南昌大学2010-2011-1期末有机化学考试试卷(B)及答案(适用于化学系)

第1页共11页南昌大学2010～2011学年第一学期期末考试试卷试卷编号：(B)卷课程编号：H55030013课程名称：有机化学（下）考试形式：闭卷适用班级：化学系姓名：学号：班级：学院：专业：考试日期：题号一二三四五六七八九十总分累分人签名题分3030201010100得分考生注意事项：1、本试卷共8页，请查看试卷中是否有缺页或破损。如有立即举手报告以便更换。2、考试结束后，考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。一、填空题（每空2分，共30分）得分评阅人1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。OCHOOH-浓?2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。CH3CCH2CHCH2COOC2H5OCH3C2H5ONa3、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。4、用简便的化学方法区别下列化合物。D-半乳糖，D-果糖，蔗糖，淀粉CONH2P2O5第2页共11页5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料,试剂(如有立体化学问题请注明)。6、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。7、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。8、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。ClCNH2OBr2NaOH+9、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。CH3COCH2CH2N+(CH2CH3)3-OH───→?10、写出下列反应的主要有产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。CH2=CHCHO+HCN11、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。CH3CH2CH2CH2CH2CHO+?Ph3PCHCH312、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。N(CH3)2NO2+N2ClHOAc-NaOAc_+CH3CCH2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOHH2OH3O+,D?O?COOCH3CH2NO2NH+21()H3O+()CH3MgI,Et2O?(C6H10O2)CH3CCH2CH2COCH2CH3OO第3页共11页13、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。14、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）ClClNaOH溶液O2N15、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问题请注明）。NKMnO4CH3二、选择题（每小题2分，共30分）得分评阅人16、下面化合物羰基活性最差的是：（）(A)PhCHO(B)CH3CHO(C)PhCOCH3(D)CH3COCH317、天然氨基酸具有等电点是因为：（）(A)可以和酸成盐(B)可以和碱成盐(C)可以形成内盐(D)不能形成内盐18、下列四个反应，不能用于制备酮的是：（）CuBr,HBrHBr,H2O,NaNO2?NH2Cl(A)R2CHOH,CrO3/H2SO4(B)RCOCHR'CO2C2H5,①OH-,(2)H3O+/(C)ArH,RCONH2/AlCl3(D)R2C=CR2,①O3,②H3O+/Zn第4页共11页19、乙醛和过量甲醛在NaOH作用下主要生成：（）20、下列反应不能生成,-不饱和醛(酮)的是：（）21、下列反应经过的主要活性中间体是：（）(A)碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端)(B)碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C)卡宾(即碳烯Carbene)(D)氮宾(即氮烯Nitrene)22、将苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺分别在碱存在下与对甲苯磺酰氯反应，析出固体的是：（）(A)苯胺(B)N-甲基苯胺(C)N,N-二甲基苯胺(D)均不是23、下列四个化合物,不被LiAlH4还原的是：（）24、将吡啶直接变成2-氨基吡啶应用试剂：（）(A)NH3水(B)NaNH2,液氨(C)NH4Cl(D)NH4HCO325、苯乙酮主要得到下列何种产物?