陈金珠编有机化学全部答案

第1章饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C6H14烷烃的所有构造异构体。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5)构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。(1)2,2,4-三甲基戊烷(2)3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷(3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷思考题1-4写出下列化合物的构造式(1)CH3CH2CCH2CH3CH3CH3(2)CH3CCH3CH3CHCH3CH3(3)CH3CHCH2CH2CH3CH3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。(1)CH3CHCH3CH3(2)CH3CHCH2CH3CH3(3)CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman投影式表示。(1)HCBrHCHBrBrHHHBrHH1122(2)HCOHHCHHOOHHHHOHHH1122思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1)正丁烷＞异丁烷(2)正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3)庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。思考题1-8已知烷烃分子式为C5H12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。(1)和(4)：CCH3H3CCH3CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CHCH2CH3CH3思考题1-9试写出分子式为C6H12的环烷烃的所有构造异构体并命名。有1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，所以有4个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2号碳为手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，有3个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。如下：(1)环己烷(2)甲基环戊烷CH3(3)乙基环丁烷CH2CH3(4)1,2-二甲基环丁烷CH3CH3(5)1,3-二甲基环丁烷CH3H3C(6)1,1-二甲基环丁烷CH3CH3(7)丙基环丙烷CH2CH2CH3(8)1-甲基-1-乙基环丙烷CH2CH3CH3(9)1-甲基-2-乙基环丙烷CH2CH3H3C(10)1,1,2-三甲基环丙烷CH3H3CCH3(11)1,2,3-三甲基环丙烷CH3H3CCH3(12)异丙基环丙烷CH(CH3)2思考题1-10命名下列各化合物：(1)1-甲基-2-乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基环己烷(3)环丙基环己烷(4)2,6-二甲基-9-乙基螺［4.5］癸烷思考题1-11哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力思考题1-12写出下列化合物的优势构象：(1)CH3CH2CH3(2)CH(CH3)2CH3(3)C(CH3)3CH3思考题1-13用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。丙烷环丙烷饱和溴水褪色环丙烷无现象丙烷（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物：(1)2-甲基戊烷(2)3-甲基戊烷(3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(4)2,5-二甲基-3-乙基己烷(5)反-1,2-二甲基环己烷(6)1-乙基-3-异丙基环戊烷(7)2-乙基二环［2.2.1］庚烷(8)1-甲基-3-环丙基环己烷(9)2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷2．写出下列化合物的结构式：(1)CH3CCH3CH3CH2CH3(2)CH3CHCH2CH3CH3(3)CH3CHCCH3CHCH2CH3CH3CH3CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3(5)C(CH3)3CH3HH(6)CH3HHBr(7)CH3CH3(8)3．写出C6H14的所有异构体，并用系统命名法命名。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷4．写出下列基团的结构。(1)CH3CH2－(2)－CH(CH3)2(3)－C(CH3)3(4)CH3·(5)CH3CH2(CH3)CH·(6)·C(CH3)3(7)CH3CH2CH2·5.写出符合下列条件的烷烃的结构。(1)CCH3H3CCH3CH3(2)CH3CHCHCH3CH3CH3(3)CH3CH2CH2CH2CH3和CCH3H3CCH3CH3(4)CH3CCH3CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CCH3CH3CH2CH3(5)CH3CHCH2CH3CH36.将下列化合物的沸点由高到低排列成序。(2)＞(1)＞(3)＞(4)7.排列下列自由基的稳定性顺序。(2)＞(4)＞(3)＞(1)8.画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。CH3CH3CH3HHCH3CH3CH3HCH3HH3CCH3CH3HCH3CH3HCH3CH3HHCH3H3C对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式对位交叉式是优势构象。9.画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。