选修五-第三章第一节-醇-酚

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚属于烃的衍生物，都是含氧元素的官能团取代产物：醇、酚、醛、羧酸、酯类等官能团都是羟基【—OH】教材P48醇与酚区别属于醇的属于酚的OHCH3CH2OHOHCH3①③④⑤OHCH2OH②①②③④⑤醇的分类（1）根据羟基的数目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇芳香醇饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2OHCH3CH2CH2OHCH2＝CHCH2OH命名(教材P48资料卡片）1、选主链：（1）将含有羟基的最长碳链作为主链，称某醇。（2）对不饱和醇应选包含羟基及不饱和键在内的最长碳链。（3）对多元醇应尽可能选包含多个羟基在内的最长碳链为主链。2、编号：从离羟基最近的一端开始。3、确定名称：将取代基的位次名称、不饱和键的位次及名称、羟基的位次个数写在“某醇”前面。CH3CHCH2CH2CHCH3OHCH32-己醇5-甲基-CH3CHCH2CH2OHCH2CH33-甲基-1-戊醇CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCHCH24-丙基-5-己烯-1-醇CHCHCH2OH3-苯基-2-丙烯-1-醇H3CCCCH3CH3OHOHCH32,3-二甲基-2,3-丁二醇醇的同分异构体练习：写出分子式为C4H10O的醇的所有同分异构体。醇的物理性质（教材P49）观察课本表3-1，并总结出你的结论结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。HHOOHHHOC2H5因为醇分子间可以形成氢键。为什么：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多观察课本表3-2，并得出你的结论结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高且C数越多沸点越高。无色透明特殊香味0.78g/ml78℃以任意比互溶一、乙醇的物理性质乙醇是一种(颜色)的，有(气味)的体，沸点密度，比水。跟水(溶解性)，其本身就是良好的有机溶剂，易(挥发性)小挥发液二、乙醇的结构C2H6OH－C－C－O－HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH－OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团注意：O－H、C－O键的极性较大，易断键核磁共振氢谱图上有几个峰？峰面积之比？三、化学性质(1)置换反应(与Na等活泼金属反应)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(2)酯化反应(与乙酸等羧酸类)以上两个反应都属于反应取代CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△1.取代反应在反应前后乙醇分子中的哪些化学键或原子发生变化？羟基【-OH】上的H被取代。羟基中O、H键断裂乙醚CH2－OH练习1：请写出与金属钠反应的化学方程式CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa练习2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为。练习3：写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇酯化的化学方程式1:2:3思考：还有其他的取代反应吗(3)与HX的取代反应（教材P51）(4)醇分子间脱水（资料卡片）CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4C2H5OH+HBr△C2H5Br+H2O在反应前后乙醇分子中的哪些化学键或原子发生变化？2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH实验室常用这个方法来制取乙烯教材P50学与问：从反应机理比较实验3-1共性：都是去掉官能团，再去掉相邻碳上的一个H,有机产物中都形成不饱和键拓展：醇的消去反应及条件（优化指导P49）写出下列化学反应的产物CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸△浓硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl√√√√√1.放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2.浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3.温度计的位置？温度计水银球要浸于反应液中,因为需要测量的是反应物的温度。4.为何使液体温度迅速升到170℃？在140℃时乙醇分子间脱水，生成乙醚。5.混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸具有脱水性将乙醇炭化了。6.有何杂质气体？如何除去？如果验证气体产物？浓硫酸将酒精氧化，生成H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰净化。可用酸性KMnO4溶液检验净化后气体验证气体产物乙烯。制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？3.氧化反应（1）燃烧氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？(2)催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或AgC—C—HHHHHO—H两个氢脱去与O结合成水在反应前后乙醇分子中的哪些化学键或原子发生变化？