植物萜类化合物的生物合成及应用

doi:10．3969／j．issn．1009－0002．2010．01．032，，，150040［］，、。2，。2、。，，、。［］；；；［］Q945［］A［］1009－0002(2010)01－0131－05BiosyntheticPathwayandApplicationsofPlantTerpenoidIsoprenoidZHANAi－Yao,YOUXiang－Ling,ZHANYa－GuangCollegeofLifeSciences,NortheastForestryUniversity,Harbin150040,China［Abstract］Terpenoidisahugegroupofmetabolicproductswidelyexistinginplants．Theyhaveplayedimpor-tantrolesduringthegrowthofplants．Thebiosynthesispathwaysofterpenoidincludemevalonicacidpathwayand1－deoxy－D－xylulose－5－phosphate／2C－methyl－D－erythritol－4－phosphatepathway．Terpenoidbiosyntheticpathwaysofplantsarealsocontrolledbyarangofdifferentenzymes．Terpenoidsarepresentinallorganismsbutareespeciallyabundantinplants,withmorethan30000compounds．Notonlydotheyplayanimportantroleinthelifeofplant,butalsohavehighcommercialvalues,whichareusedtoindustryandmedication．［Keywords］terpenoid;biosyntheticpathway;mevalonicacidpathway;MEPpathway，，，，（C5H8）n。，（C10）、（C15）、（C20）、（C30）、（C40）（C＞40），、，。、4[1－2]。。、、、、、。、、。，、[3]。，，，，。1，。1887，Wal-lach“”，。1938，Rustcka“”，“”，Lynen（isopentenylallyldiphosphate，IPP，C5）[4]。1956，FolkersIPP（mevalonicacid，MVA）。，MVA，MVA。，［］2009－09－21［］（ZD200918）［］（1984－），，［］，（E－mail）[e-mail]YVol．21No．1Jan．,2010131LETTERSINBIOTECHNOLOGYVol．21No．1Jan．,20103，IPP。、[5]。MVA，，AIPP，（）；2－－4－（MEP），，IPP，、、，、、；[6]，MVA。2，5－／2C－－4－－D－。IPP，IPP（DMAPP）、，1。，IPPDMAPP（GPP），；GPP2IPP（FPP），；FPP3IPP（GGPP），；2FPP，；2GGPP，；GGPPIPP，。、、,。（GPS）、（FPS）、（GGPS）；、、；P450、、、。1．1MVAMVA，3AA（HMG－CoA），A。HMG－CoAHMG－CoA（HMGR）MVA，MVA、MVAIPP，IPPDMAPP。HMGRMVA，[7－8]。MVAA（AACT）、3－－3－A（HMGS）、3－－3－A（HMGR）、（MK）、（IPPS），2。1．2MEPMEP（DXP），3－，DXPDXP[9]，DXP，DXPMEP[10]。MEP（CTP），1132（ATP），，IPP，IPPDMAPP。5－，DXP1－－5－（DXPS）、1－－5－（DXR）、2－4－（MCT）、4－－2（CMK）、2－－2，4－（MECPTS），IPP（IPK）。2。2。，，，、，、、，。，，，[11]。，，、。2．1，。Tatman[12]，7179，41，HL－60B16。。β－[13]，、、、。，、、、、、、、、，，、、、。，，Bcr／Abl[14]、[15]，；[16]HeLa－S3K，CF－3；β－[17]MCF27G1G2／M，MCF－10F；β－[18]CCD18IC50Caco22IC503。2．22MVAMEP：133LETTERSINBIOTECHNOLOGYVol．21No．1Jan．,2010、、、、、、。，，，、、、，、、、、。，，，，、、，、、。，，，，，，，[19]；，，。，、、，、。2．3。1600，1005。、、、，[20]。，，、、。、。，。。、、、[21]。20，。、、、、、、、、。6，3[22]。，，，[23]；β－、、[24－26]；；、、；，，α－、β－、[27]。3。、，，，，、。，，，，，、,。，，、，。[1]RohdichF,BacherA,EisenreichW,etal．Isoprenoidbiosyn-theticpathwaysasanti－infectivedrugtargets[J]．BiochemSocTransactions,2005,33:785－791．[2]WithersST,KeaslingJD．Biosynthesisandengineeringofisoprenoidsmallmolecules[J]．ApplMicrobiolBiotechnol,2007,73:980－990．[3]SusanCR．Productionandengineeringofterpenoidsinplantcellculture[J]．NatChemBiol,2007,3:387－395．[4]RuzickaL．