高二化学《有机合成》课件(人教版选修5)

第四节有机合成古人酿酒器具古人制药工具宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入。基础原料辅助原料1副产物1副产物2中间体1中间体2辅助原料3辅助原料2目标化合物3、有机合成的过程示意图我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。（1），引入碳碳双键的方法。（2），引入卤素原子的方法。（3），引入羟基的方法。思考与交流3.官能团的引入方法①引入“C=C”双键1）某些醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O2）某些卤代烃的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH3）炔烃不完全加成CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△CH=CH+H2CH2=CH2Ni△②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照+BrBr2HBr+催化剂2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代CH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH=CH+HClCH2=CHCl催化剂C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△思考：•如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-Br4.官能团的转化：——包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(3).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(2).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3BrHO-CH2CH2-OH注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法？作业：课后习题：1,3谢谢指导OCH3COOHCH3OH还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去加成加成知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化例题：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答（1）写出A、B的结构简式及（2）标明①、⑤反应类型（3）在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护OCH3COOHCH3OHCH3OCH3二、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体1中间体2目标化合物正向合成分析法示意图探讨学习1如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△完成各步的反应方程式并注明反应条件及反应类型——多步反应一次计算【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）三、有机合成遵循的原则1.尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现5.尊重客观事实，按一定顺序反应。例题：化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：则：(1)化合物A、B、C的结构简式：、、、(2)化学方程式：A→D，A→E。(3)反应类型：A→D，A→E。题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOHA的结构简式为：CH3—CH—COOHOH则B的结构简式为：CH3—CH—COOC2H5OH则C的结构简式为：CH3—CH—O—C—CH3COOHO则A→D的化学方程式为：CH3—CH—COOHOH浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型：消去反应将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3—CH—C—OHOHOCH3—CH—C—OHOHHO—C—CH—CH3OOHH2OH2O即：CCCCOOCH—CCH3OOC—CHCH3OO则A→E的化学方程式为：2CH3—CH—COOHOH浓硫酸2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO反应类型：酯化反应感谢您的光临指导！