高中化学必修二第三章-有机化合物

第三章☆★含碳的化合物叫有机物（某些含碳化合物，如：CO2、CO、H2CO3、碳酸盐等，由于其结构和性质与无机物相似，归为无机物）★组成元素：C、H、O、N、S、P、卤素等。★仅含碳和氢两种元素的有机物叫碳氢化合物，也称为烃。甲烷是最简单的烃。第一节最简单的有机化合物甲烷甲烷的存在沼气——池沼底部坑气(瓦斯)——煤坑或坑道天然气——某些地方地下深处（其中甲烷含量大约占80%）一、甲烷的物理性质向下排空气法排水法（讨论：甲烷的收集方法。）无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。二、甲烷（CH4）的分子结构电子式﹕HC﹕﹕﹕HHH结构式H—C—HHH空间结构图比例模型球棍模型正四面体型分子四个键完全相同键角：109028/三、甲烷的化学性质1、甲烷的稳定性2.甲烷的氧化反应(燃烧)CH4+2O2CO2+2H2O点燃淡蓝色火焰常温下不与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化剂反应。不能使酸化的KMnO4溶液褪色有机反应在书写化学反应方程式时一律用“→”，不用“=”。3、甲烷的取代反应光照下甲烷与氯气发生取代反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光照CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl光照CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl光照CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl光照取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。取代反应的历程4、分解反应CH4C+2H2（工业上制炭黑）高温[练习1]下列物质中不是有机物的是（）A．CO（NH2）2B．KHCO3C．CHCl3D．CH3COOHB[练习2]下列关于甲烷性质叙述中不正确的是A．甲烷是一种无色无味的气体B．甲烷的密度比空气的密度小C．甲烷极难溶解于水D．甲烷性质稳定，不和其它物质反应D[练习3]在标准状况下将11.2L甲烷和22.4L的氧气混和后点燃，恢复到原来的状态，气体的体积是（）A．11.2LB．22.4LC．33.6LD．44.8LA[练习4]将1molCH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测定四种有机物的物质的量相等，则产生HCl的物质的量是（）A．0.5molB．2molC．2.5molD．4molC[练习5]下列反应不属于取代反应的是B、2HI+Cl2=I2+2HClA、CH4C+2H2高温C、C6H5-H+Br2C6H5-Br+HBrFeD、C6H5-H+C2H5ClC6H5-C2H5+HCl一定条件AB[延伸拓展]将一定量的甲烷燃烧后得到CO、CO2和水蒸气，混和气体的质量是49.6g，通过无水氯化钙时，无水氯化钙增重25.2g，则CO2的质量是（）A．12.5gB．13.2gC．19.7gD．24.4gB甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应返回甲烷与氯气光照条件下的取代反应烷烃二、烷烃键角109028/，4个H原子构成正四面体，C在中心。甲烷球棍模型甲烷比例模型和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如：乙烷丙烷丁烷异丁烷H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)正丁烷(C4H10)异丁烷(C4H10)它们对应的结构式结构简式：H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH例如：省略C—H键把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3省略横向上的C—C键CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3为了书写的方便，有机物还常用结构简式表示。H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或CH3(CH2)2CH3（一）烷烃的命名(了解)1、传统命名法(1)1-10个C原子的直链烷烃命名为：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24命名为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷2，2—二甲基丙烷123412345CH3CHCHCH2CH3CH3CH33122，3—二甲基戊烷2、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32，2–二甲基-3-乙基戊烷123452、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH32、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2CH2—CH31234567893，5—二甲基壬烷2、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。[练习4]写出下列烷烃的名称C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基丁烷3，4—二甲基己烷2，2，5—三甲基庚烷（二）烷烃组成和结构特征2.每个C原子都形成4个共价键；形成四面体结构。1.以上各烃分子中，碳原子间均以碳碳单键结合，剩余的价键与氢原子结合，每个碳原子的氢原子都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。3.碳链呈锯齿形，碳碳单键可以转动。[思考]烷烃分子中的所有原子能否共平面？☆★烷烃中的所有原子不可能共平面.甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3癸烷C10H22CH3(CH2)8CH3十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3分析这些式子，可以发现什么？4、烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团。[思考]某烷烃的相对分子质量是156,试写出该烷烃的分子式为：。含氢量最高的烃是。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（三）同系物：（1）碳、碳单键（2）链状（可带支链）烷烃的结构相似是指:[练习1]下列物质中属于同系物的是_______.①CH2=CH－CH3②CH4③H2④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2②和④（四）烃基——烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做烃基。用—R表示。烷烃烷基例如：甲基CH3-或-CH3·······CHHH电子式：[练习2]写出乙基的结构简式和电子式：CH3CH2-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH（五）烷烃的物理性质：名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶规律：气（4）→液（5-16）→固（17）C原子数↑,熔沸点↑，相对密度(小于1)↑，均不溶于水。结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。（六）烷烃的化学性质--与甲烷性质相似（1）氧化反应(能燃烧)2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O点燃性质稳定,均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。（2）取代反应(在光照条件下进行，产物更复杂)例如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照[练习3]某气态烷烃20mL完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气100mL，则该烷烃的化学式是（）A、C2H6B、C3H8C、C4H10D、C5H12B[练习4]1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔Cl2发生取代？（）A、4molB、8molC、2molD、6molD正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3[结论]它们的分子式相同（C5H12），但分子结构不同，属于不同的分子。观察思考（七）同分异构现象、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体理解三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同结构不同、性质不同同分异构体性质:物理性质：支链越多，熔沸点密度化学性质：可能相同也可能不同。27.9℃9.5℃36.07℃沸点[练习5]①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_______________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子数不同：C原子数越多，沸点越高C原子数相同：支链越多，沸点越低[练习6]下列所画的结构哪些是表达同一物质？CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、A和D、E、G、HB和C、F以庚烷为例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨C-C-C-CCCC⑥C-C-C-C-CC⑧C-C-C-C-CCC书写同分异构体的方法:碳链缩短法一注意：找出中心对称线主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布邻到间四句话：支链不接两端烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数1112359183575★同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。★另外，碳原子间可以单键、双键和三键相结合，又可连接成链状和环状，这是有机物种类繁多的另外一个原因（见P58图3-5）[练习8]写出己烷的5种同分异构体的结构简式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3[练习9]下列化学式能代表一种纯净物的是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C2H4Br2A[练习10]乙烷在光照条件下与Cl2发生取代,最多可生成几种有机产物（）A、4种B、5种C、8种D、9种D考虑同分异构体，实质是看“等效氢”。同一碳原子上的氢，对称位置碳原子上的氢，连在同一碳原子上的甲基上的氢。互为等效氢。HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小