醛的性质和应用

第三章烃的含氧衍生物第二节醛复习回顾：乙醇的催化氧化H－C－C－OHHHHHH－C－C－HHOH醇催化氧化规律：两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化。HCCOHHH醛基烃基H—C—HOCH3C—HOCH3CH2C—HO醛基与烃基(或H)直接相连的化合物称为醛．饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO—C—HOHCOCH3COCH3CH3OCHCHHH乙醛的结构：官能团：醛基醛类中具有代表性的醛－乙醛结构式:C2H4OHCCOHHHCH3CHO或CH3COH(醛基)COH：：·C：HO：：分子式：官能团：结构简式：(一)、结构吸收强度0246810δ乙醛的1H-NMR乙醛的物理性质无色有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。思考：乙醛、苯、ＣＣl4三种无色液体，用最简便的方法鉴别？水1.氧化反应（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸乙醛得Ｏ,被氧化工业制羧酸的主要方法!乙酸－CHO－COOH乙醛的化学性质（2）被弱氧化剂氧化［实验１］沉淀恰好消失银氨溶液水浴加热银镜（2）被弱氧化剂氧化a、被银氨溶液氧化(银镜反应)银氨溶液的配制方法：在AgNO3溶液中滴加氨水，至生成的沉淀恰好消失为止。AgNO3+NH3·H2O→AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]++OH－+2H2O银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COOH＋2Ag↓＋4NH3+H2O水浴加热CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3+H2O水浴加热银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加热特点：①生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵②检验醛基的存在③定量测定醛基的个数1mol－CHO～2molAg注意事项：•（1）试管内壁必须洁净；(用之前用NaOH煮)•（2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热；•（3）加热时不可振荡和摇动试管；•（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）；•（5）乙醛用量不可太多；•（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。（7）每摩尔醛基可生成2摩尔银：-CHO~2Ag1、下列物质不属于醛类的是()C．CH2===CH—CHOD．CH3—CH2—CHOB复习练习：2、下列关于银镜反应的实验，说法正确的是()A．可用浓盐酸洗去银镜B．向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C．可采用水浴加热，也可直接加热D．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤D3、写出甲醛及苯甲醛的银镜反应的化学方程式4滴～6滴NaOH溶液2mlCuSO4溶液0.5ml乙醛［实验２］新制Cu(OH)2被新制Cu(OH)2氧化被新制Cu(OH)2氧化新制Cu(OH)2的配制方法：２mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O砖红色加热煮沸（此反应必须在碱性条件下进行）必须过量醛基的检验和测定注意：1、注意试剂加入的先后顺序，反应在碱性条件下进行。2、Cu(OH)2必须新制。3、每摩尔醛基需2摩尔新制Cu(OH)2-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O2、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜检验思考：1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能使酸性KMnO4褪色吗?乙醛能使高锰酸钾溶液褪色乙醛亦能使溴水褪色？CH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HH催化剂三）、乙醛的化学性质2、乙醛的加成反应(与H2)：注意：碳氧双键加成：H2碳碳双键加成：H2、X2、HX、H2OOCHCHHHHHCH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂有机物得O或去H,发生氧化反应有机物失O或加H,发生还原反应课堂练习2、关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是()A、乙醛的银镜反应B、乙醛制乙醇C、乙醛与新制Cu(OH)2的反应D、乙醛的燃烧反应B3、某学生做乙醛的还原实验：量取5mL1mol/L的CuSO4溶液加入到盛0.5mol/LNaOH溶液4mL的试管中混合，然后滴加0.5mL4%乙醛溶液，加热至沸，未观察到红色沉淀，分析原因可能是（）A.乙醛量不够B.烧碱量不够C.硫酸铜不够C.加热时间短B醛类具有和乙醛类似的化学性质：加成反应氧化反应燃烧CO2、H2O催化氧化被强氧化剂氧化银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色被弱氧化剂氧化小结：1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主CH3CHO乙醛氧化还原(加成)CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸氧化5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2OCH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr(氧气、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾都能使乙醛氧化，说明醛基发生氧化反应)小结：1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主CH3CHO乙醛氧化还原(加成)CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸氧化2.醛基的检验方法：（1）与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成（2）与新制的氢氧化铜共热煮沸有砖红色沉淀生成讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、酚、醛讨论：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、酚、醛（加成）（取代）（氧化）（氧化）练习：关于丙烯醛（CH2=CHCHO）的化学性质说法中正确的有（）A、能使酸性KMnO4褪色B、能发生氧化反应生成酸C、能发生消去反应D、不能发生还原反应AB变式练习：已知：柠檬醛的结构为：CH2CHCH2CH3CH3COHCCH3CCH如何证明存在碳碳双键？提示：先用弱氧化剂将醛基氧化，然后再用溴水来证明是否存在碳碳双键。2、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂CH3CH2OH+CuOO=CH3C-H+H2O+Cu△CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3C-OH+Cu2O↓+2H2O=OCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂A、D、C、B、C3、在2HCHO+NaOHHCOONa+CH3OH中，HCHO()A.仅被氧化B.未被氧化，未被还原C.仅被还原D.既被氧化，又被还原D5.写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型①CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH②CH3CH2CH2OH←CH3CH2CHO→CH3CH2COOH6.以乙烯为原料制取乙酸，写出反应的化学方程式，并注明反应类型。2、有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO4酸性溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应D3、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A.KMnO4酸性溶液和溴水B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2和FeCl3溶液C在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如此啊！一、醛类1、定义：R－CHO烃基2、分类按醛基个数分按烃基是否饱和分按烃基类别分一元醛、二元醛多元醛饱和醛脂肪醛芳香醛不饱和醛醛基与烃基(或H)直接相连所得的化合物。3、通式：CnH2nO饱和一元醛甲醛：甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。室内空气污染的头号杀手－甲醛去年9月30日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72.5％甲醛的1H-NMR练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CHO练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CH3CHOOHD3、化学性质⑴、氧化反应①被银氨溶液氧化②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化（2）加成反应（3）缩聚反应nHCHO+nOH浓盐酸100℃OH[CH2]n有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。缩聚反应：问题：1.浓盐酸作用？2.长导管作用？3.为什么不用温度计？4.实验结束试管如何处理？①、催化剂：浓盐酸或氨水；②、沸水浴；③、长导管作用：冷凝、回流；④、清洗试管：乙醇浸泡注意事项：缩聚反应：由有机化合物间脱去小分子获得高分子化合物的反应酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。拓展视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式：CnH2nO（n≥3）1、用化学方法鉴别下列各组物质溴乙烷、乙醇、乙醛用新制氢氧化铜溶液巩固练习2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO28.9L，则此醛是()A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛C、D3.人造象牙的结构为[CH2O]n，则合成的单体是。CH2O5.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应4.有机物[CC-O-CH2-CH2-O]是通过反应形成，其单体是。n==OO6.下列反应属于还原反应的是：A.C6H5CH3→C6H5COOHB.C6H5CHO→C6H5CH2OHC.CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHOD.C6H5OH→E.CH2=CH2→CH3CH2OHO==OCH3-C_OO—O—H2CH3COOH2CH3CHO+O2催化剂思考：乙醛被氧化生成什么？