有机合成专题提高训练30题(选修5)

有机合成专题提高训练30题（选修5）一．填空题（共20小题，满分300分，每小题15分）1．（15分）阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．下图是阿明洛芬的一条合成路线．（1）反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示．（2）E中的官能团有：（写名称）．（3）反应④的反应类型是：．（4）写出F的结构简式：．（5）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（﹣CN）的完全水解反应生成羧基（﹣COOH），请写出第二步反应的化学方程式：．（6）化合物是合成某些药物的中间体．试设计合理方案由化合物合成．提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400℃、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③CH2=CH﹣CH=CH2与溴水的加成以1，4﹣加成为主；④合成反应流程图表示方法示例如下：2．（15分）3，5﹣二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成．一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：甲醇、乙醚和3，5﹣二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点熔点密度（20℃）/g•cm溶解性/℃/℃﹣3甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3，5﹣二甲氧基苯酚/33～36/易溶于甲醇、乙醚，微溶于水（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取．①分离出甲醇的操作是的．②萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净，分液时有机层在分液漏斗的填（“上”或“下”）层．（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤．用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是；用饱和食盐水洗涤的目的是．（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是（填字母）．a．蒸馏除去乙醚b．重结晶c．过滤除去干燥剂d．加入无水CaCl2干燥（4）固液分离常采用减压过滤．为了防止倒吸，减压过滤完成后应先，再．3．（15分）2005年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降．寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法．已知：（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：（2）（3）合成路线如下：（1）写出D的结构简式（2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是，属于消去反应的是．（3）写出下列反应方程式E→F：；H→G：．（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化（选填“能”或“否”）．4．（15分）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速．合成路线如下：（1）C→D的反应类型是．（2）A的结构简式为；C的结构简式为；（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有种．①属于苯的衍生物，苯环上共有二个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体，并且有﹣NH2基团（4）写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式：．（5）现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程．提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：提示：CH2=CH﹣CH=CH2与Br2反应有两种加成方式：一是1，2﹣加成；二是1，4﹣加成．．5．（15分）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用．以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应；④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰．请回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）B的结构简式为；（3）C与D反应生成E的化学方程式为；（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是（写出结构简式）；（5）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是（写出结构简式）．6．（15分）以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N（C4H8O2）．（1）反应Ⅰ的反应类型为．（2）HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一个平面的原子最多有个．（3）化合物M不可能发生的反应是（填序号）．A．氧化反应B．取代反应C．消去反应D．加成反应E．还原反应（4）N的同分异构体中，含有两个甲基且属于酯类的有种．7．（15分）化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．1H﹣NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．根据以上信息回答下列问题．（1）下列叙述正确的是．a．化合物A分子中含有联苯结构单元b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体c．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOHd．化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式是，A→C的反应类型是．（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）．a．属于酯类b．能发生银镜反应（4）写出B→G反应的化学方程式．（5）写出E→F反应的化学方程式．8．（15分）[化学﹣选修5有机化学基础]对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1﹕1．回答下列问题：（1）A的化学名称为；（2）由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为；（3）D的结构简式为；（4）F的分子式为；（5）G的结构简式为；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2﹕2﹕1的是（写结构简式）．9．（15分）在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化．①实验表明，丙酸分子中“﹣CH2﹣”上的碳氢键因与“﹣COOH”相邻，反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反应生成2﹣溴丙酸（CH3CHBrCOOH）．②已知含有“”结构的有机物不能稳定存在．请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：（1）A的结构简式为；图中A所发生的反应类型是；F中所含官能团的名称是．（2）C→D的化学方程式为．（3）D不可能发生的反应是（填字母代号）．a．水解反应b．消去反应c．银镜反应d．酯化反应e．加成反应f．还原反应g．氧化反应（4）F有多种同分异构体，其中含有﹣C≡C﹣能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有种，写出其中一种的结构简式．10．（15分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质：填写下列空白：（1）甲中不含氧原子的官能团是；下列试剂能与甲反应而褪色的是（填标号）a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液c．酸性KMnO4溶液（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：（3）淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A﹣D均为有机物）：淀粉ABCD乙A的分子式是，试剂X可以是．（4）已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是．（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种．则丁的结构简式为．11．（15分）PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线．请回答下列问题：（1）由A生成D的化学方程式为；（2）由B生成C的反应类型是，C的化学名称为；（3）由E生成F的化学方程式为，该反应的类型为；（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有（写结构简式）（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是（写结构简式）．12．（15分）芳香族化合物A（化学式为（C9H9BrO2）在一定条件下有如下的转化关系，其中1molC与Na完全反应生成1molH2，若与NaHCO3完全反应也能产生1molCO2，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环．（1）C的分子式，A、D、G的结构简式A、D、G；（2）用核磁共振氢谱可以证明化合物B中有种氢处于不同的化学环境．（3）反应⑤的化学方程式；已知R物质属于C的同分异构体，其性质如下：（4）若R的苯环上一卤代物有两种，R的结构简式为；（5）若R的苯环上一卤代物有三种，R的结构简式（任写一种）．13．（15分）苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径．途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ．已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．请回答下列问题：（1）反应①的反应类型为，化合物B的结构简式为．（2）反应⑦的化学方程式为．（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是．a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成等b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换c．反应③的另一产物是H2Od．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化（4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：．（5）苯佐卡因有多种同分异构体．请写出其中任意两种满足下列条件的同分异构体的结构简式：①有两个对位取代基；②﹣NH2直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基．、．14．（15分）对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：（1）扑热息痛中含有的官能团有（填名称），其分子中有种化学环境不同的氢原子．（2）写出反应①的方程式反应类型（3）反应②中生成的主要产物为（填B1或B2），其判断的依据为（4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是．（5）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（Ⅰ）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式．15．（15分）已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2gCO2和7.2gH2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种．（1）A的结构简式为．现有如下转化关系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90．（2）C可能具有的化学性质有（填序号）①能与H2发生加成反应②能在碱性溶液中发生水解反应③能与甲酸发生酯化反应④能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出其反应类型①C转化为D的反应；反应类型：反应；②一定条件下，D生成高分子化合物的反应；反应类型：反应．（4）向盛有5mLG饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液，振荡，溶液的紫红色褪去．已知MnO4﹣转化为Mn2+，则该反应的化学方程式为：（5）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有种①与C具有相同的官能团种类②