酮酸

第四节酮酸一、酮酸的结构、分类和命名酮酸是分子中同时含有酮基和羧基的化合物。按照羰基和羧基的相对位置，酮酸可分为：α-酮酸和β-酮酸。CH3CCOOHOHCOCH2COOHα-丙酮酸β-丙酮酸酮酸的系统命名，是选择包括酮基和羧基的最长链为主链，称为“某酮酸”。需用阿拉伯数字或希腊字母标记羰基的位置（习惯上多用希腊字母）。也可用酰基命名，称为“某酰某酸”。例如：CH3CCOOHO丙酮酸CH3CCH2OCOOH-丁酮酸（乙酰乙酸）3-丁酮酸二、酮酸的性质酮酸具有酮和酸一些性质外，还有一些特殊的性质CORCOOH(1)酸性由于羰基氧吸电子能力强于羟基，因此酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。HOCH2CH2COOHCH3CH2COOHCH3CHOHCOOHCH3COCH2COOHCH3COCOOH(2)脱羧反应a-酮酸与稀硫酸共热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的醛CH3CCOOHO稀H2SO4CH3CHO+CO2-酮酸比a-酮酸更易脱羧，微热即发生脱羧反应。生成酮，并放出CO2。-酮酸分子易脱羧是由于羰基氧的吸电子效应，以及羰基氧原子与羧基中的氢原子形成分子内的氢键的形成。RCOCH2COOHRCOCH3+CO2β（3）分解反应a-酮酸与浓硫酸共热，分解成少一个碳原子的羧酸和一氧化碳。CH3CCOOHO浓H2SO4CH3COOH+CO-酮酸与浓碱共热时，在a-碳原子与-碳原子之间发生键断裂，生成两分子羧酸盐，称为-酮酸的酸式分解。CH3CCH2OCOOH＋2NaOH2CH3COONa＋H2O三、重要的酮酸（了解）（一）丙酮酸丙酮酸是无色液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇和乙醚。丙酮酸是体内三大营养物质代谢的中间产物，在体内可转变为氨基酸，具有重要的生理作用。丙酮酸可由乳酸氧化而得，也可还原生成乳酸。CH3COCOOHCH3COCOOHCH3HCOHCOOH[O][H]（二）-丁酮酸又叫乙酰乙酸是体内脂肪代谢的中间产物，一种无色粘稠液体。在室温以上易脱羧发生酮式分解。（三）酮体-丁酮酸、-羟基丁酸和丙酮三者在医学上统称为酮体（要求掌握）酮体是脂肪酸在人体不能完全被氧化为二氧化碳和水时的中间产物，在正常人血液中只含微量酮体。检查血液和尿液中酮体的含量，可以帮助诊断疾病，比如糖尿病。（四）草酰乙酸学名a-酮丁二酸HOOCCCH2COOHO草酰乙酸是晶体，可溶于水，是人体内物质代谢的重要中间产物。（五）a-酮戊二酸HOOCCCH2CH2COOHO它是晶体，熔点为109～110℃，可溶于水。具有a-酮酸的一般性质，也是人体内代谢的中间产物。