选修五氨基酸蛋白质核酸

1、你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗？蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成。相对分子质量很大，一万到几千万，是天然的高分子。2、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的？蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸；氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。3、你认识哪些常见的氨基酸？(1)甘氨酸（α-氨基乙酸）(2)丙氨酸（α-氨基丙酸）CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。什么是氨基酸？(3)谷氨酸（α-氨基戊二酸）HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4)苯丙氨酸（α-氨基-β-苯基丙酸）-CH2-CH-COOHNH2α-氨基酸分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上。迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20种。（参看书本101页“拓展视野”）●20种常见氨基酸在结构上的相似之处？不同之处？●氨基酸如何命名？●人体内不能合成的氨基酸（必需氨基酸）有哪几种？合成能力较差的氨基酸（半必需氨基酸）有几种？●亚氨基酸与氨基酸的区别？采用系统命名比较繁琐，常采用俗名，通常采用缩写省去氨酸，如甘氨酸，中文缩写甘，英文glycine缩写为Gly。8种2种都是α-氨基酸，R-基不相同●结构：●性质：（1）具有两性：碱性和酸性4、氨基酸分子的结构有什么特点？（2）除甘氨酸外，其余都是手心分子，且都是L型。5、氨基酸有哪些重要的性质？（2）成肽（缩合）反应L-丙氨酸D-丙氨酸（1）含有-NH2及-COOH一、氨基酸（一）物理性质：（二）结构分析R–CH–COOHNH2氨基典型反应相互影响的特性官能团分析：羧基典型反应无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200℃），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。(三)化学性质（1）两性R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2负离子正离子(强碱中)(强酸中)●酸性●碱性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO－NH3＋两性离子(内盐中)为什么-NH2能结合H+利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。（2）成肽（缩合）反应2NH2CH2COOH→H2NCH2COOHNHCH2CO+H2O肽键R–CH–COO－NH3＋当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。●氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）●成肽反应是分子间脱水反应，属于反应。取代●两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽,多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽.H2OH2OH2OCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHH蛋白质多肽水解水解两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子，得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子，所以蛋白质分子很大。氨基酸的成肽反应教材P103H2NCH2COOHNHCH2COH2NCHCOOHNHCHCOCH3CH3第二题：4种H2NCHCOOHNHCH2COCH3H2NCHCOOHNHCHCOCH32讨论：教材P111第3题27种若题目改成：“在一定条件下生成的同时含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？”答案为多少？6种课堂强化(2)氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应的产物：NH2—CH2—COOH的分子间脱水：NH2—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH的分子内脱水：H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2OCH2—CH2—CO—OHCH2—CH2—NH—H浓硫酸H2CC=OCH2—CH2CH2—NH+H2O(1)二个氨基酸缩合生成二肽，三个氨基酸缩合生成三肽，多个氨基酸缩合生成多肽，n个氨基酸缩合生成蛋白质。(四)氨基酸的检验茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，显紫色。现象：注意：1、利用该反应可以对氨基酸进行检测。但有的氨基酸呈其他颜色，如：脯氨酸、羟脯氨酸显黄色。2、蛋白质也能发生茚三酮反应，蛋白质与稀的茚三酮溶液共热，显蓝紫色。教材P102练习：1.已知有机物A分子中有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中：(1)A的结构简式为；(2)F和G的名称分别为；(3)生成H的化学方程式为。H2N－CH2－COOCH3F:氯化氨基乙酸,G:氨基乙酸钠2、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是()DA.－氨基丙酸B.－氨基丁酸C.甘氨酸D.－氨基丁酸①②③④⑤3、已知-NH2连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。O(1)该有机物只具有酸性(2)该有机物只具有碱性(3)该有机物具有两性(4)该有机物既无酸性又无碱性HO－－C－NH2OH2N－--C--OHOH2N－--O-C-HOO2N－－CH34、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸。问：(1)这个多肽是肽。(2)该多肽水解后有个谷氨酸分子。(3)该多肽水解后有个苯丙氨酸。