(整理)南京工业大学有机化学考前模拟试卷整理集吐血整理必做.

精品文档精品文档水平测试一一、用IUPAC命名法命名下列化合物（10分）：1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.二、是非题（正确的打“√”，错误的打“×”）（10分）：1.含有手性碳的化合物都有光学活性。--------------------------------------------------（）2．共轭效应通过共轭体系传递，是一种长程的电效应，即其作用强度在共轭体系中几乎不受距离的影响；诱导效应通过σ键传递，是一种短程的电效应，即其作用强度随距离远离而急剧减弱。-----------------------------------------------------------------------------------------（）3．共轭体系π电子数符合4n+2的，该化合物具有芳香性。-----------------------（）4．亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应，提高反应温度往往更有利于得到消除产物。-----------------------------------------------------------------------------------------------------（）5．α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是一对对映异构体，也是一对差向异构体。--------------------------------------------------------------------（）6．变旋现象是指一种右旋转变成左旋，或左旋转变成右旋的旋光性发生改变的现象。例如右旋的蔗糖水解变成左旋的转化糖有此现象。---------------------------------------------（）7．自由基反应是一种连锁反应，其反应机理总是经过链引发、链增长和链终止三个阶段。发生自由基反应的一般情形有：自由基引发剂催化、光照或高温加热等。--------------------------------------------------------------------（）8．硝基是极强的间位定位基，硝基苯与乙酰氯在三氯化铝催化下发生的亲电取代反应可高产率地得到间硝基苯乙酮。----------------------------------------------（）9.在立体化学中S表示左旋，R表示右旋。------------------------------（）C=CCH3CH2CH(CH3)2CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2=CHC≡CHHCH3CH3NO2OHNO2NO2O2NOCH3CCH2CCH3OONHOO精品文档精品文档10.苯酚的酸性比醇强，这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系，提高了苯氧负离子的稳定性。--------------------------------------------------------（）三、完成反应方程式（40分）：1．2．3．4．5．6．7．8．9．10．11．12．CH2=CHCH2CHO+CH2OHCH2OHHCl(g)KMnO4/OHr.tH2OH++CHONO2O2NH2NHN+CHOOCH3HCHO浓碱+CHOCH2OHOHHHCNOH（用式表示）FischerH+CH3CH2ONa1.2.CH3COOC2H5CH2CH2CH2COOHOHNH3CH2COOHBr2/NaOH+OCH2OHNaAcCH3COCCH3OONO2Fe/HCl0℃NaNO2N(CH3)2HClH+CH3CCH+NaNH2CH3CH2CH2BrCl3CCHCH2+HBrCH3CH2CHCH3OH浓H2SO4CH3CHCOOH+HNO2NH2精品文档精品文档13．四、推测结构（20分）：1．分子式为C8H14O的化合物A，与NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被热KMnO4氧化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和NaOCl反应可生成氯仿及丁二酸，试写出A、B的结构式。2．具有旋光性的化合物A，能与Br2/CCl4反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物B；A在热碱溶液中生成一种化合物C；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性；C与CH2=CHCN反应可以生成。试写出A、B、C的结构。3．分子式为C7H6O3的化合物A，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B（C9H8O4）；A与甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。将C硝化，得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。4.有两个D-丁醛糖A和B，与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石酸，B生成有旋光性的酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。五、按指定原料合成下列化合物（20分）：1．2．3．4．CNCH2CH2CH2CH3CHOCH=CHCOOHBrBrBrNH2CCH2CH3CH3OH精品文档精品文档水平测试一答案一、用IUPAC命名法命名下列化合物（10分）：1．(Z)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2．1,6-二甲基环己烯3．2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷4．(S)3-甲基-1-戊烯-4-炔5．3-甲基二环[4.4.0]癸烷6．9-硝基菲7．2,4,6-三硝基苯酚8．四氢呋喃9．2,4-戊二酮10．邻-苯二甲酰亚胺二、是非题（10分）1.（×）2．（√）3．（×）4．（√）5．（×）6．（×）7．（√）8．（×）9.（×）10.（√）三、完成反应方程式（40分）1．2．3．4．5．6．7．8．