高中化学有机推断总结

CH3CH354HOCH2CH2OH2BrCH2CH2Br1CH2=CH2有机物转化网络图一3678910[CH2-CHCl]n24CHCH23CH2=CHCl11CHCHBr321213CHCHOH143215CHCHO163CHCOOH3171820192122CH3CH2ONaC2H5OC2H5CH3COO2CH5－NO2－Br－SO3HCH3O2N－－NO2CH2Cl123NO210114－CH312－CH3－Cl13－COOHOH－Cl5－OH6Br－－Br789Br有机物转化网络图二－ONa显色反应有机推断一、有机基础1．烃及烃的衍生物的化学性质烃：3333烃的衍生物：332有机网络3、官能团的引入，消除，保护（1）官能团的引入（2）官能团的消除a.加成反应消除不饱和键b.经取代，消去，氧化、酯化等反应消去—c.加成或氧化消除—d.水解消除酯基、卤原子（3）官能团的保护例如在烯醛中把氧化成时先要将保护起来二、有机推断（一）解题思路全面审题收集信息（包括潜在信息）寻找突破顺逆推导验证结论规范作答（二）解题关键找到突破口1.反应条件①.在水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。③当反应条件为浓H24并加热时，通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。引入官能团有关反应羟基烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与或X2加成，(醇与取代)碳碳双、三键某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基某些醇(－2)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基酯化反应其中苯环上引入基团的方法：⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇（）氧化为醛或醛氧化为酸⑥当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成（或还原反应）。⑦条件为氢氧化铜的悬浊液，银铵溶液的必为含有的物质⑧能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应⑨当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。2.特征现象①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。⑦加入金属放出H2，可推知该物质分子结构中含有OH或COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有COOH或SO3H。⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。3.特征产物推知碳架结构①若由醇氧化得醛，可推知－一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在CH2OH；由醇氧化为酮，推知－一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在CHOH；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－所连的碳原子上无氢原子。②由消去反应的产物，可确定－或－X的位置③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或CC的位置。⑤根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有－的酸，同时根据酯环的大小可判断－和—的相对位置4.特征数据①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－；增加84，则含有两个－。缘由－转变为OOCCH3。酸与乙醇反应相对分子质量增加28，则有一个－2浓H24)→32RMM＋42浓H24)→23(酯基与生成水分子个数的关系)MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)②醇被氧化相对分子质量减小2，－被氧化相对分子质量增加16；若增加32，则表明有机物分子内有两个－（变为－）。2→→MM－2M＋14③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。④相对分子质量相同的有机物醇和比它少一碳的羧酸；如C3H70H、3均为60烷和比少一个C的醛如3H8、3为44⑤与银氨溶液反应，若1有机物生成2银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。⑥与金属钠反应，若1有机物生成0.5H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。⑦与碳酸钠反应，若1有机物生成0.5CO2，则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应，若1有机物生成1CO2，则说明其分子中含有一个羧基。5.特征转化关系③有机三角：烯烃、卤代烃、醇④有机物成环反应：a.二元醇二元羧酸反应，b.羟酸的分子内或分子间酯化c.氨基酸脱水6.分子式符合22为烷烃，符合2n为烯烃或者环烷烃，符合22为炔烃，符合26为苯的同系物，符合22O为醇或醚，符合2为醛或酮，烯醇，环醚等符合22为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯或羟基醛，羟基酮7.分子结构①具有4原子共线的可能含。②具有原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含。④具有原子共面的应含有苯环8.根据新新信息突破（三）重点反应（1）以酯化反应（成环、成高分子）和酯的水解为核心3+32△32H5+H2O（2）卤代烃的取代和消去（3）醇的消去、连续氧化（4）加聚、缩聚有机二十强1.乙烯实验室制法（醇的消去）2.丙烯的加聚3222↑3.乙炔的制取2+2H2O()2+↑≡4．苯的卤代5.卤代烃的水解32+32+△6.卤代烃的消去醇3222++H2O△7.醇的催化氧化232+O223+2H2O8．不对称醇的消去9.苯酚钠溶液中通入二氧化碳—+2+H2O—+310．浓溴水和苯酚的反应11.醛的银镜反应3+2(3)2H2O+2↓+33+3412.醛与新制氢氧化铜悬浊液3+2()22O+2H2O+313.甲醛和银氨溶液的反应14.甲醛与新制氢氧化铜悬浊液15．酯化反应浓硫酸16.二酸和二醇的成环17.二酸和二醇缩聚18.乳酸的缩聚反应19.酯的水解/皂化反应20.氨基酸缩聚成蛋白质例题：1.由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。CH3CHCH2Br2ANaOH/H2O△O2/AgB△C氧化DH2/Ni△O聚合F（1））聚合物F的结构简式是。（2））D的结构简式是。（3））B转化为C的化学方程式是。G：OCHCnCH3缩聚E（4））在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1H2，则该种同分异构体为。2.某芳香族化合物A，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如下图所示的转化关系：溴水DF式量148E能发生银镜反浓硫酸△A，O2△3浓硫酸△32浓硫酸△B式量208C式量194请回答下列问题：⑴A的摩尔质量为，在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有(填序号)。①水解反应。②取代反应。③加成反应。④消去反应。⑤加聚反应。⑵C的结构简式为，E的结构简式为。⑶写出下列转化的化学方程式：①A→B：。②D→F：。|⑷符合下列三个条件的A的同分异构体的数目有个①含有二取代苯环结构。②与A有相同的官能团。③能与3溶液发生显色反应。3.⑴166g(不写单位不给分)①②③(有错不给分)⑵――2H5――||2⑶3＋――2浓硫酸△――|2O―C―3||O＋H2O―＝2|＋2||―C－2|⑷63、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟3溶液反应，但能跟溶液反应。请回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有、。（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为、。（3）D的结构简式为。（4）A在加热条件下与溶液反应的化学方程式为1（1）取代反应（或水解反应）、中和反应4分（2）324分（3）COONaOH2分（4）OOCCH3ONa+3NaOH+CH2COONaCOOHCOONa3分+2H2O4.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。⑴的分子式为。⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：。⑶.写出A→E、E→F的反应类型：A→E、E→F。⑷.写出A、C、F的结构简式：A、C、F。⑸.写出B→D反应的化学方程式：。⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。A→G的反应类型为。10、（08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以发生的反应有（选填序号）。①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。（5）某学生检验C的官能团时，取14溶液和2溶液各1，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.540%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）①加入的C过多②加入的C太少③加入4溶液的量过多④加入4溶液的量不够例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸△反应①B相对分子质量：60CC2H5浓硫酸反应②E3反应③D（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是。（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于反应，②属于反应。（3）反应错误！未找到引用源。的化学方程式是。（4）与A具有相同官能团（—和——）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式，，。例1：（14分）（1）COOHOOCCH3(2分)（2）水解(1分)；酯化(1分)COOH（3）OHCOONa3→OH22↑(4分)（4）(2分)，(2分)，(2分)10、答案（1）①②④（3分）（2）羧基（2分）、碳碳双键（2分）（2分）（2分）（2分）（5）③（2分）例8、有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。请写出：（1））下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）H→；→。（2））写出下列物质的结构简式：；。（3））与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有种。（4））C分子中处于同一平面的原子最多可有个。答案：（1）（2）；。（3）6种。（4）18。16.A、B两种有机物均是有机合成的中间体，其中A的分子式为C4H7O2，B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n(2):n(H2O)=2:1，质谱图表明B的相对分子质量为188。A和B存在如下转化关系：①溶液A③新制()2C△△②DE④稀硫酸B△F已知：①一个碳原