水杨酸

水杨酸（又名柳酸，源于拉丁文的“杨柳”，或邻羟基苯甲酸（2-羟基苯甲酸））。水杨酸易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松节油，不易溶于水，20°C时溶解度为每100毫升0.2克[1]。存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。水杨酸是一种有机酸，可由水杨苷代谢得到。它被广泛应用于有机合成中，也是一种植物激素。水杨酸具有与阿司匹林（乙酰水杨酸）相近的结构与药效，也可用于治疗痤疮。历史公元前五世纪左右，希腊医生希波克拉底在记录中提到一种从柳树树皮中提取的苦味粉末可以用于止痛和退烧。这一办法还见于苏美尔、黎巴嫩和亚述古文献的记载。切诺基人与其他北美原住民有用树皮浸出液治疗发烧的传统[2]，他们使用植物的内侧树皮制成药物并用于镇痛。1763年，一名英国牧师爱德华（埃德蒙德）·斯通指出柳树树皮可有效退烧。[3]1828年，法国药剂师亨利·勒鲁克斯与意大利化学家拉斐尔·皮里亚提取出了柳树皮中的有效成分，并以白柳的拉丁文学名Salixalba将其命名为水杨苷。皮里亚通过分解该物质得到了水杨酸。1839年，德国研究人员还从绣线菊（旋果蚊草子）中提取了水杨酸。虽然他们的提取物具有相同的疗效，也对消化系统有副作用，如导致胃发炎、出血、腹泻，高剂量摄入时会导致死亡。植物激素水杨酸是一种酚类激素，可调节植物的生长发育，对植物的光合作用、蒸腾作用与离子的吸收与运输也有调节作用。水杨酸同时也可以诱导植物细胞的分化与叶绿体的生成。水杨酸还作为内生信号参与植物对病原体的抵御[4]，通过诱导组织产生病程相关蛋白，当植物的一部分受到病原体感染时在其他部分产生抗性。通过形成挥发性的水杨酸甲酯，这一信号还可在不同植物间传递。[5]药用水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热、同时还有消炎作用[6]。现代医学中，水杨酸甲酯也被用于缓解关节和肌肉疼痛；水杨酸胆碱广泛用于治疗口腔溃疡。与果酸(β-羟基酸)类似，水杨酸是很多护肤品中的关键成分，用于治疗脂溢性皮炎、痤疮、银屑病、鸡眼、毛发角化病。[7]用于脱去肥厚的茧时，其典型的浓度是6%的阿司匹林-凡士林膏，涂抹在该部位1小时，再洗去即可。水杨酸外用对微生物有抗菌性，其防腐力近于酚。水杨酸可使角质溶解，其制剂浓度不同而药理作用各异：1％-3％有角化促成和止痒作用；5％-10％具有角质溶解作用，可使角质层中连接鳞细胞间粘合质溶解，从而使角质松开而脱屑，亦可产生抗真菌作用（因去除角质层后并抑制真菌生长，水杨酸能帮助其他抗真菌药物的穿透，并抑制细菌生长）。25％浓度具有腐蚀作用，可脱除肥厚的胼胝。适用于皮脂溢出，脂溢性皮炎，浅部真菌病，疣，鸡眼，胼胝及局部角质增生。许多洗发水中也含有水杨酸，作为去除头皮屑的有效成分。其他用途虽然大剂量的水杨酸对人体有害，水杨酸常用作食品防腐剂和牙膏抗菌剂。对某些对水杨酸过敏的人而言，即使小剂量接触可能也是有害的。水杨酸钠是一种常用的真空紫外荧光粉，可发出波长420nm的荧光。[8]水杨酸甲酯搽剂可缓解关节和肌肉疼痛。次水杨酸铋是一种常见的胃药，用于治疗腹泻、恶心、胃灼热和胃气胀。也是一种温和的抗生素。胆碱水杨酸局部使用，可以治疗口腔溃疡。皮肤美容广告流行语：「老旧的角质去掉了，毛孔看不见了」、「我就是有办法白回来」等，让爱美的人士趋之若鹜。而号称可以造成这些神奇效果的主角就是水杨酸。虽然最近拜传媒之赐，大家开始对水杨酸耳熟能详，但事实上水杨酸是一种非常老资格的皮肤用药。早期水杨酸是用来软化硬皮或溶解角质的药物，和美容一点也扯不上关系。1997年Kligman医师在美国皮肤外科医学杂志上发表，以30%高浓度的水杨酸作为化学换肤的药剂，可达到和70%果酸换肤相同，淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等多项效果。从此以后水杨酸声名大噪，咸鱼翻身。有别于果酸AHA的化学结构，水杨酸BetaHydroxyAcid(简称BHA)以全新的名称-B柔肤酸，在美容抗老医学界掀起一阵不小的涟漪。作用原理水杨酸可以溶解角质间的构成形物质(cement)，使角质层产生脱落，所以能去除积聚过厚的角质层，促进新陈代谢。皮肤的代谢：皮肤角质层的主要功能在于保护皮肤的各层细胞，一层又一层的表皮细胞代谢会自然地往外推移，最外层的角质细胞逐渐老化干硬之后，在正常情况下会自然屑落。没有正常脱落的老旧角质会使皮肤显得粗糙暗沈，让皮肤新陈代谢速率变慢，甚至形成粉刺阻塞毛孔。去角质的效果：水杨酸可以去除多余的角质层，同时促进表皮细胞快速更新；如果表皮细胞都是新鲜又充满生命力的幼嫩细胞时，自然就能让皮肤恢复光滑细致。