CH2=CHCH2COHOOHOCH2CHCH2COHOHCH2CHCH2COHOHHOCH=NNHNO2NO2CH3CC-Na+CH3CCCH2CH2CH3OCH3CH2OH+HCOOCl3CCH2CH2BrCNCH2OHHOHHOHCNCH2OHHOHHOH+CH2CONH2CH2NH2OO精品文档精品文档9．10．11．12．13．四、推测结构（20分）1．2．3.4.五、按指定原料合成下列化合物（20分）1.(2S,3R)-2,3,4-三羟基丁醛(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛NH2+N2ClN=NN(CH3)2CH3CH=CHCH3OCH2OCCH3OCH3CHCOOHOHCH3COCH2COOCH2CH3A:CH2=CHCHCH3BrB:CH2-CH-CHCH3BrBrBrC:CH2=CHCH=CH2COOHOHCOOHOCOCH3COOCH3OHA:B:C:CHOHOHHOHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHA:B:CCH2CH2CH3OCH3CH2CH2COOHSOCl2CH3CH2CH2COClCH3CH2CH2COCl无水AlCl3Zn-Hg/HClCH2CH2CH2CH3A:(CH3)2C=CCH2CH2CHO或(CH3)2C=CHCH2CH2CCH3CH3OB:CH3CCH2CH2COOHO精品文档精品文档2.3.4.CHOCH=CHCHO稀NaOHCH3CHOAg(NH3)2OHCH=CHCOOHNH2Br2(H2O)NH2BrBrBrNaNO2HCl,0℃H3PO2N2ClBrBrBrBrBrBrCH3COOHSOCl2CH3COCl无水AlCl3CH3CH2Br①CH3CH2MgBr无水Et2OMgCH3COClCOCH3②H2OCCH3HOCH2CH3精品文档精品文档试卷一一：命名下列化合物或写出其结构：（10）CH3CH3CH31NHCH3OCH32CH3O3CH3SO3H4,CH3CH3Br5CHCH2COOHCH36,CH3OHNO27,HOHCH3CH3BrCH38OCOOH910.CH3二：完成下列反应（30）精品文档精品文档CH3CH2C=CH2CH3Br2NaCl溶液1,+2,Cl2高温OCH2CH3H2SO4浓3，(CH3)3CCHO+HCHONaOH(浓）4，+酸性5,AlCl3KMnO4H2CCHCH3(CH3)2CHCHCH3ClNaOH溶液6OHNaOHCH3Br7,CH2CHCH(CH3)2ClNaORROH8,稀(2)水9,CH3CH2CH2CHONaOHLiAlH4(1)10OCl+OH(CH3)2CHCHOBr22C2H5OH干HCl11.精品文档精品文档CH312+KMnO4H+O+2Br213NHOOKOHCH3CH2OHCH3CHBrCH314NaNO2,HClNH20-5℃OH15.三：排序（10）1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序OHCHOBr2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小CH2OHCH3CH3CH3OHCH3CH3OH3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序CH3CHOCH3CHOCH3CH3CH3O4．比较下列羧酸的酸性精品文档精品文档COOHCOOHCOOHCOOHOCH3HNO2Cl5．比较下列卤代烃按SN2反应的速度大小CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3CBrCH3CH2CHBrCH3四、区别下列各组化合物：（6）1CH3CH3CHCH3CH3CH32苯甲醛苯甲酮3－己酮五用化学方法分离下列各组化合物（6）OHCH2OH12乙醚乙烷六用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷精品文档精品文档2．甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸3．六个碳原子以下的有机物合成：CH3CH3OHCH2(CO2C2H5)24COOH七、简要回答问题（18分）1用R/S标度法标出下列化合物的构型：C2H5ONaHCH3C2H5C6H13CH3BrHC6H13HBrOHHCH3C6H13(A)(B)(C)精品文档精品文档2CH3CH3H3CCH3CH3H3CC(CH3)3和(A)(B)（1）哪个化合物是手性分子？（2）写出手性分子的稳定构象式。3．有三种液体物质，分子式为C4H10O，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K2Cr2O7/H2SO4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。答案：一：命名1．（E）－5－甲基－2－庚烯2．N－（2－甲基苯基）乙酰胺3．甲基环戊基（甲）酮4．6－甲基－2－萘磺酸5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷6．３－苯基丁酸7．2－甲基－5－硝基苯酚8．（2S）－3－甲基－3－溴－2－丁醇9．3－呋喃甲酸10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯二：完成反应CH3CH2BrCH3Br+CH3CH2BrCH3Cl1.Cl2.精品文档精品文档OCH2CH3SO3H+OCH2CH3SO3H3.(CH3)3CCH2OH+HCOOH4.CH3CH3COOH5.CH3CH3OHCH36.ONaOCH37.CH3CH38.CH3CHOCH39.CH3CH2OHCH3OO10.CH3CHOBrCH3CH3BrCH3OCH2CH3OCH2CH311.CH3COOHO12.OBrBr13.NK+OONOOCH3CH314.精品文档精品文档N2ClNNOH15.三：排序OHBrCHO1.CH2OHCH3CH3CH3OHCH3CH3OH2.CH3CHOCH3CHOCH3CH3CH3O3.COOHNO2COOHClCOOHCOOHOCH34.CH3CH2BrCH3BrCH3(CH3)3CBr5.四：区别化合物1．先用tollens试剂鉴别出炔烃，然后再用溴的CCl4溶液鉴别出烯烃2．先用tollens试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反应鉴别出苯甲酮五：分离1．加入NaOH溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。2．把混合物通入浓硫酸，乙醚可以溶解与浓酸中，而乙醚不溶解六：合成CH3CH2+CL2500oCCH2ClCH2Cl+ClBrBrBr2CCl41.(1)(2)精品文档精品文档CH3+H