归纳：醇发生催化氧化的机理及条件（优化指导P49)拓展练习：结论：与羟基相连的C上有2个H原子的醇被氧化成醛与羟基相连的C上有1个H原子的醇被氧化成酮与羟基相连的C上没有H原子的醇不能被氧化教材P51学与问：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag氧化反应CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸(3)被强氧化剂（重铬酸钾酸性溶液或高锰酸钾酸性溶液）氧化实验3-2少了H、增加O教材P52资料卡片有机物得O或去H,发生氧化反应在有机化学中氧化反应及还原反应的判断方法：有机物失O或加H,发生还原反应去H加H加O√驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）乙醇（3）、强氧化剂氧化演示实验1：乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合实验现象：紫色褪去演示实验2：乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合实验现象：溶液由橙黄色变为绿色反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸有机物的氧化、还原反应去氢加氧是氧化，去氧加氢是还原归纳、总结——乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2＝CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂O2，Cu或Ag△HBr，△H2O，△浓硫酸，170℃H2O，催化剂NaOH，△CH3COOH，浓硫酸，△C2H5ONaNa②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应(分子内脱水）催化氧化①酯化反应①本节总结①②③④⑤断①键分子内脱水，断②④键2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑浓硫酸170℃CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2OCH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O2CH3CH2OH浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O2CH3CH2OH＋O2催化剂△2CH3CHO＋2H2O断②键俩分子各断一，断①或②键断①⑤键CO2＋H2O键全断1．下列物质的沸点按由高到低依次是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A．①②③④B．④③②①C．①③④②D．①③②④C2.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()A．温度计插入到反应物液面以下B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体B课堂：优化指导P51~1、3、4作业：教材P55~1、23．乙醇分子中各种化学键如下所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是()A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂C4.分子式为C2H6O和C3H8O的醇混合后，加入浓硫酸加热，能生成哪些醚？CH3CH2－O－CH2CH3CH3CH2CH2－O－CH2CH2CH3CH3CH2－O－CH2CH2CH3(CH3)2CH－O－CH(CH3)2CH3CH2－O－CH(CH3)2CH3CH2CH2－O－CH(CH3)2CH3CH2OHC—C—C5.HO－CH2CH2－OH中，加入浓硫酸加热，可能生成哪些产物？分子间脱水——取代反应醚分子内脱水——消去反应不饱和键毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片的主要成分吗啡的结构简式如下图这两种有机物中都含多个羟基，可它们归属醇类？医药医药【药品名称】苯酚软膏【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存特臭味色泽变红酒精洗净不能与碱性药物并用消毒防腐剂一、苯酚的结构比例模型球棍模型化学式：结构简式C6H6O或C6H5OHOH所有原子均一定共面吗？最简单的酚核磁共振氢谱图上有几个峰？峰面积之比？实验：探究苯酚的溶解性溶液浑浊溶液变的澄清冷却变浑浊结论：苯酚不易溶于冷水，易溶于热水②易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。微溶于易溶于热水①无色晶体，有特殊的气味；熔点低露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用二、物理性质（教材P52）如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。实验：探究苯酚其它性质实验向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2现象方程式结论溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比碳酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱教材P53教材P53苯酚酸性比盐酸的弱，你能设计实验证明吗？-ONa-OH+Na2CO3+（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠石炭酸NaHCO3三、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对-OH影响,使-OH上的H变得更活泼，可电离出H+,使其显酸性【学与问1】思考：羟基会不会影响到苯环上H的活性呢？OH实验3-4：探究羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化结论：苯基与羟基间相互影响三、化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是相对羟基的邻位及对位注意：苯酚中加少量浓溴水无白色沉淀思考：能够跟1mol该化合物起反应的H2、Br2、NaOH反应的最大用量各是多少？能写出最大用量时相应的化学方程式吗？OH-CH=CH7mol；6mol;3mol试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂FeBr3不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行—OH对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代教材P54【学与问2】三、化学性质（3）显色反应苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.思考：目前为止检验Fe3+的方法有哪些？①NaOH：红褐色沉淀【Fe(OH)3】②KSCN溶液：血红色溶液【Fe(SCN)3】苯酚溶液：显紫色（3）显色反应（1）弱酸性