缩小毛孔：水杨酸是脂溶性的，可以顺着分泌油脂的皮脂腺渗入毛孔的深层，有利于溶解毛孔内老旧堆积的角质层，改善毛孔阻塞的情形，因此可阻断粉刺的形成并缩小被撑大的毛孔。预防青春痘：水杨酸作用在毛囊壁细胞，能帮助清除被堵塞住的毛囊，修正不正常的细胞脱落，对轻微的青春痘可防止毛孔阻塞，对黑头粉刺最有效，它可以减少毛囊壁不正常脱落现象，预防新病灶的产生，但在减少皮脂分泌及消灭痤疮杆菌方面没有作用。水杨酸的功能是清理老化角质使皮肤看起来较为细致，也比较不容易长粉刺。水杨酸去除角质、促进皮肤代谢，可以收缩毛孔、清除黑头粉刺，有效淡化细纹及皱纹，藉以重现肌肤光泽。水杨酸优越的特性--脂溶性、低刺激、可深入毛孔(1).敏感、脂漏肌肤去角质的最佳选择：果酸AHA是水溶性，分子量小，很容易渗透作用到表皮的较深层，甚至是真皮层内。果酸可以直接影响表皮基底层细胞代谢，也能促使真皮层胶原增生，浓度愈高，效果可能愈快出现，可是相对性的伤害也可能愈大。水杨酸BHA的脂溶特性，分子量也较大，可以将作用锁定浅层角质中，不会影响活性表皮细胞。BHA在稳定度、刺激度方面都较优越，使得使用者有较少的刺激性，像是刺痛、灼热等感觉。产生累积性刺激的机会与发炎程度也都比果酸少一些。(2).清除粉刺、缩小毛孔的利器：水杨酸还有许多更优越的特质，清除黑头粉刺的能力就是其中之一。因为人体角质含有丰富的脂质，水杨酸的脂溶特性可以藉由与脂质融合的方式，渗透进入角质层及毛孔深处，却不会对真皮组织造成刺激。相较于果酸本身难以长时间停留毛孔内，对于彻底清洁毛孔内积聚的皮脂有所限制，想要治疗毛孔粉刺问题而又不至于灼伤皮肤，在使用果酸的浓度及时间方面需要非常小心及准确。果酸可以畅通毛孔，道理就如打开瓶盖一样，而水杨酸能更进一步把瓶里的废物清除。BHA清理在毛孔中积聚过盛的皮脂与角质，有助减低因毛囊阻塞发炎而引发青春痘可能性。安全性水杨酸可引起接触性皮炎。大面积使用吸收后，可出现水杨酸全身中毒症状，如头晕，神志模糊，精神错乱，呼吸急促，持续性耳鸣，剧烈或持续头痛，刺痛。有糖尿病，四肢周围血管疾病者，或婴幼儿，使用水杨酸25％-60％乳膏或软膏、水杨酸15％-50％硬膏、水杨酸17％凝胶、水杨酸13.6％-26％溶液等应慎重考虑，有可能引起念珠性炎症或溃疡，甚至致死；对皮炎或皮肤感染使用水杨酸25％-60％乳膏或软膏、水杨酸40％-50％硬膏，亦需注意。水杨酸可以抑制外毛细胞运动蛋白（Prestin）的活性，因而具有耳毒性。[9]对于缺锌的患者可能导致暂时性失聪。这一发现基于对白鼠的临床试验。给缺锌大白鼠注射水杨酸会导致失聪，而同时注射锌溶液可治愈失聪。给缺锌大白鼠注射镁溶液没有治愈水杨酸性失聪。没有专门的对水杨酸对妊娠造成的影响的研究。妊娠的前三个月口服水杨酸（或阿司匹林）不会增加胎儿畸形的概率，但在妊娠晚期服用可能导致胎儿颅内出血[10][完整来源]。即使在妊娠后期外用水杨酸也不会造成不良影响。许多外用皮肤病药物含有水杨酸，没有报告表明外用水杨酸有致畸风险。[11]过量的水杨酸可导致水杨酸中毒，临床表现为代谢性酸中毒和呼吸性碱中毒。急性患者的发病率为16%，死亡率为1%。[12]有些人对水杨酸及其衍生物过敏。美国食品和药品管理局建议在使用含有水杨酸（或任何其他抗氧化剂）的护肤品时配合使用防晒护肤产品。[13]虽然没有数据表明使用水杨酸会导致雷尔氏综合症，美国国家雷尔氏综合征基金会建议儿童和青少年（年龄16岁以下）尽量减少服用水杨酸与阿司匹林。[14]注意事项1.市面上的去角质保养品种类繁多，像是A酸、A醇(醛)、果酸、水杨酸、甚至杜鹃花酸，都有去角质、促进皮肤新陈代谢的效果，这些去角质的产品不可以在同一时间使用。2.当皮肤脆弱或过敏的状况，像是发生晒伤、瘙痒、刺痛、脱皮等现象，就不适合使用水杨酸类的产品，会造成过度刺激或灼伤。3.去角质会造成表皮细胞的保护力下降，所以要更加注重保湿与防晒的使用。4.敏感、脂漏性肌肤有去角质的需求，最好选择较不具刺激性的水杨酸或是内酯型葡萄糖酸，比较不会造成皮肤的负担。储存空气中稳定，遇光渐渐变色。应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。本品能刺激皮肤、黏膜并能与机体组织中的蛋白质发生反应，有腐蚀作用。大量服食引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸频促、酸中毒等症状。合成白柳的树皮中可提取出水杨酸生物体中水杨酸可由苯丙氨酸合成得到。水杨酸的工业生产是通过柯尔伯-施密特反应用苯酚与二氧化碳在高温（390K）高压（100大气压）下合成水杨酸的钠盐，再通过硫酸酸化得到水杨酸。水杨酸也可通过水解阿司匹林（乙酰水杨酸）或水杨酸甲酯得到。[15]