66苯酚

18世纪中期，欧洲开始通过煤干馏制取焦炭来炼铁，从而出现了大量副产物——煤焦油。1834年德国化学家隆格教授对煤焦油进行一系列实验后分离出一种物质,并取名为“苯酚”。1843年德国化学家A.W.霍夫曼对该物质的组成和结构进行了分析，发现这种物质的分子式为C6H6O,而且结构中有一个—OH和苯环。一.苯酚的分子结构结构简式:空间结构:分子式:C6H6OOH(或C6H5OH)动植物体内的含—OH的常见有机物胆固醇肌醇视黄醇(维生素A)生育酚（维生素E）丁香油酚类别定义醇类酚【学一学】羟基跟链烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物芳香醇使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的外科医生利斯特。利斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。利斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：【作用】本品为消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生凝固和变性。【药物相互作用】不能与碱性药物并用【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚有酸性提出猜想实验探究设计实验，验证猜想不能与碱性药物并用拧紧酒精苯酚的物理性质[活动与探究一]实验1：观：色、态、味实验2：实验3：实验4：水苯酚不断振荡热水冷水（备用）酒精不断振荡大试管苯酚二.苯酚的物理性质(1)色、味、态a.常温(2)溶解性b.65℃3.乙醇、乙醚，苯等苯酚，其浓溶液对皮肤有，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。(3)毒性酒精a.无色强烈的腐蚀性b.具有特殊的气味c.通常为晶体（mp43℃）为什么工业及实验室久置苯酚会有粉红色？有毒a.可以通过什么方法证明苯酚有酸性？b.设计实验证明苯酚的酸性强弱？苯酚悬浊液，滴加NaOHaq苯酚溶液中滴入紫色石蕊试液苯酚钠的溶液通入CO2[活动与探究二]—苯酚的酸性苯酚钠的溶液滴入盐酸不变红澄清均变浑浊(1)苯酚有极弱酸性俗名:石炭酸(2)不能使石蕊指示剂变色+H3O+OHO-+H2O电离:三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1.苯酚的酸性OH+NaOHONa+H2O苯酚钠(溶于水)ONa+HClOH+NaCl(浑浊)2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液实验五:根据电离常数比较下列物质的酸性强弱。H2CO3CH3COOHC6H5OHHCO3-已知：H2CO3Ka1=4.3×10-7Ka2=5.6×10-11CH3COOHKa=1.8×10-5C6H5OHKa=1.1×10-10CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-深化我的认识三、苯酚的化学性质1.苯酚的酸性ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3原因:苯环对-OH的影响,导致-OH上的H变得活泼，有酸性,能够电离出H+同样是—OH，乙醇中的—OH能否与NaOH溶液反应？为什么？发现问题思考1、苯酚能否与金属钠反应？如果能产物是什么？2、请你设计一个实验来证实苯酚是否能与金属钠反应。学科借鉴思考:苯环对-OH的影响,导致-OH上的H有酸性,能够电离出H+,那么,-OH的存在对苯环的性质是否也有影响呢?[活动与探究三]—OH对苯环的影响苯酚浊液+水稀释两等分+浓溴水备用白色沉淀2.苯环上的取代反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr(白色沉淀)(溴水)用于苯酚的定性检验和定量测定。+Br2+HBrFeBr3Br对比:（邻、对位取代）苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂FeBr3催化剂三个一个快稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，因为____对____的影响，使苯环邻对位上的氢原子更活泼羟基苯环1、检验反应后溶液中的Br-2、用pH试纸测定苯酚、溴水及反应后溶液的pH3、测定反应前后溶液的导电性变化×√√如何证明苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应?探究3.缩聚反应:反应类型:缩聚nHCOHOH+nOHCH2n+nH2OHCl水浴制取酚醛树脂(电木)乙醇洗涤,水洗4.反应后试管处理:1.催化剂:2.长导管:3.加热方式:浓盐酸冷凝回流,平衡气压沸水浴(挥发的HCl和甲醛)实验装置缩聚反应单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成小分子(如H2O,NH3…)等的反应.聚合加聚缩聚苯酚遇Fe3+显紫色定性的检验苯酚。[活动与探究四]苯酚的特征反应5.氧化反应（1）燃烧（2）OH露置红色产物6.加成反应OH+3H2一定条件……根据苯酚中的苯环，推测苯酚还有哪些性质？[自主探究]思考：如何分离苯酚和水•过滤？•蒸馏？•加入氢氧化钠后蒸馏？•分液？四、苯酚的制备：SO3HSO3NaOHClONaONaOH浓硫酸140—160℃Na2SO3固体NaOH320—350℃SO2、H2O氯气催化剂+NaOHCu300℃2.8×107Pa盐酸(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式:苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂OHHOCH2N—CH3为什么鸦片可用石灰销毁？学以致用右图是鸦片的主要成分—吗啡的结构简式•2006年10日凌晨4时45分，南平浦城县蒋溪口205国道1979+500米处，因弯道车速过快，一辆从宁波开往沙县的浙B17122槽罐车上，载有近30吨苯酚的槽罐从车上翻落，约有10吨的苯酚泄漏，事发地点距建瓯市水西水厂饮用水源地100公里。•如果你是一名环保局的专家，你能够给这次事故的应急处理给出怎样的建议？