Theisopreneruleandbiogenesisofterpenecom-pound[J]．Experientia,1953,10:357－367．[5]BouvierF,RahierA,CamaraB．Biogenesis,molecularregula-tionandfunctionofplantIsoprenoids[J]．ProgLipidRes,2005,44:357－429．[6]LichtenthalerHK,RohmerM,SchwenderJ．Twoindependentbiochemicalpathwaysforisopentenyldiphosphateandiso-prenoidbiosynthesisinhigherplants[J]．PhysiolPlantarum,1997,101:643－652．[7]BouvierF,HarlingueAD,SuireC,etal．Dedicatedrolesofplastidtransketolasesduringtheearlyonsetofisoprenoidbio-genesisinpepperfruits[J]．PlantPhysiol,1998,117:1423－1431．[8]BrownGD．CadinanesfromArtemisiaannuathatmaybein-termediatesinthebiosynthesisofartemisinin[J]．Phytochemistry,1994,36:637－641．[9]SprengerGA,SchorkenU,WiegertT,etal．Identificationofathiamin－dependentsynthaseinEscherichiacolirequiredfortheformationofthe1－deoxy－D－xylulose5－phosphateprecursor134（97）[15]ArimotoK,KonishiH,ShimotohnoK．UbcH8regulatesubiqui-tinandISG15conjugationtoRIG－I[J]．MolImmunol,2008,45(4):1078－1084．[16]KimMJ,HwangSY,ImaizumiT,etal．NegativefeedbackregulationofRIG－I－mediatedantiviralsignalingbyinterferon－inducedISG15conjugation[J]．JVirol,2008,82(3):1474－1483．[17]OkumuraA,LuG,Pitha－RoweI,etal．Innateantiviralre-sponsetargetsHIV－1releasebytheinductionofubiquitin－likeproteinISG15[J]．ProcNatlAcadSci,USA．2006,103(5):1440－1445．[18]JeonYJ,ChoiJS,LeeJY,etal．FilaminBservesasamolecularscaffoldfortypeIinterferon－inducedc－JunNH2－terminalkinasesignalingpathway[J]．MolBiolCell,2008,19(12):5116－5130．[19]JeonYJ,ChoiJS,LeeJY,etal．ISG15modificationoffil-aminBnegativelyregulatesthetypeIinterferon－inducedJNKsignallingpathway[J]．EMBORep,2009,10(4):374－380．[20]OkumuraA,PithaPM,HartyRN．ISG15inhibitsEbolaVP40VLPbuddinginanL－domain－dependentmannerbyblockingNedd4ligaseactivity[J]．ProcNatlAcadSci,USA,2008,105(10):3974－3979．toisoprenoids,thiamin,andpyridoxol[J]．ProcNatlAcadSciUSA,1997,94:12857－12862．[10]GrolleS,Bringer－MeyerS,SahmH．IsolationofthedxrgeneofZymomonasmobilisandcharacterizationofthe1－deoxy－D－xylulose5－phosphatereductoisomerase[J]．FEMSMicrobiolLett,2000,191:131－137．[11],,,．[J]．,2007,23(4):561－567．[12]TatmanD,MoH．Volatileisoprenoidconstituentsoffruits,vegetablesandherbscumulativelysuppresstheproliferationofmurineB16melanomaandhumanHL－60leukemiacells[J]．CancerLett,2002,175(2):129－139．[13]HuaWF,CaiSH．Basicandclinicalstudiesonantitumoractivityofβ－elemene[J]．JChinMedMater,2006,29(1):93－96．[14]ShinMB,PermanSM,JenkinsG,etal．Perillylalcoholse-lectivelyinducesG0／G1arrestandapoptosisinBcr／Ab1transformedmyeloidcelllines[J]．Leukemia,1999,13:1581－1591．[1