选修5芳香烃课件

选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病1、据报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。来看几则报道2、2012年，湖南省儿童医院发布住院儿童10年疾病顺位对比分析报告，报告显示，10年来，白血病住院人数的迅速攀升引人关注。据目前所知，家庭装修、居家、游乐场所、玩具、家具乃至儿童衣物中的芳香烃超标，都与儿童患上白血病及恶性肿瘤有关联。苯并芘致癌什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。一、苯(benzene)的结构与化学性质【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构苯分子比例模型苯分子的球棍模型分子式：C6H6（不饱和）结构简式：凯库勒式结构式：结构特点：②六个C原子和六个H处同一平面内，6个C原子构成正六边形，键长完全相等，键角为120°①分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键苯使溴水褪色使酸性KMno4溶液褪色苯苯苯分层不能不能萃取(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发(4)苯有毒！2、苯的物理性质3、苯的化学性质1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮伴有浓烈黑烟探究一：课本P37【思考与交流】在乙稀、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数比甲烷等烷烃高，苯分子中含碳量又比乙稀高。乙稀、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔和苯的黑烟更浓。（环己烷）+3H2加热2）苯的加成反应Ni3）苯的取代反应+Br2Br+HBrFeBr3反应条件？（1）溴代反应注意：反应物:苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂FeBr3液溴+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热（2）硝化反应（3）磺化反应：苯环上的H原子被磺酸基所代替的反应HOSO3H+SO3HH2O+反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H5Br+HBr液溴.FeBr3做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H12镍做催化剂，加热【思考与交流】填空P37C6H6+Br2C6H6+3H2FeBr350~60℃根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案同学们设计实验时，可以从以下问题入手：1.选用装置2.加入药品3.如何控温4.产物提纯等【链接1】1.溴与苯的反应缓慢，常加入铁粉作为催化剂2.该反应是放热反应，不需要加热【苯与溴反应的实验设计】发生装置+Br2Br+HBrFeBr3从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物【链接2】1.溴化氢的性质与氯化氢相似，HBr沸点-88.5℃2.苯和溴易挥发3.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流用什么试剂去检验?现象是什么？2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3设计制备溴苯实验方案【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液【反应原理】液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾；锥形瓶中滴加AgNO3溶液生成浅黄色沉淀；烧瓶中的溶液导入盛有水的烧杯中，底部有不溶于水的褐色液体。实验现象：溴苯密度比水大除溴化氢之外还有其它可能会出现浅黄色沉淀实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑与溴反应，作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。苯的溴代反应改进装置【苯的硝化反应实验设计】三.苯的化学性质⒉取代反应①卤代②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+HO－NO2浓H2SO450℃~60℃－NO2（硝基苯）+H2O+Br2Fe（溴苯）+HBr+Cl2Fe（氯苯）+HCl1.苯与硝酸的反应在50℃--60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.浓硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。[实验方案和装置图]实验现象：观察到试管中有黄色油状物质生成。（溶解了呈黄色），倒入水中，油状物质在试管底部纯硝基苯无色、具有苦杏仁味硝基苯密度比水大NO2【苯的硝化反应——实验思考】5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯如何得到纯净的硝基苯？二、苯的同系物1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3CH2CH3甲苯乙苯苯甲苯结构简式结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上没有取代基苯环上有—CH3取代基分子间的关系结构相似，组成相差一个—CH2，互为同系物物理性质相似点无色液体，密度比水小，不溶于水对比苯和甲苯结构的相似点和不同点交流●研讨CH3（一）氧化反应⑴可燃性（现象与苯类似）⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质苯+高锰酸钾酸性溶液甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡分层紫红色褪去苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4事实上还有：综上所述：你又能找到什么规律？H|—C—H|HH||—C—C—||HCH3|—C—CH3|CH3×CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHKMnO4/H+烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子才能使KMnO4溶液褪色H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸Δ2,4,6—三硝基甲苯（TNT）TNT炸药爆炸时的场景从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读课本P38实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应+3H2CH3CH3催化剂1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高