（）(A)苯甲酸甲酯(B)苯甲酸+CH3COOH(C)乙酸苯酯(D)苯甲酸+HCOOH(A)CH3COCH3+CHO+(CH3)2NHHClCH3IOH-(B)CH3CHO(C)OHBr(D)Br2NaOHH2OCrO3H+OH-NaOH(A)(HOCH2)3CCHO(B)C(CH2OH)4(C)CH3CHCHCHO(D)CH3CHCH2CHOOHEtOOCCH2CH2CH2CH2CO2EtOCO2EtNaOEtEtOH(A)(B)(C)(D)OCOOCH3CONHCH3CF3COOOHCHCl3第5页共11页26、葡萄糖与下列哪个糖产生相同的脎？（）CH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOOHOHOHOHOHOHHOHOHOOHOHOHHOHOOHOHABCD阿拉伯糖半乳糖阿卓糖甘露糖27、酰氯在Lindlar催化剂+H2条件下生成什么产物?（）(A)醛(B)酮(C)醇(D)酯28、在下列化合物中，能被吐伦试剂鉴别出的是：（）(A)丁醛(B)丁醇(C)丁烷(D)丁腈29、下列化合物中碱性最小的是：（）A.二苯胺B.三苯胺C.苯胺D.胺30、苯(a)、吡咯(b)、呋喃(c)、噻吩(d)的芳香性强弱次序是:（）(A)abcd(B)dcba(C)adbc(D)cdba三、合成题（每小题5分，共20分）得分评阅人31、如何完成下列转变?OCOCOOOH第6页共11页32、由苯酚及C2的有机原料合成化合物：OC2H5CH2CCH3COOHOH33、从苯及丙二酸二乙酯合成CH3CH2CHCOOC2H5CH2C6H534、用所给的原料合成指定化合物。OHBr第7页共11页四、机理题（每小题5分，共10分）得分评阅人35、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。COCONHNaOHNaOXCOONaNH236、预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）CO2HCH2OHH+第8页共11页五、推结构题（每小题5分，共10分）得分评阅人37、化合物（A）C10H12O2不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A）经NaBH4还原得到（B）C10H14O2，（A）和（B）都能给出碘仿反应。（A）与氢碘酸作用生成（C）C9H10O2。（C）能溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；（C）经Zn-Hg加HCl还原生成（D）C9H12O；（A）经KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构。38、化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C(C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。第9页共11页南昌大学2010～2011学年第一学期期末考试试卷（B）答案及评分细则一．填空题1.OCOO-OCH2OH+答对2分，答错0分2.OO答对2分答错0分3.CN答对2分，答错0分；4.先加吐伦试剂，有沉淀的是D-半乳糖和D-果糖，无沉淀的是蔗糖和淀粉；有沉淀的再加入溴水，褪色的是D-半乳糖，不褪色的是D-果糖；无沉淀的再加入碘，先蓝色的是淀粉，不显色的是蔗糖。答对2分，答错0分5.答对一个1分，答错0分6.答对2分，答错0分7.答对2分，答错0分8.CNCl答对2分，答错0分9.答对2分，答错0分10.NCCH2CH2CHO答对2分，答错0分11.答对2分，答错0分12.N(CH3)2NO2NN答对2分，答错0分13.BrCl答对2分，答错0分14.OHClNO2答对2分，答错0分15.NCOOHOCH2CCH3OPhCHCH2CH2COOCH3NO2O+(CH3CH2)3NOO第10页共11页二、选择题（每题答对2分，答错0分）16（C）17（C）18（C）19（B）20（C）21（B）22（A）23（D）24（B）25（D）26（D）27（A）28（A）29（B）30（C）三、合成题（20分）31.1.环己醇氧化制环己酮2分2.加HCN1分3.水解得α-羟基酸1分4.加热失水生成交酯1分32、苯酚制OC2H5(1)氯甲基化制C2H5OCH2Cl(2)格氏试剂与乙醛增碳制C2H5OCH2CHOHCH3(3)氧化得酮(4)加HCN水解每步1分33、苯氯甲基化1分；丙二酸酯分别与氯乙烷和苄氯反应2分；水解加热再酯化2分第一步2分，第二步3分34、⑴苯→硝基苯，溴代得间溴硝基苯2分；⑵还原得间溴苯胺，重氮化2分；⑶水解得目标产物1分四、机理题（10分）35、NHOOOH-NHOOOH-COCONHOH-H+转移COCOO-NH2Na+COCOO-Na+NHHX+ONa-NaOH-COCOONaNXHOH-COCOONaNX-重排COONaNCOH2OCOONaNCOH2O+-H+转移COONaNCOOHH互变异构COONaNHCOOHH+转移COONaCONH2O+-COONaNH2-CO2看情况给分36、酸催化下分子内的酯化反应，产物为：OO第11页共11页5分.五、结构题（10分）37、A.B.C.D.A2分，其它1分38、DE(CH3)2CH-CH(CH3)2每个1分A:NCH3B:NCH3CH3IC:CH2NMe2CH3CH3OCH2CHOHCH3HOCH2COCH3HOCH2CH2CH3CH3OCH2COCH3