十CH3-CH-COOH:丙氨酸，b个C3H7NO2NH2CH2-CH-COOH:苯丙氨酸，c个C9H11NO2NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH:谷氨酸，d个C5H9NO4NH22a+3b+9c+5d=55------------“C”5a+7b+11c+9d-9×2=70----“H”2(a+b+c+2d)-9=19-----------“O”a+b+c+d=10-------------------“N”a=1b=2c=3d=4CH2-COOH:甘氨酸，a个C2H5NO2NH2第二单元氨基酸蛋白质核酸新课标苏教版选修五有机化学基础专题五生命活动的物质基础二、蛋白质（一）蛋白质的概念蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。（二）蛋白质的存在•主要的存在于生物体内，肌肉，发，皮肤，角蹄，酶，激素，抗体，病毒；在植物中也很丰富，比如大豆，花生，谷物。•是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。思考：蛋白质与多肽的区别？（三）蛋白质的性质思考：•蛋白质能否溶于水？•蛋白质溶于水形成溶液还是胶体？•蛋白质是由氨基酸缩聚而成，哪它是否也有两性？•蛋白质还有什么性质？•如何提纯蛋白质？•如何检验蛋白质？•福尔马林防腐的原理？•为什么重金属中毒的病人能利用鸡蛋清解毒？还有别的办法吗？下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤●【小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐；(2)弱酸的铵盐；(3)具两性的物质；(4)氨基酸和蛋白质；D性质1:具有两性水解原理：注意：不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(结构中含有肽键)性质2:能够水解1、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C【课堂练习】在适宜条件下完全水解得到4种产物，它们的结构简式为，。2、已知有机化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO●实验：鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质重新溶解●结论：1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小,破坏了蛋白质溶解形成的胶体结构，使蛋白质转变为沉淀而从溶液中析出----盐析。2、盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质●应用：利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。浓无机盐水性质3:盐析什么样的盐？这是为什么？●实验：鸡蛋白溶液加热蛋白质凝结加水不再溶解鸡蛋白溶液蛋白质凝结加水不再溶解●结论：在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。●应用：消毒原理乙酸铅性质4:变性学与问1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本？3、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？4、钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3？盐析变性变化条件变化性质变化过程用途浓的无机盐溶液受热、紫外线、酸、碱、重金属盐和某些有机物物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)可逆不可逆分离提纯杀菌消毒概念对比●实验：（1）鸡蛋白溶液浓硝酸变成黄色●结论：蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。●应用：用于鉴别蛋白质的存在性质5:颜色反应（2）鸡蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4紫玫瑰色溶液（3）鸡蛋白溶液0.1%茚三酮蓝紫色溶液双缩脲试剂●用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)●归纳：检验蛋白质的方法(1)燃烧；(2)颜色反应。●鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”，在如下各方法中正确的是()①滴加浓HNO3,②滴加浓硫酸,③滴加酒精,④灼烧A.①③B.②④C.①④D.③④C性质6:燃烧产生烧焦羽毛气味颜色反应与金属的焰色反应●颜色反应:一般在溶液中指有明显颜色变化的化学反应,如苯酚与FeCl3溶液呈紫色;碘与淀粉呈蓝色；某些蛋白质与浓硝酸呈黄色。●焰色反应:是指某些金属及其化合物在灼烧时能使火焰体现出一定的颜色。●颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验概念对比【练习】1、下列过程中，不可逆的是（）A.蛋白质的盐析B.酯的水解C.蛋白质白变性D.氯化铁的水解2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入（）A.甲醛溶液B.CuSO4溶液C.饱和Na2SO4溶液D.浓硫酸CC3、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是（）CONHCHCONHCHR1R2R3ABCDC4、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质，其中______不是高分子化合物，这三种物质水解的最终产物分别是蛋白质→________；淀粉→_________；脂肪→______________；在蛋白质水解的最终产物分子中，含有___________官能团。脂肪氨基酸葡萄糖高级脂肪酸和甘油氨基和羧基（四）蛋白质的结构思考：•为什么蛋白质数目众多，结构复杂？蛋白质可能包含一条或多条肽链，不同肽链中所包含的氨基酸数量以及它们的排列方式各不相同，多肽链本身以及多肽链之间还存在空间结构问题。•各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么？取决于组成多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序和其特定的空间结构。即蛋白质的结构。•什么是蛋白质的一级、二级、三级和四级结构？具有三级结构的多肽链叫亚基一级结构：二级结构：三级结构：四级结构：蛋白质分子中各种氨基酸的连接方