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新课标苏教版选修五有机化学基础醛的性质和应用专题4烃的衍生物室内空气污染的头号杀手-甲醛甲醛(HCHO):最简单的醛,无色,有刺激性气味的气体,易溶于水。其水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能甲醛的1H-NMR甲醛结构式:分子式:CH2O结构简式:HCHOCOHH_COHC::O:HH:::电子式:官能团:甲醛分子中所有原子共面-CHO-COH练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CHO练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CH3CHOOHD甲醛的同系物:H-CHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛乙醛丙醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式:CnH2nO(n≥1)OCHCHHH乙醛的结构:官能团:醛基醛类中具有代表性的醛-乙醛吸收强度0246810δ醛基上的氢甲基上的氢乙醛的1H-NMR一、乙醛的物理性质无色有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。醛基(有不饱和键)H-C-C-H-HH-O=醛基易被氧化预测性质:思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式易加成⑴乙醛的加成反应:二、乙醛的化学性质OCHCHHHHHCH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂分析:碳元素的化合价变化结论:加氢碳元素被还原有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应CH3CHO+H2CH3CH2OHNiOCHCHHHO二、乙醛的化学性质乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制羧酸的主要方法!2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△==OO(2)氧化反应:a.催化氧化b.银镜反应---与银氨溶液的反应Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O银氨溶液的配制方法:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴加热此反应可以用于醛基的定性和定量检测应用:工业上用来制瓶胆和镜子6.1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制,不能久置注意:1.试管要洁净,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗c.与新制氢氧化铜的反应操作:在试管里加入10%NaOH溶液2mL,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热新制Cu(OH)2的配制方法:问:NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少?Cu2++2OH-=Cu(OH)2NaOH过量很多10%NaOH2%CuSO4乙醛现象:生成红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O加热注意:此反应必须在碱性条件下进行应用:此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病讨论:1.实验中观察到有黑色物质生成,试解释2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?三、乙醛的制取1、氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O▲Cu2、加成反应CH=CH+H2O==CH3CHO催化剂▲2CH2=CH2+O2==2CH3CHO催化剂▲醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙醛小结:乙醛的化学性质注意:和C=C双键不同的是,通常情况下,醛基中的C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应问题讨论:甲醛的性质如何?三、甲醛的化学性质HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加热1.甲醛发生银镜反应2.酚醛树脂的制取取2.5g的苯酚与一大试管中,加入2.5mL的40%的甲醛溶液,加入少量的浓盐酸,塞上有长导管的橡皮塞,于沸水中加热醛类的化学性质加成反应——还原氧化反应——氧化(在一定条件下被O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4氧化)银镜反应的应用检验醛基并测定醛基的个数(H-CHO~4Ag)(-CHO~2Ag)制镜或水瓶胆(用含醛基的葡萄糖)nHCHO+nOH浓盐酸100℃OH[CH2]n有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反应。缩聚反应:问题:1.浓盐酸作用?2.长导管作用?3.为什么不用温度计?4.实验结束试管如何处理?酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂(盐酸作催化剂)体型的酚醛树脂(氨水作催化剂)甲醛和尿素反应生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。拓展视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式:CnH2nO(n≥3)1.下列反应属于还原反应的是:A.C6H5CH3→C6H5COOHB.C6H5CHO→C6H5CH2OHC.CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHOD.C6H5OH→E.CH2=CH2→CH3CH2OHO==OB巩固练习2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO20.89L,则此醛是()A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛C、D3.人造象牙的结构为[CH2O]n,则合成的单体是。CH2O4.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是()A.甲分子中C的质量分数为40%B.甲在常温常压下为无色液体C.乙比甲的沸点高D.乙和甲的最简式相同B•例:草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为CH2(COCH=CH--OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性,能够跟1mol该化合物反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是()A.3mol3molB.3mol5molC.6mol8molD.6mol10molDOCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OHHO-CO例2:有机物A的结构简式如下图:(1).A与过量NaOH完全反应时,A与参加反应的NaOH的物质的量之比为.(2).A与新制Cu(OH)2完全反应时,A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是,其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为.(3).A与过量的NaHCO3完全反应时,A与参加反应的NaHCO3物质的量的比为.1:51:2.51:21:15.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式:与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应4.有机物[CC-O-CH2-CH2-O]是通过反应形成,其单体是。n==OO课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物?加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚课堂练习2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色课堂练习下列物质中:(A)(B)(C)(D)1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是()2)能与溴水发生取代反应的是()3)能与金属钠发生反应的是()B、DB、DB、C、D—OH—CH2OH—OHCH3能力扩展:除去溶解在苯中的少量苯酚,正确的方法是()A.用过滤器过滤B.用分液漏斗分液C.通入适量浓溴水后,过滤D.加入适量NaOH溶液,反应后再分液心得:常利用苯酚和NaOH反应,生成离子化合物C6H5ONa,在水中溶解性增强的方法,使C6H5ONa和其它有机溶剂分离,往C6H5ONa中通入足量CO2,再分液得到苯酚(苯酚从水溶液中析出,绝大部分形成油状液体,分离方法是分液而不是过滤)D1.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中不正确的是()A.它易溶于有机溶剂B.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应C.可与NaOH和Na2CO3发生反应D.该有机物分子中,一定有14个碳原子共平面HO——CC——OHC2H5C2H52.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出,每个折点表示一个碳原子),具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯,分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为()A.3molBr2;2molNaOHB.3molBr2;4molNaOHC.2molBr2;3molNaOHD.4molBr2;4molNaOHBOHOOHO4.化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其结构式如下(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到化学式为C7H5O3Na的钠盐?A.氢氧化钠B.碳酸钠C.碳酸氢钠D.氯化钠CCOHOHO(2)水杨酸的同分异构体中:属于酚类,同时属于酯类的化合物有______(填数字)种,其结构简式分别为3(3)水杨酸的同分异构体中属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有_________(填写除了羟基以外的官能团名称),其结构共有_______种醛基6COHOHO5.已知:已知实验室制取甲烷气体的化学反应原理如下:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3浓硫酸,加热+CNaOH溶液AEBCDCH4加热CaO△A、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物,他们之间的反应关系如下图所示(图中部分反应条件和无机物已经略去):(1)分子式与D相同的酯类物质共有种,它们的结构简式分别是:(2)在生成A反应过程中,C分子内被破坏的化学键是键(填序号)(A)O-H(B)C-H(C)C-C(D)C-O(3)写出下列变化的化学方程式C→A:B→D的反应类型是反应。4HCOOCH2CH2CH3;HCOOCH(CH3)2;CH3COOCH2CH3;CH3CH2COOCH3AB酯化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△
本文标题:醛的性质和应用ppt课件
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