《有机化学实验》课程教案(1)_3

《有机化学实验》课程教案(1)授课题目（教学章、节或主题）：有机化合物物理常数的测定课时安排4学时教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：1.掌握测定有机化合物熔点和沸点的原理。2.熟悉测定有机化合物熔点和沸点的方法。3.了解物理常数测定对鉴定有机化合物的意义。讲授提纲：1.熔点测定方法及操作演示（20分钟）2.沸点测定方法及操作演示（20分钟）重点：蒸馏装置难点：熔点测定中初溶点的判断基本内容：1.熔点测定(1)封管将直径1~1.5mm，长约60~70mm的毛细管的一端封口，作熔点管。(2)装样将少量干燥待测的有机化合物置于干净的表面皿上，用玻匙研细成粉末状；堆成绿豆大的小堆，将熔点管的开口端插入堆中数次，样品即被挤人管内，将熔点管的开口端向上竖立，让熔点管在一支长约40cm的干净玻管中自由落下，直到装入样品的高度约3mm为止。(3)装置倒液体石蜡至50mL小烧杯容量的2/3处，用铁夹固定温度计上端的软木塞，让温度计悬置于油浴正中（水银球距杯底约1cm），环形玻璃搅拌棒套在温度计外可上下搅动，以保持传热均匀。利用液体石蜡的粘附作用将装有样品的熔点管贴在温度计上，其封闭端位于温度计水银球中部并使温度计的刻度正对着观察者。(4)测定用小火缓缓加热油浴，同时不断搅拌。开始，升温速度可以快一些，每分钟控制在5℃左右。当浴温在该样品熔点下10℃~15℃时，将火焰调小，控制每分钟升温在1℃~2℃。仔细观察熔点管内样品的变化情况和温度计读数，记录下样品开始塌落并有液相产生时（初熔）和样品完全变为液体时（全熔）温度读数，即为该样品的熔点范围。2.沸点测定(1)装置常压蒸馏装置由100mL圆底蒸馏烧瓶、直形冷凝管、蒸馏头、接液管、温度计导管、接受瓶等组成。整个装置要求准确端正、排列整齐。(2)操作将约30mL水通过玻璃漏斗沿蒸馏瓶壁倒入蒸馏瓶中，加入2~3粒沸石助沸，塞上带温度计的套管。检查仪器各连接部位是否紧密。常压下蒸馏，接液管处必须保证与大气相通。由冷凝管下端缓缓通入冷凝水，由上端流出引向水槽。然后开始加热蒸馏，并逐渐升温使之沸腾，通过控制加热方式，让蒸馏速度达到每秒馏出1~2滴，当温度计读数恒定时，记录下第一滴馏出液流出时的温度。蒸馏完毕，先停止加热，后切断冷凝水，再小心拆卸仪器。拆卸仪器与安装的程序相反。认真清洗蒸馏瓶内残余物质。教具与设备要求：50mL小烧杯、环形玻璃搅拌棒、带软木塞的200℃温度计、表面皿、玻璃管、毛细管。液体石蜡、苯甲酸、尿素、不纯苯甲酸。蒸馏烧瓶、蒸馏头、直形冷凝管、接液管、接收瓶、温度计套管、温度计、水浴锅、铁架台、冷凝管夹、玻璃管、橡皮管、酒精灯、双凹夹、沸石、玻璃漏斗、蒸馏水。思考题、作业：1.蒸馏时为什么要加沸石？若忘记加沸石，应如何处理？2.蒸馏时，加热速度太快或太慢对沸点有何影响？实验报告要求：实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论《有机化学实验》课程教案(2)授课题目（教学章、节或主题）：薄层色谱课时安排2学时教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：1.掌握薄层色谱的基本操作方法。2.了解色谱的原理。讲授提纲：1.薄层色谱的原理（20分钟）2.薄层色谱的操作（20分钟）重点：点样操作难点：点样操作、铺板基本内容：1.铺板将加有粘合剂(CMC-Na)的硅胶加蒸馏水调成糊状，均匀涂布于玻片上。用手左右摇晃，使表面均匀光滑且厚度为0.21~1mm，把铺好的薄层板放于试管架上室温晾干。2.点样用管口平整的毛细管插入样品溶液中吸取少量样品液，轻轻接触到距离薄层下端1~1.5cm处，如一次加样量不够，可在溶剂挥发后重复滴加，斑点扩展后直径不超过2~3mm。样品的间隔为0.5~1cm，而且必须在同一水平线上。3.展开将展开剂5mL倒入层析缸中盖上盖子让层析缸内蒸气饱和5~10分钟，将点好试样的薄层板放入层析缸中进行展开。点样位置保持在液面之上。当展开剂升到薄层前沿或各组分已明显分开时，取出薄层板并尽快在展开剂的前沿用铅笔轻轻划出前沿线，然后将薄板于空气流通处晾干。4.计算Rf值教具与设备要求：载玻片、点样毛细管、层析缸、毛细吸管。