有机化合物的空间构型

1有机化合物的空间构型一、典型有机化合物的空间构型1．甲烷及烷烃的空间构型(1)甲烷(CH4)结构模型如图1所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，碳原子居于，键角为，构成甲烷分子的五个原子(填“可能”、“不可能”)共面，分子中最多个原子共面，四个氢原子最多有个与碳原子共面。(2)CH3CH2CH3的结构模型如图2所示，共面情况分析如下：Ⅰ.若该结构中⑤H、①C、②C共面，则①C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。Ⅱ.若该结构中①C、②C、③C共面，则②C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上，④H和⑤H(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。Ⅲ.若②C，③C，④H共面，则③C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。Ⅳ.丙烷分子中最多有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。图1、甲烷的分子结构模型图2、丙烷的分子结构模型2．乙烯及烯烃的空间构型(1)乙烯(CH2=CH2)结构模型如图3所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，键角为，个原子共面。(2)当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙烯的平面内。(2)CH3CH=CH2结构模型如图4所示，①②③④⑤⑥原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)共面。(3)若⑤C，⑥C，⑦H共面，则⑥C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。综上所述，CH3CH=CH2分子中有个碳原子同时共面，最少有个原子同时共面，最多有个原子同时共面。(4)(CH3)2C=C(CH3)2分子中有个碳原子同时共面，最少有个原子同时共面，最多有个原子同时共面(个碳原子和个氢原子)。23．乙炔及炔烃的空间构型(1)乙炔(CH≡CH)结构模型如图5所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，键角为，个原子共直线，个原子共面。(2)当乙炔分子中的氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙炔分子所在的直线上。(3)丙炔(CH3CH≡CH)结构模型如图6所示，分子中①H、②C、③C、④C四个原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)共线，④C的三个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在①H、②C、③C、④C构成的这条直线上，④C的三个氢原子最多有个氢原子与这条直线共平面。综上所述，HC≡C－CH3分子中有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。图5、乙炔的分子结构模型图6、丙炔的分子结构模型(4)CH3－C≡C－CH3分子中有个碳原子同时共直线，有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。4．苯及其同系物的空间构型(1)苯(C6H6，结构模型如图7所示)分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，键角为，个碳原子共平面，个原子共面，个碳原子共直线，个原子共直线。(2)当苯分子中的氢原子被其他原子取代时，代替氢原子的原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内。(3)甲苯(C7H8)的结构模型如图8所示，②C(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；①H(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；若①H，②C，③C共面，则②C的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；综上所述，甲苯分子中最少有个碳原子共面，最少有个原子共面，最多可能有个原子共面。图7、苯分子的结构模型图6、甲苯分子的结构模型(4)萘()分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。(5)蒽()分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。(6)分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。3【强化练习】1．判断正误：(1)环己醇分子中所有的原子可能共平面（）(2)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（）2．（双选）大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下列说法正确的是A．氟里昂—12没有固定的熔沸点B．氟里昂—12分子中的碳原子是饱和的C．氟里昂—12属于正四面体的空间结构D．氟里昂—12只有一种结构3．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应4．（双选）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面5．“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构如下图：，关于这种物质的叙述中不正确的是A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上6．对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是A．不是同分异构体B．分子中共平面的碳原子数相同C．均能与溴水反应D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分7．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：则下列有关说法正确的是A．该物质中苯环上一氯代物有2种B．1mol该物质可以与1.5mol碳酸钠溶液反应生成1.5molCO2C．既能发生取代反应，也能发生加成反应D．所有碳原子不可能都在同一个平面上48．（双选）下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是9．（双选）下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是10．某有机物分子结构如图：，关于该分子结构的说法正确的是A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子一定都在同一平面上11．（2015·新课标Ⅰ·38节选）（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面12．请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有个原子共平面。13．CH3CH3分子中至少有个碳原子处在同一平面上，最多有个碳原子处在同一平面上，最多有个原子处在同一平面上。14．CCH2CHOH分子中至少有个碳原子处于同一平面上，最多有个原子处在同一平面上。15．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有个。OHOHHOC5H11CCH2H3C16．(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2分子中最少个碳原子共面，最多个碳原子共面，最多个原子共面。17．CH3－CH=CH－C≡CH分子中至少有个原子在同一直线上，至少有个碳原子在同一平面上，最多有个原子同时共面。5有机化合物的空间构型答案一、1．(1)sp3正四面体正四面体正四面体中心109°28′不可能32(2)Ⅰ.一定不Ⅱ.一定不可能Ⅲ.一定不Ⅳ.352．(1)sp2平面正三角形120°6(2)一定一定不367(4)66103．(1)sp1直线形直线形180°44(2)一定(3)一定一定不134(4)4464．(1)sp2平面三角形平面120°61224(2)一定(3)一定可能一定一定不71213(4)1018(5)1424(6)1118【强化练习】1．(1)×(2)∨2．BD3．C4．BD5．B6．C7．C8．AD9．BD10．B11．1112．1413．9142414．81815．2016．6101617．459二、有关规律1．甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本结构单元中，若氢原子被其他原子所代替,其键角大体上不变。如1,3-丁二烯分子，键角仍接近120°。2．烃分子里，碳碳单键可以旋转，碳碳双键和叁键不能绕轴旋转。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两平面可能共面，但不是“一定”。如分子中的苯平面与乙烯平面不一定重叠，所以共面的碳原子最少为4个(乙烯平面)，最多为8个(乙烯平面与苯环平面重叠)。3．共用碳碳键的两个或多个苯环(即稠环芳香烃)一定共面。如、分子结构中所有原子都在同一平面内。4．若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面内。如分子中，甲基中的3个氢原子最多有一个氢原子在苯环平面内。5．若一个碳原子以四个单键与其他4个原子直接相连，则这4个原子构成四面体结构，这4个原子不可能共面(或者说含有饱和碳原子的分子不可能为平面型分子)。如CH2=CH—CH3分子中的C—CH3为四面体结构，所以，CH2=CH—CH3分子中的所有原子不可能共面。6．苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴，苯环对角上的2个碳原子及与之相连的2个原子，这4个原子共直线且都在苯环确定的平面内。如分子中处于苯环对角的两个碳原子和与之相连的两个甲基碳原子共线，两个甲基碳原子也在苯环确定的平面内。7．直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，则该直线上的所有原子也必落在此平面内。如CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中共面的碳原子有6个。8．含有苯环的有机物至少有12个原子共面。