苯教学ppt(上课用)

第三章有机化合物2020年5月2日星期六第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（第二课时）苯一、苯的物理性质苯通常是、气味的有毒体，溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不MichaelFaraday(1791-1867)1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为。C6H6苯的发现热拉尔发现一种新的有机物-----苯(当时把苯称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为78，试通过计算确定其分子式。解：设苯的分子式为CxHy,则x=(78×92.3%)/12=6y=〔78×(1-92.3%)〕/1=6∴分子式C6H666678112111%7.77812%3.9278HCnnCHHCn分子式为求得则有设苯的分子式为原子的个数比为原子和或知识扩展苯的可能结构：CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（C6H6）推测其结构苯中的6个C原子和H原子位置等同苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键实验探究1、将苯滴入溴水。2、将苯滴入酸性高锰酸钾。视频11苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗.DAT凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)二、苯分子的结构（1）苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构（一）分子式C6H6(二）结构式（三）结构特点C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m（四）苯分子结构简式：凯库勒式三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化（含碳量高）2、取代反应⑴苯与溴的取代反应:反应条件：液溴、催化剂注意:苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替①溴水不与苯发生反应FeBr3的作用：催化剂②只发生单取代反应③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr+HNO3浓硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。②.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。③.条件:50-60oC水浴加热④.浓H2SO4的作用:催化剂脱水剂注意事项:(3)磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O3、加成反应由于苯分子的碳碳键介于单键与双键之间，所以在一定条件下，苯仍可以与某些物质发生加成反应。（1）苯与氢气的加成反应环已烷苯跟氢气在镍的催化下，加热可生成环己烷：+3H2NiΔ（2）苯与氯气的加成反应苯与液Br2发生取代反应，与Cl2却发生加成反应。请写出其化学反应方程式。+3Cl2催化剂ΔClClClClClCl生成的六氯环已烷（俗称六氯）是一种高毒的有机物，过去曾作为农药使用，由于毒性太大而被禁用。(四)苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料服装制鞋纤维食品防腐剂药物苯的化学性质取代反应加成反应溴代反应硝化反应与Ｃl2与Ｈ2氧化反应：燃烧苯的化学性质总结结构式结构简式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形空间构型：C6H6苯环上的6个碳碳键都，是的键。相同介于C-C和C=C之间的独特键角：120°或1、氧化反应:火焰明亮并带有浓烟注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反应:⑴苯的溴代:FeBr3+Br2Br+HBr⑵苯的硝化反应:+HNO3浓硫酸△NO2+H2O2、易取代3、难加成苯的化学性质（较稳定）：难氧化（但可燃）（3）、苯的加成反应:+H2催化剂△环己烷3各类烃的性质比较(4)苯的磺化反应：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。五、苯的同系物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似1、氧化反应:2、取代反应:(1)燃烧(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因：甲基对苯环的影响练习一与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr⒈下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵:⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.①②③④B．①②③C.②③④D．①②④⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳C.硝基苯与水D.苯与溴苯CDB作业•P72•第3、4、5、6、8题