氧化铝、硅胶G、样品溶液、展开剂、显色剂。Rf=化合物由原点移动的距离展开剂由原点移动的距离思考题、作业：1.根据本次实验，在展开剂（四氯化碳:氯仿=7:3）比例条件下进行偶氮苯和对-二甲氨基偶氮苯薄层色谱时，若增加展开剂中四氯化碳的量，你认为二者的Rf值将有何变化？为什么?2.在薄层色谱法中，主要有哪些显色方法?实验报告要求：实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论《有机化学实验》课程教案(3)授课题目（教学章、节或主题）：氨基酸的纸色谱课时安排2学时教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：1.掌握纸色谱的操作方法。2.了解纸色谱的基本原理。讲授提纲：1.纸色谱的原理（20分钟）2.纸色谱的操作（20分钟）重点：点样操作难点：点样操作基本内容：1.点样在长16cm宽6cm的中速色谱滤纸距离底边2cm处用铅笔划起始线，在起点处分别点上标准品及混合样品溶液，点样直径控制在2~4mm。2.展开向色谱缸中加入25mL展开剂，盖上盖子约5分钟，将点样后的滤纸悬挂在缸内，使纸底边浸入展开剂约0.3~0.5cm，待溶剂前沿展开到约8~10cm，取出，划出前沿线。3.显色将展开完毕的滤纸，用电吹风吹干，使展开剂挥发。然后，喷上0.5％的茚三酮无水乙醇溶液，再用电吹风热风吹干，即出现氨基酸的色斑。4.计算Rf值教具与设备要求：毛细管、色谱缸、喷雾器、色谱用滤纸(新华1号滤纸)、普通铅笔直尺。丙氨酸、氨酸、丙氨酸亮氨酸混合溶液（1:1）、展开剂(正丁醇：冰醋酸：水=4:1．5:1)、0.5％茚三酮无水乙醇溶液。Rf=化合物由原点移动的距离展开剂由原点移动的距离思考题、作业：1.色谱法的基本原理是什么？2.纸色谱中，为什么样品起始线不能浸泡在展开剂中?实验报告要求：实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论《有机化学实验》课程教案(4)授课题目（教学章、节或主题）：茶叶中咖啡碱的提取及鉴定课时安排4学时教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：1.熟悉从植物中提取生物碱的一般原理和方法。2.掌握用溶剂萃取法提取有机化合物的基本操作技术。3.了解咖啡碱的性质。讲授提纲：1.提取原理（10分钟）2.提取流程（20分钟）3.鉴定方法（10分钟）重点：过滤难点：萃取基本内容：1.咖啡碱的提取（1）在250mL烧杯中，加入茶叶5g和热水60mL，煮沸15分钟(保持水的体积)。在玻璃漏斗中用棉花过滤去茶渣，在搅拌下向热的滤液中逐滴加入约10mL10％Pb(Ac)2溶液，至不再产生沉淀为止。(2)将上述混悬液加热5分钟后，减压过滤，滤液转到蒸发皿里，直火加热蒸去二分之一的水分，放冷，如此时有沉淀析出，可用减压过滤除去。（3）将上述浓缩液转入分液漏斗，加入15mL氯仿和10mL饱和食盐水，振摇(注意：由于氯仿易挥发，因此，在振摇过程中应常将活塞打开使过量氯仿蒸气逸出)，静置片刻，待液体分层后，将下层氯仿溶液分出，注入小烧杯中，在水浴上蒸去氯仿，即得咖啡碱。2.咖啡碱的鉴定（1）紫脲酸铵反应在小磁匙内放入数粒咖啡碱粗制品结晶，加入绿豆大小的氯酸钾晶体和2~3滴浓盐酸。在酒精灯上使液体蒸发干，放冷，加入氨水1滴，有紫色出现，则有咖啡碱存在。（2）碘化铋钾试剂反应取剩余的咖啡碱粗制品结晶溶于5％H2SO4溶液1mL中，搅拌使其溶解。取此溶液0.5mL加入碘化铋钾溶液4滴，有桔黄色沉淀生成，则有咖啡碱存在。教具与设备要求：烧杯、蒸发皿、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、磁匙、玻璃漏斗、棉花、玻匙、木夹。茶叶、10％Pb(Ac)2、氯仿、NaCl、浓盐酸、氯酸钾晶体、浓氨水、5％H2SO4、碘化铋钾试剂。思考题、作业：液-液萃取操作过程中应注意哪些问题？实验报告要求：实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论《有机化学实验》课程教案(5)授课题目（教学章、节或主题）：蛋黄中卵磷脂的提取及组成鉴定课时安排4学时教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：1.