最简单的有机化合物——烷烃

二、烷烃（一）烷烃结构和组成特征[复习]甲烷分子中碳原子成键特征。1.键角109028/，4个H原子构成正四面体，C在中心。2.C原子的价键已达到饱和。甲烷球棍模型甲烷比例模型和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如：乙烷丙烷丁烷异丁烷H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)正丁烷(C4H10)异丁烷(C4H10)它们对应的结构式结构简式：H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH例如：省略C—H键把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3省略横线上C—C键CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3为了书写的方便，有机物还常用结构简式表示。H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或CH3(CH2)2CH3（一）烷烃结构和组成特征2.C原子都形成4个共价键；形成四面体结构。3.碳链可以转动（呈锯齿形）(利用分子球棍模型演示说明)[思考]烷烃分子中的所有原子能否共平面？1.以上各烃分子中，原子间均以共价单键结合，每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。☆★烷烃中的所有原子不可能共平面.甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3癸烷C10H22CH3(CH2)8CH3十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3[思考与交流]分析这些式子，可以发现什么？4、烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团甲烷是含氢量最高的烃[思考]某烷烃的相对分子质量是156,试写出该烷烃的分子式.（二）同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。[练习1]下列物质中属于同系物的是_________.①CH2=CH－CH3②CH4③H2④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2②和④（1）碳、碳单键（2）链状（可带支链）（3）—CH2—为系差烷烃的结构相似是指:（三）烃基——烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做烃基。用R—表示。烷烃烷基例如：甲基CH3-或-CH3·······CHHH电子式：[练习2]写出乙基的结构简式和电子式：CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH（四）烷烃的命名(了解)1、习惯命名法(1)1-10个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32、系统命名法（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷(最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷2，2—二甲基丙烷123412345CH3CHCHCH2CH3CH3CH33122，3—二甲基戊烷2、系统命名法（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷(最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32，2–二甲基-3-乙基戊烷123452、系统命名法（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷(最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并（5）同位置，简在前。3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3（6）支链序号的合数要最小2、系统命名法（将在选修五中系统学习）（1）选主链，称某烷(最长碳链)（2）编号码，定支链（支链最近原则）（3）取代基，写在前，注位置，连短线（4）不同基，简在前，相同基，要合并（5）同位置，简在前。CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2CH2—CH31234567893，5—二甲基壬烷（6）支链序号的合数要最小[练习]写出下列烷烃的名称C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基丁烷3，4—二甲基己烷2，2，5—三甲基庚烷（二）烷烃的物理性质：名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶规律：CnH2n+2(n≥1)状态：气（n≤4）→液→固；C原子数↑,熔沸点↑，相对密度(小于1)↑，均不溶于水。结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。（三）烷烃的化学性质----与甲烷性质相似（1）氧化反应(能燃烧)2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O点燃☆☆结构稳定,均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。（2）取代反应(在光照条件下进行，产物更复杂)例如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照[练习3]某气态烷烃20mL完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气100mL，则该烷烃的化学式是（）A、C2H6B、C3H8C、C4H10D、C5H12B[练习4]1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔Cl2发生取代？（）A、4molB、8molC、2molD、6molD正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3[思考与交流]正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同？他们分子结构是否相同？它们是否为同一种物质？[结论]它们的分子式相同（C5H12），但分子结构不同，属于不同的分子。（五）同分异构现象、同分异构体1、同分异构体现象（1）同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。（2）同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体理解三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同结构不同、性质不同名称熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质同分异构体性质:物理性质：支链越多，熔沸点密度化学性质：不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质)27.9℃9.5℃36.07℃沸点[练习5]①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_______________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子数不同：C原子数越多，沸点越高C原子数相同：支链越多，沸点越低[练习6]下列哪些物质是属于同一物质？CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、A和D、E、G、HB和C、F以庚烷为例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨C-C-C-CCCC⑥C-C-C-C-CC⑧C-C-C-C-CCC2、找同分异构体的方法－碳链缩短法一注意：找出中心对称线①主链由长到短②支链由整到散③位置由心到边④排布邻到间四句话：支链不接两端附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数1112359183575★☆同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。☆★另外，碳原子之间可以以单键、双键和三键相结合，又可以连接成链状和环状，这是有机物种类繁多的另外一个原因（见P58图3-5）[练习8]写出己烷的5种同分异构体的结构简式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3[练习9]下列化学式能代表一种纯净物的是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C2H4Br2A[练习10]乙烷在光照条件下与Cl2发生取代,最多可生成几种有机产物（）A、4种B、5种C、8种D、9种D考虑同分异构体，实质是看“等效氢”。•烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。CCH3CH3CH3H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.必须具有对称结构CH4C2H6•2—甲基丁烷与氯气发生取代反应得到的一氯代物共有（）•A、3种B、4种C、5种D、6种•进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是•A(CH3)2CHCH2CH2CH3•B(CH3CH2)2CHCH3•C(CH3)2CHCH(CH3)2•D(CH3)3CCH2CH3•已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可推知四氯苯的同分异构体有（）•（A）2种（B）3种•（C）4种（D）5种•某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl，它的可能的结构有几种）（）•A2B3C4D5•关于(商品名称为氟利昂—12)的叙述正确的是（）•A．只有两种同分异构体B．是平面型分子C．只有一种结构D．有四种同分构体[思考]试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构类别分子相差一个或几个CH2原子团分子组成相同分子组成不同质子数相同，中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物同一元素的不同种原子[练习11]下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④乙烷和丁烷⑤CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦互为同系物的是__________，互为同分异构体的是_____________互为同位素的是______，互为同素异形体的是__________，是同一物质的是______。①③④⑤⑥⑦•练习1：先判断下列物质的名称是否正确，不正确先改正，再按要求填空。2—乙基乙烷②金刚石③氯仿④3—甲基丁烷⑤1H⑥石墨•⑦CHCl3⑨2，2—二甲基丙烷⑩3H•互为同系物的是；互为同分异构体的是；互为同位素的是；互为同素异形体的是；属于同一物质的是；•下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）•A、CuSO4与CuSO4·5H2OB、NH4CNO与CO(NH2)2D、H2O与D2O[小结]这节课我们学习了烷烃的结构、性质以及同系物、同分异构体