CH3C(CH3)3和CH3CH(CH2)210.完成下列反应式：(1)BrCH2CH2CH2CH2Br(2)Cl(3)BrCH2CH2CH2Br和CH3CH2CH3和BrCH2CH2CH3(4)(CH3)3CCCH2ClCH3CH3第2章不饱和烃（一）思考题部分思考题2-1写出分子式为C6H12的烯烃的各种构造异构体，并命名。1-己烯[CH2=CHCH2CH2CH2CH3]；2-己烯[CH3CH=CHCH2CH2CH3（注意，有一对顺反异构体）]；3-己烯[CH3CH2CH=CHCH2CH3（有一对顺反异构体）]；2-甲基-1-戊烯[CH2=C(CH3)CH2CH2CH3]；2-甲基-2-戊烯[CH3C(CH3)=CHCH2CH3]；4-甲基-2-戊烯[CH3CH=CHCH(CH3)2（有一对顺反异构体）]；4-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH2CH(CH3)2]；3-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH(CH3)CH2CH3注意3号碳是个手性碳原子，所以有一对旋光异构体]；3-甲基-2-戊烯[CH3CH=C(CH3)CH2CH3（有一对顺反异构体）]；2-乙基-1-丁烯[CH2=C(C2H5)CH2CH3]；3,3-二甲基-1-丁烯[CH2=CHC(CH3)3]；2,3-二甲基-1-丁烯[CH2=C(CH3)CH(CH3)2]；2,3-二甲基-2-丁烯[(CH3)2C=C(CH3)2]思考题2-2判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用Z/E命名法命名：(2)和(3)有顺反异构体。思考题2-3完成下列反应：(1)CH3CCH3BrCH3(2)CH3CHCH3CHBrCH3(3)CH3OH思考题2-4写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。CH3CHCH2Br2/NaCl/H2OCH2BrCHCH3BrCH2BrCHCH3ClCH2BrCHCH3OH反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。思考题2-5完成下列氧化反应：CH3CCH3OCH3CHO；CH3CCH3OCH3COOH；CH3CCH3OHCHCH3OH思考题2-6某化合物A，经臭氧化、锌还原水解或用酸性KMnO4溶液氧化都得到相同的产物，A的分子式为C7H14，推测其结构式。A的结构式：CH3CCCH2CH3CH3CH3思考题2-7完成下列反应式：(1)CH3CHCHCH2Cl(2)CH2Br思考题2-8用化学方法鉴别下列化合物：2-戊炔1-戊烯溴水无现象褪色1-戊烯KMnO4/H+无气泡有气泡戊烷1-戊烷2-戊炔2-戊炔1-戊烯思考题2-9标出完成下列反应的条件：(1)CH3CHCHCH3(2)CH3CH2CCH3O(3)CH3CH2CCH2Br(4)CH3CH2COOHCH3COOH思考题2-10下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。(1)和(2)均有顺反异构体。思考题2-11由乙炔和其他必要原料合成1,3-丁二烯。HCCHCu2Cl2,NH4ClCH2CHCCH2H2/LindlarCH2CHCHCH2思考题2-12完成下列反应式：(1)BrBrBrBr(2)(CH3)2CCH3BrCHCH2(CH3)2CCHCH2Br(3)H3CCNH3CCN多少（二）习题部分1．命名下列化合物：(1)(E)-3-乙基-2-己烯(2)(E)–4,4-二甲基-2–戊烯(3)3–甲基环己烯(4)3-甲基-1-丁炔(5)丁炔银(6)3–戊烯-1-炔(7)1,2–丁二烯(8)(E)-2-甲基-1，3-戊二烯(9)(2E,4E)-2,4–己二烯(10)1,4-二甲基环己二烯2．写出下列化合物的结构式：(1)CH3(2)CCCH2CH3HHH3C(3)CH2CCHCH3CH2(4)CCCH3CH2CH3HH3C(5)CCCHHH3CHCCH3H(6)CH2CCH3CH3(7)CH3CHCCH3CCH(8)CH3CH2CH2CHCCCHCHHCH33．下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用Z/E标记法命名。(1)(3)(4)(6)有顺反异构体。4．分别写出2-甲基-2-戊烯与下列试剂反应的主要产物：(1)CH3CCH3OHCHOHCH2CH3(2)CH3CHCH3CH2CH2CH3(3)CH3CCH3OCH3CH2CHO(4)CH3CCH3ClCHClCH2CH3(5)CH3CHCH3CHBrCH2CH3(6)CH3CCH3OHCHBrCH2CH3(7)CH3CCH3OCH3CH2COOH(8)CH3CCH3OHCH2CH2CH35．下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序：(1)CH3CH2(2)(CH3)2CH(3)(CH3)3C(4)CH3CHCl稳定次序为：(3)(2)(1)(4)6．完成下列反应式：(1)(CH3)2CClCH2CH3(2)CH3CHClCH2Cl(3)CH3CH(OH)CH2CH3(4)OSO3HCH3OHCH3(5)(CH3)2COHCHCH3OH(6)CH3CHOHCHOCH3CCHOO(7)CH2Br(8)CH2CHCH2Br(9)CH3CHCHCH3(10)CH3CCCH2CH3(11)CH3CH2CCH3O(12)CN(13)(14)CH3Br7.用化学方法鉴别下列化合物：(1)丙烷丙烯丙炔溴水无现象褪色丙炔丙烯KMnO4/H+无现象丙烯褪色丙炔丙烷环丙烷环丙烷银氨溶液无现象丙烯白色沉淀丙炔环丙烷(2)环己烷环戊烯溴水无现象褪色环戊烯KMnO4/H+无现象褪色环己烷甲基环丙烷甲基环丙烷甲基环丙烷环戊烯8.由丙烯合成下列化合物：(1)CH3CHCH2CH3CHCH3BrHBr(2)CH3CHCH2HBrCH3CH2CH2Br过氧化物(3)CH3CHCH2CH3CHCH3OHH2OH+(4)CH3CHCH2H2CClCHBrCH2BrCl2高温ClCH2CHCH2Br29.完成下列转化：(1)CHCHCH3CH2CCCH2CH3NaNH2NaCCNaCH2CH2Cl(2)CH2BrCH2BrH2CCHCHCH2Br2高温CH2BrCH2BrH2CCHCHCH2CH2BrCH2BrH2/Pt10.CH3CH2CCCH2CH3CH3H3C11.CH3