掌握从动物中提取有效成分的一般原理和方法。2.熟悉从蛋黄中提取卵磷脂的操作。3.了解卵磷脂水解后的产物，巩固对卵磷脂组成结构的认识。讲授提纲：1.提取原理（10分钟）2.提取流程（20分钟）3.鉴定方法（10分钟）重点：过滤难点：提取,水解成份的鉴定基本内容：1.卵磷脂的提取(1)将1个熟鸡蛋黄置于研钵中研细，加入15mL95％乙醇溶液研磨，搅拌均匀。减压过滤，收集滤液。残渣自漏斗移入研钵内再加15mL95％乙醇研磨过滤，两次滤液合并于蒸发皿内。(2)将蒸发皿置于沸水浴上蒸去乙醇至干，得到黄色油状物。(3)冷却后，加入氯仿2~3mL，搅拌使油状物溶解。(4)在搅拌下慢慢加入10~15mL丙酮，即有卵磷脂析出，搅动使其成团粘附于玻棒上，溶液倒入回收瓶内。2.卵磺脂的水解及组成鉴定(1)水解取一支干净试管，加入提取的卵磷脂和5mL氢氧化钠溶液，放入沸水浴中加热10分钟，并用玻棒加以搅拌，卵磷脂即水解。冷却后，在玻璃漏斗中用少量棉花过滤。（2）脂肪酸的检查取棉花上沉淀少许加水5mL搅拌，有无泡沫生成?滤出清液。以浓硝酸酸化后加入10％醋酸铅溶液数滴有何现象?（3）甘油的检查取小试管一支，加入5％的硫酸铜溶液1滴，10％的氢氧化钠2滴，振摇，有氢氧化铜沉淀生成。加入水解液，沉淀溶解后，得深蓝色甘油铜溶液。（4）胆碱的检查取滤液1mL，滴加浓硫酸中和(以蓝色石蕊试纸检查)，加克劳特试剂1滴，有砖红色沉淀生成。（5）磷酸检查取一支干净试管，加入10滴滤液和5滴95%乙醇溶液，用2滴硝酸酸化，然后再加1mL钼酸铵试剂，观察有何现象产生?最后直接用火加热5~10分钟，有黄色磷钼酸铵沉淀生成。教具与设备要求：研钵、蒸发皿、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃漏斗、玻棒、试管夹水浴锅。95％乙醇、氯仿、丙酮、10％氢氧化钠、5％硫酸铜、钼酸铵试剂、克劳特试剂、浓硝酸、浓硫酸、10％醋酸铅溶液、蓝色石蕊试纸、熟鸡蛋黄1个、水。思考题、作业：加丙酮之前为何要加少量的氯仿？实验报告要求：实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论《有机化学实验》课程教案(6)授课题目（教学章、节或主题）：有机化合物的鉴别课时安排4学时教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：了解常见有机化合物的分类试验与鉴别方法。讲授提纲：1.鉴别原理（20分钟）2.操作流程（20分钟）重点：观察现象难点：各种特征现象的区分基本内容：1.酸碱性试验取样品5滴，加入点样板，用蓝色石蕊试纸及红色石蕊试纸试之，观察颜色变化。2.2,4-二硝基苯肼(DPNH)取样品5滴，加入1~2滴DPNH试剂，振摇后，放置约15分钟，观察有无黄色沉淀出现。3.铬酸试验取样品5滴，加入10滴铬酸酐-硫酸试剂，摇动试管，观察2分钟内颜色变化。4.高锰酸钾试验取5滴样品，逐滴加入1％高锰酸钾溶液，观察颜色变化，如紫色褪去再逐滴加入1％高锰酸钾溶液，直至不褪色为止。计量所加入溶液滴数，如反应未立即进行，放置5分钟后再观察。5.Beilstein试验取钢丝圈先在酒精灯火焰上加热至红，并在火焰中无绿色或蓝绿色呈现时，待其冷却后，将少量样品(或未知物)粘附在钢丝圈上，再在火焰边缘上灼烧，观察焰色。6.本尼迪特(Benedict)试验取10滴样品(或未知物)溶于2mL水中，再加入2mL本尼迪特试剂，在沸水浴上加热，观察有无沉淀及沉淀颜色。教具与设备要求：铜丝圈、点滴板、水浴锅。乙醛、丙酮、正丁醇、冰醋酸、氯仿、石蜡油、三乙胺、环己烯、2,4-二硝基苯肼、蓝色石蕊试纸、红色石蕊试纸、95％乙醇、铬酸酐-硫酸试剂、1％高锰酸钾、尼迪特试剂、水。思考题、作业：鉴别羰基化合物所选试剂的依据是什么？实验报告要求：实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论《有机化学实验》课程教案(7)授课题目（教学章、节或主题）：乙酰水杨酸的制备课时安排4学时教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：1.掌握酰化反应原理和乙酰水杨