3)3COHNaCH3CH2Br(CH3)3COCH2CH3(CH3)3CONaNaCH3CH2ONa(CH3)3CBrCH2=C(CH3)2（4分）2.醇与金属钠形成的是碱，溴乙烷在碱的作用下发生的是亲核取代反应，所以生成醚；而后者是三级卤代烃，在碱的作用下发生的是消除反应，因而生成烯烃。（2分）