2013高三化学1-9-1有机化合物的结构、分类、命名(苏教版)

必修部分第一单元有机化合物的结构、分类、命名1．知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。2．了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。1.有机物的分类方法有机化合物从__________上有________分类方法：一是按照构成有机化合物分子的______________来分类，二是按照反映有机化合物特性的________来分类。2．有机化合物的分类有机物的分类有机化合物根据碳骨架的形状链状化合物如CH3CH2CH2CH3脂环化合物如芳香化合物如根据的不同烃烃的衍生物根据的不同卤代烃醇醛羧酸酯1.官能团：反映一类有机化合物________的原子或原子团叫官能团。如乙烯的官能团为________。乙醇的官能团为________；乙酸的官能团为________。一氯甲烷的分子式为________，官能团为________。请写出下列官能团的结构简式：①醛基：________，②羧基：________③酯基：________，④羰基：________官能团、同系物、同分异构体2．同系物：(1)分子式________；(2)结构________；(3)分子组成上相差____________。3．同分异构体(1)定义①分子式________；②结构________；③研究对象为________。(2)分类①碳链异构：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁烷和异丁烷。②官能团异构：分子中含不同的官能团，如己烯和环己烷、乙酸和________或________、邻甲苯酚和________。③位置异构：官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异构，如1－丁烯和________、邻甲苯酚和________等。④给信息的其他同分异构体：顺反异构、对映异构。1.习惯命名法：烷烃中碳原子数在10以下的，用______________来表示，碳原子数在10以上的，就用_____来表示，称为某烷。并且用“正”“异”“新”来区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。有机物的命名2．系统命名法命名原则如下：①选主链(最长碳链)，称某烷②编碳位(最小定位)，定支链③取代基，写在前，注位置，短线连④不同基，简到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。系统命名法书写规律是：3．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：选包含或的最长碳链作为主链(不一定是分子中最长的碳链)。(2)编序号：从离或________的一端开始，将主链上碳原子依次编序号。其余跟烷烃命名完全相同。答案：知识点1：1．结构和组成两种碳原子组成的分子骨架原子团2．环状化合物组成元素官能团知识点2：1．共同特性碳碳双键羟基羧基CH3Cl氯原子—CHO—COOH2．不同相似一个或若干个CH23．相同不同化合物甲酸甲酯羟基乙醛苯甲醇2－丁烯间甲苯酚知识点3：1．甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字2．3,3­二甲基­5,7­二乙基壬烷3．最近1．下列有机物结构表示正确的是()A．乙烯的结构简式：CH2CH2B．2­乙基­1,3­丁二烯的键线式：C.聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2D．甲烷的结构式：[解析]乙烯的结构特点是含有碳碳双键，表示其结构简式时必须标出碳碳双键，A项错；2­乙基­1,3­丁二烯的键线式应为，B项错；聚丙烯的结构简式为：，C项错。[答案]D2．目前人类已发现的有机物大约有三千万种，下列有关说法错误的是()A．碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D．多个碳原子间可以形成碳环，碳链和碳环也能相互结合[解析]有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键或叁键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合等。[答案]C3．下列有机物命名正确的是()[解析]选项A应命名为1,2­二溴乙烷，选项B应命名为3­甲基­1­丁烯，选项D应命名为间二甲苯。[答案]C4．A、B两种烃中碳的质量分数相等，下列关于A和B的叙述正确的是()A．A和B一定是同分异构体B．A和B不可能是同系物C．A和B最简式一定相同D．A和B的化学性质相似[解析]二者均为烃，且含碳量相同，即含氢量也相同，由此可确定二者具有相同的最简式，可能是同分异构体，也可能互为同系物。[答案]C5．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。[解析]要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与其类别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类。(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基因的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故属于醛。[答案](1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛如何对简单的烃的衍生物进行命名？有机化合物的命名卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团中含碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。(1)卤代烃1­氯丙烷1,2­二氯丙烷(2)醇1­丙醇1,2­丙二醇(3)酚1,2­苯二酚(邻苯二酚)1,3­苯二酚(间苯二酚)1,4­苯二酚(对苯二酚)(4)醛CH3CH2CH2CHO丁醛3­甲基丁醛(5)羧酸3­甲基丁酸(6)酯：通常酯由酸与醇合成。酯命名是某酸某酯。CH3COOCH2CH3乙酸乙酯苯甲酸甲酯(2010·上海化学，3)下列有机物命名正确的是()[解析]本题考查有机物的命名。A项正确的名称为1,2,4­三甲基苯；C项正确的名称为2­丁醇；D项正确的命名为3­甲基­1­丁炔。[答案]B有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()A．1,4－二甲基丁烷B．3－甲基丁烯C．2－甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷[解析]A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。[答案]C如何书写和判断有机物同分异构体的数目？同分异构体的判断(1)同分异构体的书写方法①烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。②具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。③芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位3种。(2)同分异构体数目的判断方法①基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(如H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。③等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a．同一碳原子上的氢原子等效；b．同一碳原子上的甲基氢原子等效；c．位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(2011·新课标卷，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种[解析]C5H12有3种同分异构体，即CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)、(新戊烷)，其中正戊烷有3种H原子，其一氯代物有3种，异戊烷中有4种H原子，其一氯代物有4种；新戊烷只有1种H原子，其一氯代物有1种，故C5H11Cl的同分异构体共有8种。C项正确。[答案]C已知C4H10的同分异构体有2种：CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH(CH3)2。分子式为C4H10O且属于醇类的同分异构体共有()A．1种B．2种C．3种D．4种[解析]CH3CH2CH2CH3有两种H，被—OH取代后生成两种醇，同理CH3CH(CH3)2也有两种H，对应醇也有两种，故C4H10O属于醇类的同分异构体共4种。[答案]D1．有机物X的键线式为下列说法不正确的是()A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种[解析]X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z具有对称性，故Z的一氯代物有2种。[答案]D2．下列各有机化合物的命名正确的是()A．2,4­二硝基甲苯B．(CH3CH2)2CHCH33­甲基戊烷C．1,3­二甲基­2­丁烯D.异戊烷[解析]以与甲基相连的碳为起点，名称应为3,5­二硝基甲苯，A错误；(CH3CH2)2CHCH3可写成，应命名为3­甲基戊烷，B正确；命名烯烃应选择含有双键的最长碳键为主链，名称应为2­甲基­2­戊，C错误；球棍模型中有6个碳原子，应为异己烷，D错误。[答案]B3．(2010·陕西理综，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种[解析]本题考查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异构体的能力。三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子存在不同碳原子和相同碳原子两类：、[答案]B4．琥珀酸二乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是()A．该物质不溶于水B．琥珀酸是丁二酸C．琥珀酸二乙酯在NaOH溶液中反应，1mol该物质可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸D．该物质的化学式为C8H14O4[解析]该物质为酯类物质，不溶于水，A正确；琥珀酸也叫丁二酸，B正确；1mol该物质在NaOH溶液中反应，应生成2mol乙醇和1mol琥珀酸钠，C错误；该物质的化学式为C8H14O4，D正确。[答案]C5．下列有机物中不属于同分异构体关系的是()A．B．C．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOHD．C2H5—O—C2H5与[解析]选项C中，前者分子式为C4H8O2，后者分子式为C3H6O2，二者不属于同分异构体关系。[答案]C6．(2011·山东日照)用系统命名法命名或根据命名写出结构简式。[答案](1)3,3­二甲基­1­丁炔(2)乙苯(3)(4)