•如果你是一名水质检测方面的专家，你怎么评估附近的水源有没有受到污染？•如果你是该公司的一名技术员，你有什么样的方法能够回收泄露的苯酚，彻底消除苯酚的污染并减少公司的损失？讨论事故发生后，省环保局立即启动突发环境事件应急预案，围堤进行堵塞，挖坑用塑料布收拢，用容器收集，用木屑吸附集中焚烧……含酚废水的处理:1.浓度大的-------回收利用(萃取或吸附)2.浓度稀的-------沉淀,氧化,微生物吸附3.新技术的使用:纳米二氧化钛光解酚你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。练习：工业含苯酚废水的处理流程如图:(1)流程中设备Ⅰ中进行的操作，实验室中可以用(仪器)进行；(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A物质是__________，由设备Ⅲ进入Ⅳ的物质B为：废水设备Ⅱ设备Ⅲ设备Ⅳ设备Ⅴ设备Ⅰ水苯酚AB苯苯酚苯NaOH水溶液CaO萃取分液漏斗苯酚钠NaHCO3(3)设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为:(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后的产物为NaOH、H2O和，通过操作可以使产物分离。(5)可以循环使用的物质是C6H6、CaO、、。C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3CaCO3过滤NaOHaqCO2一.酚可用于苯酚的检验课堂小结三.苯酚的物理性质•色、态、气味、溶解性、毒性四.苯酚的化学性质•1.弱酸性（苯环对羟基的影响）•2.取代反应(羟基对苯环的影响)•3.显色反应•4.氧化反应•5.加成反应二.苯酚的分子组成与结构•分子式、结构式、结构简式知识回顾与拓展•1.苯酚钠的水溶液中通入CO2后，有什么样的现象发生？其原理是什么？用方程式表示。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3(浑浊)2.你对这个反应的产物之一NaHCO3有什么想法？能否通过实验进行验证？此反应能发生说明了什么？2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液实验五:石灰石饱和NaHCO3苯酚钠溶液如果用下列实验证明醋酸，碳酸和苯酚的酸性强弱，请写出A,B,C,D中装的分别是什么试剂。BACD醋酸•2.苯酚与NaOH溶液和浓溴水的反应分别体现了谁对谁的影响？怎样的影响？3.用反应方程式表示苯酚与浓溴水的反应，并注明反应的类型。OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr(白色沉淀)(溴水)成功的关键：苯酚稀！溴水浓！4.如果苯酚可以与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化，你能用方程式来表示这个反应吗？•5.你能设计实验来证明苯酚跟浓溴水的反应是取代还是加成吗？试提出方案。具体方案参看课本p73.1.测反应前后溶液的导电性变化2.测反应前后溶液的PH变化3.能否用硝酸银和硝酸来证明呢？+3H2O2,4,6-三硝基苯酚OHNO2O2NNO2+3HO—NO2浓H2SO4OH(苦味酸)5.氧化反应（1）燃烧（2）OH露置红色产物6.加成反应OH+3H2一定条件……根据苯酚中的苯环，推测苯酚还有哪些性质？[自主探究](3)与酸性高锰酸钾溶液作用小结：1.知识结构：2.思维方式：苯酚结构物理性质化学性质酸性取代反应显色反应(1)对比法应用（2）有机反应中，基团之间相互有影响。氧化反应加成反应缩聚反应苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂四、苯酚的制备：SO3HSO3NaOHClONaONaOH浓硫酸140—160℃Na2SO3固体NaOH320—350℃SO2、H2O氯气催化剂+NaOHCu300℃2.8×107Pa盐酸(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式:(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。SO3HSO3NaOHONa浓硫酸140—160℃Na2SO3固体NaOH320—350℃SO2、H2O1.如何证明苯中是否混有苯酚？2.如何除去溶解在苯中少量的苯酚？NaOH溶液,分液3.怎样分离苯酚和苯的混合物？加NaOH溶液上层:苯下层:苯酚钠溶液加酸或通CO2苯酚→分液4.如何除去溶解在乙醇中少量的苯酚？加NaOH溶液,蒸馏乙醇和苯酚都易挥发，直接蒸馏不易分离，而乙醇与钠盐（苯酚钠）沸点相差很多。将煤焦油中的苯、甲苯、苯酚进行分离，采取如图所示方法和操作：苯、甲苯、苯酚溶液(1)方法(2)上层液体方法(3)苯甲苯下层液体(4)通入气体(5)苯酚A.化学式:(1)___________;(5)________________B.分离方法:(2)_____________;(3)___________C.混合物中加入溶液(1)的方程式:____________下层液体(4)中通入气体(5)的方程式______蒸馏NaOHCO2分液练习：工业含苯酚废水的处理流程如图:(1)流程中设备Ⅰ中进行的操作，实验室中可以用(仪器)进行；(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A物质是__________，由设备Ⅲ进入Ⅳ的物质B为：废水设备Ⅱ设备Ⅲ设备Ⅳ设备Ⅴ设备Ⅰ水苯酚AB苯苯酚苯NaOH水溶液CaO萃取分液漏斗苯酚钠NaHCO3(3)设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为:(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后的产物为NaOH、H2O和，通过操作可以使产物分离。(5)可以循环使用的物质是C6H6、CaO、、。C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3CaCO3过滤NaOHaqCO2什么是酚？苯酚的同系物是指：苯酚苯环上的H原子被烷基取代后的产物！！！酚与芳醇肯定不是同系物。酚类及苯酚的同